4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 98056-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 4,4-dimethyl-1-cyclohexenyl ester；(4,4-dimethylcyclohexen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 98056-47-4
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: DAUZTLHPOWEJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 lithium chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以59%的产率得到1‐iodo‐4,4‐dimethylcyclohex‐1‐ene
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins-Pinacol 反应构建 12-氧杂三环 [6.3.1.02,7] 十二烷环系统中立体控制的起源

  摘要：

  含有 12-氧杂三环 [6.3.1.0 2,7 ] 十二烷部分的多环产物具有氧杂环桥的反式 ( 8a - e ) 或顺式 ( 9a - e ) 相对构型和顺式有角取代基由 Prins- 立体特异性地形成不饱和 α-二噻吩缩醛14a - e或15a - e 的频哪醇环化。这些结果表明，从缩醛14a - e或15a - e生成的硫稳定氧碳鎓离子的 Prins 环化的形貌（船或椅子）受烯丙基取代基的立体电子影响控制，空间效应起次要作用。还鉴定了由硫代-Prins-频哪醇反应终止的复杂分子重排。

  DOI：

  10.1021/jo9024144
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-Di(cyclic)substituted benzene compounds

  摘要：

  在一个方面，本发明提供具有式（1）或（100）的化合物，其盐或前述的水合物，这些化合物表现出优异的细胞粘附抑制作用或细胞浸润抑制作用，并且可用作治疗或预防与白细胞粘附和浸润相关的各种炎症性疾病和自身免疫疾病的药物，例如炎症性肠病（尤其是溃疡性结肠炎或克罗恩病）、肠易激综合征；类风湿性关节炎、牛皮癣、多发性硬化、哮喘和特应性皮炎。 其中R10代表可选择地取代的环烷基等，R20-23代表氢、烷基、烷氧基等，R30-32代表氢、烷基、氧代基等，R40代表可选择地取代的烷基等。

  公开号：

  US20050261291A1

文献信息

• Electrochemical Deoxygenative Thiolation of Preactivated Alcohols and Ketones
  作者：Feng Zhang、Yang Wang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02738

  日期：2021.10.1

  This work describes an electrochemically promoted nickel-catalyzed deoxygenative thiolation of alcohols and ketones under mild conditions. Excellent substrate tolerance and good chemical yields can be achieved by graphene/nickel foam electrodes in an undivided cell. Further study to gain mechanistic insight into this electrochemical cross-coupling has been carried out.

  这项工作描述了一种电化学促进的镍催化的醇和酮在温和条件下的脱氧硫醇化反应。石墨烯/泡沫镍电极可以在未分割的电池中实现出色的基材耐受性和良好的化学产率。已经进行了进一步研究以获得对这种电化学交叉耦合的机械洞察力。
• [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2012137181A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of formula (1) as claimed in claim 1, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV. (Formula I)

  本发明涉及权利要求1中所述的式(1)化合物，及其用于治疗或预防病毒疾病，包括HIV。
• Conversion of Cyclic Ketones to 2,3-Fused Pyrroles and Substituted Indoles
  作者：Joshua S. Alford、Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja405043g

  日期：2013.8.14

  A highly effective synthesis of 2,3-fused pyrroles from cyclic ketones has been achieved. The transformation includes a rhodium-catalyzed reaction of 4-alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles featuring an unusual 4π electrocyclization. The methodology was further extended to the synthesis of indoles using a one-pot reaction starting from 1-ethynylcyclohexenes.

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。
• Alkenylation and Arylation of Peptides via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-<i>C</i>-Tosyl Peptides with Csp² Triflates/Halides
  作者：Xianghua Tao、Guobin Ma、Yanhong Song、Yunrong Chen、Qun Qian、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02601

  日期：2021.10.1

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling between α-C-tosyl peptides and Csp2 triflates/halides has been developed. This protocol enables the formation of various unnatural di- and tripeptides containing vinyl and aryl side chains, and it expands the applications of Ni-catalyzed reductive cross-coupling in late-stage diversification of peptides.

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。
• Teaching an old carbocation new tricks: Intermolecular C–H insertion reactions of vinyl cations
  作者：Stasik Popov、Brian Shao、Alex L. Bagdasarian、Tyler R. Benton、Luyi Zou、Zhongyue Yang、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1126/science.aat5440

  日期：2018.7.27

  find that these reactive intermediates undergo mild intermolecular carbon-carbon bond–forming reactions, including carbon-hydrogen (C–H) insertion into unactivated sp3 C–H bonds and reductive Friedel-Crafts reactions with arenes. Moreover, we conducted computational studies of these alkane C–H functionalization reactions and discovered that they proceed through nonclassical, ambimodal transition structures

  硅为乙烯基阳离子铺平道路 饱和碳中心通常通过碳-卤素键或碳-氧键的初始裂解发生取代反应，从而使碳带正电。事实证明，从参与双键的乙烯基碳中很难接触到类似的阳离子。Popov 等人现在表明，硅阳离子与非配位阴离子配对可以在环境条件下从这种乙烯基碳中拉出三氟甲磺酸基团（参见 Kennedy 和 Klumpp 的观点）。所得乙烯基阳离子通过 C-H 插入与简单烷烃反应。理论和机理研究表明，这些反应通过非经典途径进行，这些途径在过渡态后分叉。科学，本期，第 381 页;另见第 331 页硅阳离子从烯烃中吸出三氟甲磺酸取代基，形成乙烯基阳离子，通过 C-H 插入与烷烃反应。在过去的五十年里，乙烯基碳阳离子一直是广泛的实验和理论研究的主题。尽管在化学领域有着悠久的历史，但乙烯基阳离子在化学合成中的效用一直受到限制，大多数反应性研究都集中在溶解反应或分子内过程上。在这里，我们报告了通过硅烷弱配位阴离子催化