1-mesityl-1H-benzo[d]imidazole | 34734-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-mesityl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-mesityl-1H-benzimidazole；1-Mesitylbenzimidazole；1-(2,4,6-trimethylphenyl)benzimidazole
• CAS: 34734-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JQXXAAHGAWAJAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-1H-benzo[d]imidazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-1-mesityl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性炔烃半氢化反应的NHC配体

  摘要：

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590112
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-mesityl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯醛和偶氮甲碱亚胺的高立体选择性形式[3 + 3]环加成反应

  摘要：

  衍生自 N-甲基苯并咪唑鎓盐的 N-杂环卡宾是从 α,β-不饱和醛生成均烯醇化物的有效催化剂。亲核中间体加成到偶氮甲碱亚胺上，所得活性羰基单元经历分子内酰化事件。这种由 NHC 催化的 α,β-不饱和醛和偶氮甲碱亚胺之间的正式 [3 + 3] 环加成反应可以得到具有高非对映选择性 (>20:1) 的取代哒嗪酮，收率良好至极好。NHC 催化的反应可容纳芳香族和烷基 α,β-不饱和醛和各种芳香族偶氮甲亚胺。在加入醇或胺后，哒嗪酮可以进行选择性六元环开环，得到酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja0709167

文献信息

• Synthesis, Characterization and Catalytic Application of Pyridine-Bridged N-Heterocyclic Carbene-Ruthenium Complexes in the Hydrogenation of Carbonates
  作者：Jiangbo Chen、Haibo Zhu、Jinjin Chen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201701303

  日期：2017.11.2

  synthesized; these exhibited very high catalytic activity in the hydrogenation of cyclic and linear carbonates under mild reaction conditions. In the presence of catalytic amounts of a weak base, a broad range of substrates with different ring size and steric bulk were well tolerated, providing methanol and the corresponding diols in excellent yields with a catalyst loading as low as 0.5 mol %.

  合理设计和合成了一系列大体积的吡啶桥联的NHC-Ru配合物。它们在温和的反应条件下，在环状和线性碳酸酯的氢化反应中表现出很高的催化活性。在催化量的弱碱存在下，具有不同环尺寸和空间体积的多种底物被很好地耐受，以优异的产率提供甲醇和相应的二醇，催化剂负载低至0.5mol％。
• Piano-Stool Iron Complexes as Precatalysts for <i>gem</i>-Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kasumi Hayashi、Karolina Rabeda、Jose L. Jimenez-Santiago、Datong Song

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00271

  日期：2020.6.22

  A series of piano-stool Fe–NHC complexes have been prepared and characterized. The NHC ligands used herein possess a benzyl and a mesityl wingtip groups and have different electronic structures within the NHC rings. The catalytic activities of these Fe complexes have been examined for the homodimerization of terminal alkynes.

  已经准备并表征了一系列钢琴凳Fe–NHC复合物。本文所用的NHC配体具有苄基和异丁基翼顶基，并且在NHC环内具有不同的电子结构。这些Fe配合物的催化活性已被研究用于末端炔的均二聚。
• Titanium Salen Complexes with Appended Silver NHC Groups as Nucleophilic Carbene Reservoir for Cooperative Asymmetric Lewis Acid/NHC Catalysis
  作者：Katja Latendorf、Melanie Mechler、Irina Schamne、Daniel Mack、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/ejoc.201700436

  日期：2017.8.2

  Lewis acid catalysis and nucleophilic carbene catalysis are complementary fundamental concepts to accelerate and control chemical reactions of aldehyde substrates. Their efficient merger has recently been achieved using two separate catalyst species. The present report describes our efforts to develop a cooperative catalyst system which incorporates both features – Lewis acid and nucleophilic NHC –

  路易斯酸催化和亲核卡宾催化是互补的基本概念，用于加速和控制醛底物的化学反应。最近，使用两种独立的催化剂种类实现了有效的合并。本报告描述了我们在同一个催化剂实体中开发兼具两种特性（路易斯酸和亲核NHC）的协同催化剂体系的努力。为了在非常温和的条件下生成游离卡宾基团，形成了Ag-NHC络合物，并用PPh 3处理后释放出亲核卡宾。结果是形成烯醇-δ-内酯作为新的烯二聚产物。银对于反应模式是必不可少的，因此表明它在催化事件中起着双重作用。
• Highly tunable anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes for asymmetric allylic alkylation reaction
  作者：Hiroshi Shirasaki、Miaki Kawakami、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.12.015

  日期：2013.2

  combination of [Pd(allyl)Cl]2 and the azolium salt 9, containing a 3-pentyl group at N(3) position in the NHC ring, efficiently promoted the AAA reaction to afford the corresponding alkylated product 7 with 67% ee. Furthermore, it was found that the Pd/NHC ratio was an important factor; the AAA reaction with a Pd/NHC ratio of 1:1 took place smoothly, whereas utilization of a Pd/NHC ratio of 1:2 resulted

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]
• Dehydrogenative Azolation of Arenes in a Microflow Electrochemical Reactor
  作者：Laura Buglioni、Marko Beslać、Timothy Noël

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01409

  日期：2021.11.19

  The electrochemical synthesis of aryl azoles was performed for the first time in a microflow reactor. The reaction relies on the anodic oxidation of the arene partners making these substrates susceptible for C–H functionalization with azoles, thus requiring no homogeneous transition-metal-based catalysts. The synthetic protocol benefits from the implementation of a microflow setup, leading to shorter

  芳基唑类化合物的电化学合成首次在微流反应器中进行。该反应依赖于芳烃伙伴的阳极氧化，使这些底物易于用唑类进行 C-H 官能化，因此不需要均相过渡金属基催化剂。与先前报道的批处理系统相比，合成协议受益于微流设置的实施，从而缩短了停留时间（10 分钟）。以良好至极好的产率获得了各种唑化化合物（22 个实施例）。