6-O-Benzyl-3-O-triethylsilylglucal | 202657-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-Benzyl-3-O-triethylsilylglucal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-(phenylmethoxymethyl)-4-triethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 202657-32-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: KTAYJAGDLTXLCD-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Benzyl-3-O-triethylsilylglucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-4-triethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-2-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成策略：在 KH-1（腺癌）抗原的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja9725864
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-O-Benzyl-3-O-triethylsilylglucal
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成策略：在 KH-1（腺癌）抗原的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。

  DOI：

  10.1021/ja9725864

文献信息

• Strategy in Oligosaccharide Synthesis:  An Application to a Concise Total Synthesis of the KH-1(adenocarcinoma) Antigen
  作者：Prashant P. Deshpande、Hyunjin M. Kim、Andrzej Zatorski、Tae-Kyo Park、Govindaswami Ragupathi、Philip O. Livingston、David Live、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9725864

  日期：1998.2.1

  A concise and potentially practical synthesis of the title compound has been achieved. The route features a high degree of convergence and economy of synthetic operations. A key step is the concurrent introductory addition of three α-l-fucosyl residues at required hydroxyl acceptor sites (see 37 → 39). Conjugation to carrier protein was achieved, and a route to include truncated structures for investigations

  已经实现了标题化合物的简洁且可能实用的合成。该路线具有高度的收敛性和合成操作的经济性。一个关键步骤是在所需的羟基受体位点同时引入三个 α-l-岩藻糖残基（参见 37 → 39）。实现了与载体蛋白的缀合，并完成了包括用于研究抗体特异性的截短结构的途径。