1-cyano-1-trimethylsilyloxy-3-(3-indolyl)-cyclopentane | 439117-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-trimethylsilyloxy-3-(3-indolyl)-cyclopentane
• 英文别名: Cyclopentanecarbonitrile, 3-(1H-indol-3-yl)-1-[(trimethylsilyl)oxy]-；3-(1H-indol-3-yl)-1-trimethylsilyloxycyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 439117-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂OSi
• 分子量: 298.46
• InChiKey: QGALMGBSEYYIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-环戊烯酮 、 三甲基氰硅烷 在 dioxide titanium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1-cyano-1-trimethylsilyloxy-3-(3-indolyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  纳米晶氧化钛（IV）是高效多相催化剂，用于串联迈克尔和烯酮的1,2-亲核加成反应

  摘要：

  纳米晶氧化钛（IV）氧化物被认为是对所述偶联物的1,4-加成与α，β吲哚的有效的非均相催化剂-不饱和酮，得到β吲哚基以优良产率酮。Me 3 SiCN向羰基化合物的后续催化1,2加成反应可在一个反应​​釜中以中等至良好的产率进行。对微量水分的低敏感性和对不同官能团的高耐受性使纳米晶的四氧化钛适合进行多步合成程序。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505415

文献信息

• Nanocrystalline Titanium(IV) Oxide as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Tandem Michael and Nucleophilic 1,2-Addition to Enones
  作者：M. Lakshmi Kantam、Soumi Laha、Jagjit Yadav、B. M. Choudary、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200505415

  日期：2006.5

  Nanocrystalline titanium(IV) oxide was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the conjugate 1,4-addition of indoles with α,β-unsaturated ketones to afford β-indolyl ketones in excellent yields. The subsequent catalytic 1,2-addition of Me3SiCN to carbonyl compounds can be performed in one pot with moderate to good yields. Low sensitivity towards traces of moisture and high tolerance of

  纳米晶氧化钛（IV）氧化物被认为是对所述偶联物的1,4-加成与α，β吲哚的有效的非均相催化剂-不饱和酮，得到β吲哚基以优良产率酮。Me 3 SiCN向羰基化合物的后续催化1,2加成反应可在一个反应​​釜中以中等至良好的产率进行。对微量水分的低敏感性和对不同官能团的高耐受性使纳米晶的四氧化钛适合进行多步合成程序。