methyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-2-enoate | 182284-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-2-enoate
• CAS: 182284-83-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: MSFZIWUUSNRBDB-ZWIRRWAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-2-enoate 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 triethyl-[(3R,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-yn-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin B

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol990884v
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-{(2R,3R)-3-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-acrylic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素A的合成研究：螺环系统的立体选择性合成

  摘要：

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01460-8

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin B
  作者：Tsutomu Masuda、Katsuhisa Osako、Takeshi Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990884v

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.
• Synthetic studies on reveromycin A: Stereoselective synthesis of the spiroketal system
  作者：Takeshi Shimizu、Ryoichi Kobayashi、Katsuhisa Osako、Hiroyuki Osada、Ta-i Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01460-8

  日期：1996.9

  The 6,6-spiroketal system of reveromycin A (1), corresponding to the C9-C20 part, was stereoselectively synthesized and the absolute configuration at C11, C12, C15, C18 and C19 of 1 was confirmed by the synthesis of the 5,6-spiroketal derivative degradated from 1.

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。