2,3,4,5,10,11-hexahydro-3,3-dimethyl-11-(2-thienyl)-1H-dibenzo<1,4>diazepin-1-one | 145628-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5,10,11-hexahydro-3,3-dimethyl-11-(2-thienyl)-1H-dibenzo<1,4>diazepin-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-11-(thiophen-2-yl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；11-(2-thienyl)-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；3,3-dimethyl-11-(2-thienyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；9,9-dimethyl-6-thiophen-2-yl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• CAS: 145628-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂OS
• 分子量: 324.447
• InChiKey: DWCFHVFCERGUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,3,4,5,10,11-hexahydro-3,3-dimethyl-11-(2-thienyl)-1H-dibenzo<1,4>diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the products of interaction of cyclic diketones with nitrogen-containing 1,4-binucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0098-3

文献信息

• Correction: Green synthesis of 1,4-benzodiazepines over La₂O₃ and La(OH)₃ catalysts: possibility of Langmuir–Hinshelwood adsorption
  作者：Archana Singh、Veerabhadraiah Palakollu、Aman Pandey、Sriram Kanvah、Sudhanshu Sharma

  DOI：10.1039/c8ra90005a

  日期：——

  Correction for ‘Green synthesis of 1,4-benzodiazepines over La2O3 and La(OH)3 catalysts: possibility of Langmuir–Hinshelwood adsorption’ by Archana Singh et al., RSC Adv., 2016, 6, 103455–103462.

  Archana Singh等人对“La 2 O 3和 La(OH) 3催化剂上 1,4-苯二氮卓类的绿色合成：Langmuir-Hinshelwood 吸附的可能性”的修正。, RSC 进阶。, 2016, 6 , 103455–103462。
• Silica-supported NiO nanocomposites prepared via a sol–gel technique and their excellent catalytic performance for one-pot multicomponent synthesis of benzodiazepine derivatives under microwave irradiation
  作者：Zeba Nasir、Abad Ali、Mohammad Shakir、Rizwan Wahab、Shamsuzzaman Shamsuzzaman、Lutfullah Lutfullah

  DOI：10.1039/c6nj04013f

  日期：——

  Heterogeneous and versatile NiO–SiO2 NCs were synthesized by a sol–gel technique and used as a catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of benzodiazepine derivatives (4a–u) from a mixture of o-phenylenediamine, aromatic aldehydes and dimedone under microwave irradiation. Tetraethyl orthosilicate (TEOS) was used as a source of SiO2 for the creation of the NiO–SiO2 NCs. This catalytic protocol

  通过溶胶-凝胶技术合成了多相且用途广泛的NiO-SiO 2 NCs，并用作微波催化邻苯二胺，芳族醛和二甲基酮的混合物单锅多组分合成苯二氮卓衍生物（4a-u）的催化剂辐射。原硅酸四乙酯（TEOS）被用作SiO 2的来源，用于产生NiO–SiO 2NCs。该催化方案具有许多优点，例如后处理简单，廉价的前体，短的反应时间，高产率和高表面积。通过元素分析，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDAX）和傅里叶变换表征了所制备纳米催化剂的结构和形貌。红外（FTIR）光谱。进行1 H NMR，13 C NMR和MS分析以确认合成的化合物（4a–u）。此外，NiO-SiO 2 NCs出色的催化性能使催化剂易于从反应混合物中分离出来，而不会明显降低催化活性。
• Microwave-assisted synthesis of 11-substituted-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one derivatives catalysed by silica supported fluoroboric acid as potent antioxidant and anxiolytic agents
  作者：Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Suruchi Dhiman、Jatinder Vir Singh、Ramandeep Kaur、Gurinder Kaur、Harmandeep Kaur Gulati、Palwinder Singh、Raman Kumar、Rajan Salwan、Kajal Bhagat、Harbinder Singh、Sahil Sharma、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1007/s00044-019-02447-w

  日期：2019.12

  benzodiazepines on the central nervous system, we have synthesized a novel series of benzodiazepine derivatives as antioxidant and anxiolytic agents. All the compounds were obtained in good yield by facile synthesis. To check their antioxidant potential, DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) free radical scavenging assay was performed. Among all the synthetics seven derivatives (SD-3, SD-5, SD-7, SD-14, SD-18

  考虑到苯二氮卓类在中枢神经系统上的连续属性，我们合成了一系列新颖的苯二氮卓类衍生物作为抗氧化剂和抗焦虑剂。通过容易的合成以高收率获得所有化合物。为了检查它们的抗氧化剂潜力，进行了DPPH（2，2-二苯基-1-吡啶并肼基）自由基清除试验。在所有合成物中，七个衍生物（SD-3，SD-5，SD-7，SD-14，SD-18，SD-19和SD-20）显示出IC 50值范围从76到489 nM。进一步评估了这七个化合物，以检查它们对GABA A受体上苯并二氮杂pine结合位点的结合能力。通过使用三种体内小鼠模型，即高架迷宫，明暗盒和镜腔模型，进一步评估了三种最合适的配体（SD-3，SD-14和SD-20）的抗焦虑作用。该研究表明，即使在口服剂量为1.0 mg / kg的情况下，与标准药物地西epa相比，化合物SD-3和SD-20也显示出最佳的抗焦虑作用。
• An efficient, environmentally benign, and solvent-free protocol for the synthesis of 4-substituted 1,5-benzodiazepines catalyzed by reusable sulfated polyborate
  作者：Krishna S. Indalkar、Manisha S. Patil、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.030

  日期：2017.11

  developed for the one-pot solvent-free synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepines via three-component reaction of o-phenylenediamine, dimedone with a variety of aldehydes catalyzed by sulfated polyborate. The major advantages of the present method are good to excellent yields, shorter reaction time, simple experimental procedure, easy workup, solvent-free reaction condition, recyclability of the

  通过邻苯二胺，二甲酮与硫酸化多硼酸酯催化的各种醛的三组分反应，开发了一种高效，环保的方法，用于一锅无溶剂合成4-取代的1,5-苯并二氮杂s。本方法的主要优点是优良的收率，较短的反应时间，简单的实验步骤，容易的后处理，无溶剂的反应条件，催化剂的可回收性以及耐受各种官能团的能力，这使得经济且生态奖励。
• Practical carbocatalysis by graphene oxide nanosheets in aqueous medium towards the synthesis of diversified dibenzo[1,4]diazepine scaffolds
  作者：Nazia Kausar、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c6ra17520a

  日期：——

  Metal free green protocol in aqueous medium. Use of GO nanosheets as exclusive heterogeneous catalyst. Almost intact catalytic activity upto the 5th run. Mild reaction conditions preserve sensitive structural moeities.

  在水性介质中无金属绿色协议。使用GO纳米片作为唯一的异相催化剂。在第5次运行时几乎完整的催化活性。温和的反应条件保护敏感的结构基团。