2-mesityl-1H-benzimidazole | 36677-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-mesityl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2',4',6'-Trimethylphenyl)-benzimidazol；2-Mesitylbenzimidazole；2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 36677-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD11547578
• 分子量: 236.316
• InChiKey: LEJASIAHMIEQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (sublm)
• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesityl-1H-benzimidazole 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-tert-butylphenyl)-N-(3-carbazol-9-ylphenyl)-2-chloro-3-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)benzimidazol-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC COMPOUND AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE POLYCYCLIC COMPOUND OR THE COMPOSITION
  [FR] COMPOSÉ POLYCYCLIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE COMPRENANT LE COMPOSÉ POLYCYCLIQUE OU UNE COMPOSITION

  摘要：

  特定的多环化合物，一种含有该特定多环化合物的有机电致发光装置材料，一种含有该特定多环化合物的有机电致发光装置，一种包含该有机电致发光装置的电子设备，一种制备所述多环化合物的方法，以及所述多环化合物在有机电致发光中的用途。（公式 I）(I)

  公开号：

  WO2020217229A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基溴化苄 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-mesityl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  IBX介导的伯醇和芳基甲基溴一锅合成苯并咪唑

  摘要：

  在室温下，通过在DMSO中使用IBX和邻苯二胺，可将多种伯醇在一个锅中转化为相应的苯并咪唑。邻碘苯甲酸是IBX的终产物，其用量为1.0当量。还显示出即使在稍微升高的温度下，也可以在一个罐中以中等收率将芳基甲基溴同样转化为苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.047

文献信息

• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201400400

  日期：2014.5.5

  N‐heteroaromatics with many applications in pharmaceutical and chemical industry. Here, the synthesis of both classes of compounds starting from aromatic diamines and alcohols (benzimidazoles) or diols (quinoxalines) is reported. The reactions proceed through acceptorless dehydrogenative condensation steps. Water and two equivalents of hydrogen are liberated in the course of the reactions. An Ir complex stabilized

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。
• IBX works efficiently under solvent free conditions in ball milling
  作者：Tapas Kumar Achar、Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c4ra00415a

  日期：——

  explosiveness at high temperature and poor solubility in common organic solvents except DMSO. Since the discovery of Dess–Martin Periodinane in 1983, several modified IBX systems have been reported. However, under ball milling conditions, IBX works efficiently with various organic functionalities at ambient temperature under solvent free conditions. Also, the waste IBA (2-iodosobenzoic acid) produced

  IBX（2-碘氧基苯甲酸），发现于1893年，是合成化学中的一种氧化剂，由于其在高温下的爆炸性以及在除DMSO之外的普通有机溶剂中的溶解性差而被广泛使用而受到阻碍。自1983年发现Dess-Martin Periodinane以来，已经报道了几种改进的IBX系统。但是，在球磨条件下，IBX可以在环境温度和无溶剂条件下有效地利用各种有机功能。另外，反应产生的废IBA（2-碘代苯甲酸）也就地在接下来的步骤中，使用过硫酸氢钾将其氧化成IBX，因此通过保持其效率（在15个循环后仅损失约6％）而重复用于多个循环。这项工作概述了一种非常经济的合成方法，该方法克服了使用IBX的问题，可以有效地以克为单位且以非爆炸方式进行。
• Mild, one-pot preparation of 2-substituted benzimidazoles from organic halides
  作者：George Brătulescu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1287922

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT Alkyl halides are feasibly transformed into benzimidazoles by a domino reaction under solvent-free conditions. The organic halides react with o-phenylenediamines in stoichiometric amounts in the presence of pyridine-N-oxide to produce the desired substituted benzimidazoles. This domino synthesis does not require catalysts. The synthesis occurs in dry medium and the environmental impact is

  摘要烷基卤化物在无溶剂条件下通过多米诺反应转化为苯并咪唑是可行的。在吡啶-N-氧化物的存在下，有机卤化物与化学计量的邻苯二胺反应以产生所需的取代苯并咪唑。这种多米诺合成不需要催化剂。合成发生在干燥介质中，对环境的影响很小。该方法提供无需中间分离的产品。还提出了苯并咪唑合成的机理。图形概要
• Poly(phenylene) and <i>m</i> -Terphenyl as Powerful Protecting Groups for the Preparation of Stable Organic Hydroxides
  作者：Andrew G. Wright、Thomas Weissbach、Steven Holdcroft

  DOI：10.1002/anie.201511184

  日期：2016.4.4

  benzimidazolium hydroxide compounds, in which the C2‐position is attached to a phenyl group possessing hydrogen, bromine, methyl groups, or phenyl groups at the ortho positions, are prepared and investigated for stability in a quantitative alkaline stability test. The differences between the stability of the various protecting groups in caustic solutions are rationalized on the basis of their crystal structures

  制备了四种苯并咪唑鎓氢氧化物，其中C2-位连接在邻位具有氢，溴，甲基或苯基的苯基上，并通过定量碱性稳定性试验研究了其稳定性。苛性溶液中各种保护基的稳定性之间的差异根据其晶体结构和DFT计算得以合理化。观察到的最高稳定性米-三联苯保护苯并咪唑，示出了3半衰期 米NaOD / CD 3 OD / d 2O在80°C下3240小时。制备了该模型化合物的高分子量聚合物类似物，该化合物具有出色的机械性能，高离子电导率和离子交换能力，并在碱性溶液中具有显着的氢氧化物稳定性：在2 m KOH中168 h后仅降解5％ 在80°C下。这是迄今为止最稳定的传导氢氧化物的苯并咪唑聚合物。