methyl 4-(3-phenylquinoxalin-2-yl)benzoate | 1266239-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-(3-phenylquinoxalin-2-yl)benzoate
• CAS: 1266239-28-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: CXUCYJHWMGHJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基乙炔基)苯甲酸 、 邻苯二胺 在 氧气 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68 %的产率得到methyl 4-(3-phenylquinoxalin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化邻苯二胺和内炔的环化：喹喔啉衍生物的高效合成

  摘要：

  报道了用于合成喹喔啉的钴催化邻苯二胺和内炔环化。该方法在简单温和的反应条件下以良好至高的收率提供了一系列喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300919

文献信息

• N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Substituted Quinoxalines
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1055/s-0035-1561472

  日期：——

  Abstract An efficient and simple N-bromosuccinimide-mediated two-step synthesis of substituted quinoxalines from 1,2-diarylacetylenes and 1,2-diaminobenzenes in boiling AcOH, during a one-pot procedure has been developed. All the structures of the substituted quinoxalines were confirmed, some by single-crystal X-ray crystallography. Possible reaction pathways were discussed, and some data were matched

  摘要 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。 已经开发出了一种有效的，简单的N-溴代琥珀酰亚胺介导的两步合成法，可通过一锅法在沸腾的AcOH中由1,2-二芳基乙炔和1,2-二氨基苯合成取代的喹喔啉。证实了取代的喹喔啉的所有结构，其中一些通过单晶X射线晶体学确定。讨论了可能的反应途径，并将一些数据与以前的工作相匹配。
• Ruthenium-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-diketones under room temperature and one-pot synthesis of quinoxalines
  作者：Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.142

  日期：2013.2

  A ruthenium-catalyzed alkyne oxidation to 1,2-diketones using Oxone under room temperature is reported. Both substrate scope and mechanism were discussed. Notably, combination of the alkyne oxidation and condensation cyclization in one pot offers a very efficient and convenient entry into quinoxaline derivatives.

  据报道，在室温下使用Oxone将钌催化的炔烃氧化为1,2-二酮。讨论了底物的范围和机理。值得注意的是，炔烃氧化和缩合环化的组合在一锅中提供了非常有效和方便的喹诺沙林衍生物。
• Elemental Iodine or Diphenyl Diselenide in the [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene-Mediated Conversion of Alkynes into 1,2-Diketones
  作者：Marco Tingoli、Mauro Mazzella、Barbara Panunzi、Angela Tuzi

  DOI：10.1002/ejoc.201001232

  日期：2011.1

  Both elemental iodine and diphenyl diselenides, in the presence of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA), promote the transformation of internal alkynes into the corresponding 1,2-diketones. The reactions carried out in the presence of iodine unfortunately did not proceed with complete conversion of the starting alkynes. On the other hand, diphenyl diselenide was more efficient and gave satisfactory

  在 [双（三氟乙酰氧基）碘] 苯 (PIFA) 存在下，元素碘和二苯基二硒化物均促进内部炔烃转化为相应的 1,2-二酮。不幸的是，在碘存在下进行的反应没有进行起始炔烃的完全转化。另一方面，二苯基二硒化物效率更高，并且以更好的产率将起始炔烃令人满意地转化为 1,2-二酮。通过随后的缩合反应构建相应的喹喔啉衍生物，证实了邻位二羰基化合物的结构。
• Synthesis of quinoxalines through iodine-catalyzed one-pot annulation of alkynes with <i>o</i>-phenylenediamines
  作者：Jing Zi、Da-Wei Gu、Yan Zhang、Zhe-Yao Hu、Xing-Quan Zhang、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428752

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT The synthesis of N-heterocycles of quinoxalines has been developed by an efficient protocol of one-pot annulation of alkynes with o-phenylenediamines. A variety of quinoxalines were prepared in good to high yields in the presence of catalytic amount of iodine as a catalyst. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 喹喔啉的 N-杂环的合成是通过炔烃与邻苯二胺的一锅环化的有效方案开发的。在催化量的碘作为催化剂的存在下，以良好至高产率制备了多种喹喔啉。图形概要
• Cobalt‐Catalyzed Annulation of <i>o</i>‐Phenylenediamines and Internal Alkynes: Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Rui Zhao、Ling Wu、Si‐Wei Chen、Zhen Cui、Xu‐Hua Hu、Hui‐Ru Yang、Hongfei Ye、Chun‐Bao Miao、Xun‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/ejoc.202300919

  日期：2024.1.15

  A cobalt-catalyzed annulation of o-phenylenediamines and internal alkynes for the synthesis of quinoxalines is reported. This method provides a series of quinoxalines in good to high yields under a simple and mild reaction conditions.

  报道了用于合成喹喔啉的钴催化邻苯二胺和内炔环化。该方法在简单温和的反应条件下以良好至高的收率提供了一系列喹喔啉。