2-(4-(allyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 425365-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(allyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-prop-2-enoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 425365-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: SEAJZWLKXAOLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(allyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 4-(2-(4-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)-1-(2-nitrophenylamino)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对PDEδ异戊二烯结合位点的高效苯并咪唑抑制剂的结构导向设计和动力学分析

  摘要：

  K-Ras是最常见的信号转导人类致癌基因之一。Ras信号传导活性需要GTPase的正确细胞定位。K-Ras的空间组织受到异戊二烯结合蛋白PDEδ的控制，异戊二烯结合蛋白PDEδ增强Ras在细胞质中的扩散。小分子抑制Ras–PDEδ相互作用会削弱Ras的定位和信号传导。在这里，我们详细描述了靶向Ras–PDEδ抑制剂的鉴定和结构指导的开发，该抑制剂靶向具有纳摩尔摩尔亲和力的PDEδ的法呢基结合袋。我们报道了表征最有效的小分子配体与PDEδ结合的动力学数据，并证明了它们与细胞裂解液中的内源PDEδ结合。

  DOI：

  10.1021/jm500632s
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(4-(allyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  针对PDEδ异戊二烯结合位点的高效苯并咪唑抑制剂的结构导向设计和动力学分析

  摘要：

  K-Ras是最常见的信号转导人类致癌基因之一。Ras信号传导活性需要GTPase的正确细胞定位。K-Ras的空间组织受到异戊二烯结合蛋白PDEδ的控制，异戊二烯结合蛋白PDEδ增强Ras在细胞质中的扩散。小分子抑制Ras–PDEδ相互作用会削弱Ras的定位和信号传导。在这里，我们详细描述了靶向Ras–PDEδ抑制剂的鉴定和结构指导的开发，该抑制剂靶向具有纳摩尔摩尔亲和力的PDEδ的法呢基结合袋。我们报道了表征最有效的小分子配体与PDEδ结合的动力学数据，并证明了它们与细胞裂解液中的内源PDEδ结合。

  DOI：

  10.1021/jm500632s

文献信息

• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• Benzimidazoles for the treatment of cancer
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2698367A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The present invention relates to novel substituted benzimidazoles and stereoisomeric forms, prodrugs, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzimidazoles together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted benzimidazoles binding to the prenyl binding pocket of PDEδ have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of oncogenic Ras signalling in cells by altering its localization leading to cell death or inhibition of proliferation.

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖，从而对癌症的预防和治疗有用。
• [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014027053A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to novel substituted benzimidazoles and stereoisomeric forms, prodrugs, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzimidazoles together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted benzimidazoles binding to the prenyl binding pocket of PDEδ have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of oncogenic Ras signalling in cells by altering its localization leading to cell death or inhibition of proliferation.

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。
• VOSO 4 catalyzed highly efficient synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、Akash P. Sakla、P.V. Sri Ramya、Shams Aaghaz、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.074

  日期：2016.9

  Herein, we describe a highly efficient and eco-friendly protocol for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines using VOSO4 as a catalyst in ethanol. Use of nontoxic and recyclable catalyst, clean reaction profile, high yields, scalability, and broad substrate scope are the important practical features of the present protocol.

  在这里，我们描述了一种高效且环保的方案，用于在乙醇中使用VOSO 4作为催化剂来合成苯并咪唑，苯并噻唑和喹喔啉。使用无毒且可循环使用的催化剂，干净的反应曲线，高收率，可扩展性和广泛的底物范围是本方案的重要实用特征。
• Chromophore Coated Metal Oxide Particles
  申请人：Schehlmann Volker

  公开号：US20090291107A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention provides coated metal oxide particles, wherein metal oxide particles are coated with at least one type of crosslinkable chromophore with UV-A and/or UV-B and/or UV-C filter and/or broadband activity and optionally at least one type of crosslinkable monomer which does not have UV-A and/or UV-B and/or UV-C and/or broadband filter activity and process to obtain coated metal oxide particles and their use especially in cosmetic or dermatological formulations for the protection against harmful effects of sunlight.

  该发明提供了一种涂覆金属氧化物颗粒的方法，其中金属氧化物颗粒被至少一种具有UV-A和/或UV-B和/或UV-C和/或宽带活性的可交联色团涂覆，并且可选择涂覆至少一种不具有UV-A和/或UV-B和/或UV-C和/或宽带过滤活性的可交联单体，以及获得涂覆金属氧化物颗粒的过程和它们在化妆品或皮肤科配方中的使用，以保护皮肤免受阳光的有害影响。