4-ethyl-5-thioxo-3H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-d][4,3-b]pyrrol-3-one | 191615-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-5-thioxo-3H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-d][4,3-b]pyrrol-3-one
• 英文别名: 4-ethyl-5-thioxo-4,5-dihydro-3H-bis([1,2]dithiolo)-[4,3-b:3',4'-d]-pyrrol-3-one；7-Ethyl-9-sulfanylidene-3,4,10,11-tetrathia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6)-dien-5-one
• CAS: 191615-59-5
• 化学式: C₈H₅NOS₅
• 分子量: 291.464
• InChiKey: DKOCULNIEJORHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-thioxo-3H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-d][4,3-b]pyrrol-3-one 在 carbethoxyformonitrile oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Ethyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3,4-d]pyrrole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis and chemistry of bis[1,2]dithiolopyrroles

  摘要：

  Hünig 的底座和 S 2 氯 2 给融合的 1,4-噻嗪1和（在甲酸存在下）2和3，各自 它很容易选择性地和定量地挤出硫，从而得到 分别为稠合吡咯4、5和6；在较高温度下 Hünig 的底座和 S 2 氯 2 可以转换 一锅中转化为吡咯，环加合物 8 和 10 如下 只需两步即可轻松获得。

  DOI：

  10.1039/a701340j
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-3-oxobis[1,2]dithiolo[3,4:4',3'-e][1,4]thiazine-5-thione 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-ethyl-5-thioxo-3H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-d][4,3-b]pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis and chemistry of bis[1,2]dithiolopyrroles

  摘要：

  Hünig 的底座和 S 2 氯 2 给融合的 1,4-噻嗪1和（在甲酸存在下）2和3，各自 它很容易选择性地和定量地挤出硫，从而得到 分别为稠合吡咯4、5和6；在较高温度下 Hünig 的底座和 S 2 氯 2 可以转换 一锅中转化为吡咯，环加合物 8 和 10 如下 只需两步即可轻松获得。

  DOI：

  10.1039/a701340j

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• A novel transformation of 1,2-dithiole-3-thiones into 1,3-thiazine-4-thiones
  作者：V. A. Ogurtsov、Yu. V. Karpychev、O. A. Rakitin

  DOI：10.1007/s11172-008-0240-3

  日期：2008.8

  fused (1a—c) and monocyclic 1,2 dithioles (1d). Such reactions in volving the insertion of nitrogen containing fragments into the 1,2 dithiole ring give wide scope for the synthesis of novel heterocyclic systems. The structures of 1,4 thiazine 4 thiones 3a—d were fully confirmed by elemental analysis data and 1H and 13C NMR, IR, and mass spectra. Some of the spectral Scheme 1

  1,2 二硫醇 3 硫酮 1 表现出多种反应性。1 1,3 这些化合物的偶极环加成得到了最好的研究：该反应涉及硫酮基团参与的开环。保留硫酮基团的转化更为罕见。据报道，1,2 二硫醇 3 硫酮与 α,β 不饱和腈反应生成噻喃硫酮 2，与胺反应生成 1,2 噻唑 3 硫酮或 1,2 异噻唑 5 硫酮。 3 我们发现了二硫醇环的新转化. 在 1,2 二硫醇 3 硫酮 1a-d 与 3,4 二氢吡咯并[1,2 a] 吡嗪 (2) 的反应中，化合物 2 的亚胺片段插入到 1,2 二硫醇环中并挤出 S 原子（后者以接近定量的产率分离为元素硫）以高产率得到稠合 1,3 噻嗪 4 硫酮 3a-d（方案 1）。稠合 (1a-c) 和单环 1,2 二硫醇 (1d) 均可进行转化。这种涉及将含氮片段插入 1,2 二硫醇环的反应为合成新的杂环系统提供了广阔的范围。1,4 噻嗪 4 硫酮 3a-d 的结构通过元素分析数据以及
• Synthesis of [1,3]Dithiole and Spiro[1,3]dithiole Thiopyran Derivatives of the [1,2]Dithiolo[1,4]thiazine Ring System
  作者：Susana Barriga、Pedro Fuertes、Carlos F. Marcos、Oleg A. Rakitin、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo020015a

  日期：2002.9.1

  polysulfur-nitrogen heterocycles by cycloaddition reactions to readily available tricyclic condensed 1,2-dithiole-3-thiones. Thus, treatment of bis[1,2]dithiolopyrrole ketothione 1 with diacyl acetylenes gave the bis-aducts 2a-d. On the other hand, cycloaddition of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine ketothione 3 with 1 equiv of acyl or diacyl acetylenes gave [1,3]dithiolylidenyl[1,2]dithiolo[1,4]thiazines 4a-f in fair

  我们报告了通过环加成反应可容易获得的三环缩合的1,2-二硫代3-硫酮的一些新的多硫-氮杂环的合成。因此，用二酰基乙炔处理双[1,2]二硫代吡咯酮酮噻酮1，得到双加合物2a-d。另一方面，双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪酮噻酮3与1当量的酰基或二酰基乙炔的环加成反应得到[1,3]二硫代烯基[1,2]二硫代[1,4]噻嗪4a -f中等至高产。在反应中使用三氟甲磺酸催化反应，表明反应活性较低。用2当量的DBA处理3，得到双加合物5a，并且4c与DMAD的反应得到混合的双加合物5b。
• Synthesis of Thiadiazole, Dithietane, and Imine Derivatives of the [1,2]Dithiolo[1,4]thiazine Ring System
  作者：Susana Barriga、Pedro Fuertes、Carlos F. Marcos、Daniel Miguel、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo010368u

  日期：2001.8.1

  heterocyclics by cycloaddition reactions to the thioketo group of readily available tricyclic 1,2-dithiole-3-thiones. Thus treatment of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazine ketothione 1 with diaryl nitrile imines generated from hydrazonoyl chlorides 2a-g gave [1,3,4]thiadiazolylidenyl[1,2]dithiolo[1,4]thiazines 4a-g in high yield. Compounds 4a-f, bearing the same substituents in both aryl groups, were stable

  我们报告通过环加成反应容易获得的三环1,2-二硫代3-硫酮的硫酮基合成了一些新的多硫-氮杂环。因此用由酰氯酰氯2a-g产生的二芳基腈亚胺处理双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪酮噻酮1，得到[1,3,4]噻二唑基[1,2]二硫代[1,4]噻嗪4a-g高产。在两个芳基上均带有相同取代基的化合物4a-f稳定，但在碳上具有对硝基苯基的类似4g，h给出的双[1,2]二硫代[1,4]噻嗪二酮9色谱过程中环还原和水解。用乙氧基羰基叠氮化物11处理1，双[1,2]二硫代吡咯酮酮13和二硫酮12分别得到亚胺12和15和双亚胺16，通过保留1，2-二硫环的初始环加合物的另一种断裂方式。1与TosMIC的反应得到亚氨基-1,3-二硫杂环丁烷17。
• Synthesis of Pyrrolidine-Fused 1,3-Dithiolane Oligomers by the Cycloaddition of Polycyclic Dithiolethiones to Maleimides and Evaluation as Mercury(II) Indicators
  作者：Pedro Fuertes、María García-Valverde、José V. Cuevas、Borja Díaz de Greñu、Teresa Rodríguez、Josefa Rojo、Tomás Torroba

  DOI：10.1021/jo500076c

  日期：2014.3.7

  The scandium triflate-catalyzed cycloaddition reaction of polycyclic 1,2-dithiolethiones to maleimides is described. The reaction constitutes an easy approach to linear as well as branched oligomeric cis-fused dihydro[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole-4,6-dione rings interconnected by 3,5-diylidenethiomorpholine-2,6-dithione or ylidene-6-thioxo[1,2]dithiolo[3,4-b][1,4]thiazin-3-one groups. The presence of

  描述了三氟甲磺酸scan催化的多环1，2-二硫代硫酮与马来酰亚胺的环加成反应。该反应构成了由3,5-二亚甲基硫代吗啉-2,6-相互连接的直链和支链低聚顺式稠合二氢[1,3]二硫代[4,5 - c ]吡咯-4,6-二酮环的简便方法二硫酮或亚烷基-6-硫代[1,2]二硫代[3,4- b ] [1,4]噻嗪-3-一个基团。结构中存在高度着色，高度极化的推挽式α，β-不饱和硫酮基使这些化合物对有机或混合有机/水溶剂中汞（II）阳离子的存在敏感。