2,2,4-triethyl-2,3-dihydro-3-methyl-1H-1,5-benzodiazepine | 330952-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,2,4-triethyl-2,3-dihydro-3-methyl-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,2,4-triethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzo[b][1,4]diazepine；2,2,4-triethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]-diazepine；2,2,4,-triethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,2,4-triethyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,2,4-triethyl-3-methyl-2-3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；3-methyl-2,2,4-triethyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；2,2,4-triethyl-3-methyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepine
• CAS: 330952-36-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: CGAVYRSNXYSDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  349.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3-戊酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到2,2,4-triethyl-2,3-dihydro-3-methyl-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of 1, 5-Benzodiazepine Derivatives Catalyzed by TBAB under Mild Conditions

  摘要：

  2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮䓬 通过在无溶剂条件下在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，将o-苯二胺与酮（非环状/环状）反应合成，反应时间短，产率优异。

  DOI：

  10.1155/2012/657439

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles and 1,5-Disubstituted Benzodiazepines on Alumina and Zirconia Catalysts
  作者：M. REKHA、A. HAMZA、B.R. VENUGOPAL、N. NAGARAJU

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60338-0

  日期：2012.2

  In this study, alumina, zirconia, manganese oxide/alumina, and manganese oxide/zirconia have been investigated for their catalytic activity in the condensation reaction between o-phenylenediamine and an aldehyde or a ketone to synthesise 2-substituted benzimidazoles and 1,5-disubstituted benzodiazepines respectively. Surface area, surface acidity, and morphology of the catalysts have been analysed

  在这项研究中，氧化铝、氧化锆、氧化锰/氧化铝和氧化锰/氧化锆在邻苯二胺与醛或酮的缩合反应合成 2-取代苯并咪唑和 1,5-分别为二取代苯二氮卓类。已经分析了催化剂的表面积、表面酸度和形态并将其与它们的催化活性相关联。2-取代苯并咪唑和 1,5-二取代苯二氮卓的分离产率在 30% 至 95% 的范围内。已经观察到表面酸性位点的量以及催化剂的表面形态与催化活性之间的良好相关性。已发现该方法简单且经济。固体支持物可以再生和重复使用，而不会损失太多的活性。此外，还发现固体载体在邻苯二胺与其他取代的醛和酮的缩合中作为通用催化剂是有效的。
• Synthesis of 1-H-1,5-benzodiazepines derivatives using SiO2/ZnCl2
  作者：Raquel G. Jacob、Cátia S. Radatz、Mariele B. Rodrigues、Diego Alves、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Lucielli Savegnago

  DOI：10.1002/hc.20674

  日期：——

  A general and easy method for the synthesis of several 1-H-1,5-benzodiazepines using SiO2/ZnCl2 under solvent-free conditions is described. This efficient and improved method furnishes selectively and in good yields the corresponding 1-H-1,5-benzodiazepines derivatives starting from o-phenylenediamine and cyclic or acyclic ketones. The catalytic system was reused up four times, and the use of focused

  描述了一种在无溶剂条件下使用 SiO2/ZnCl2 合成几种 1-H-1,5-苯二氮卓类药物的通用且简单的方法。这种有效和改进的方法选择性地提供了相应的 1-H-1,5-苯二氮卓衍生物，其起始于邻苯二胺和环状或无环酮。催化系统重复使用四次，聚焦微波的使用加速了反应。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:180–185, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20674
• RuCl₃·<i>x</i>H₂O: A Novel and Efficient Catalyst for the Facile Synthesis of 1,5-Benzodiazepines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Suresh、Anil Saini、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910802109273

  日期：2008.8.29

  Abstract 1,5-Benzodizepines are synthesized in excellent yields via condensation of o-phenylenediamine with ketones having a hydrogen at the α-position. The reaction is performed in solvent-free conditions and 5 mol% of RuCl3·xH2O is enough to direct the reaction to completion.

  摘要 1,5-苯二氮卓类化合物是通过邻苯二胺与α-位有氢的酮缩合而以优异的产率合成的。反应在无溶剂条件下进行，5 mol% RuCl3·xH2O 足以引导反应完成。
• Alum-Catalyzed One-Pot Solventless Synthesis of 1,5-Benzodiazepines
  作者：Deepali Mahajan、Tahira Naqvi、Rattan Lal Sharma、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1071/ch07316

  日期：——

  Alum [KAl(SO4)2∙12H2O] was found to be an efficient, non-toxic, cheap, and environmentally benign catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines, in good to excellent yields, from the condensation of 1 mole of o-phenylenediamine with 2 moles of ketone under solvent-free conditions.

  明矾 [KAl(SO4)2∙12H2O] 被发现是一种高效、无毒、廉价且对环境无害的催化剂，用于合成 1,5-苯二氮卓类化合物，产率从良好到极好，从 1 摩尔在无溶剂条件下，邻苯二胺与 2 摩尔酮。
• An Organocatalyzed and Ultrasound Accelerated Expeditious Synthetic Route to 1,5-Benzodiazepines under Solvent-Free Conditions
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1179

  日期：2011.4.20

  In the present work, successful implementation of ultrasound irradiations for the rapid synthesis of 1,5benzodiazepine derivatives under solvent-free conditions is demonstrated. Use of a novel catalyst i.e. camphor sulphonic acid in combination with ultrasound technique is reported for the first time. Comparative study for the synthesis of 1,5-benzodiazepines using conventional as well as ultrasonication

  在目前的工作中，证明了在无溶剂条件下成功实施超声辐照以快速合成 1,5 苯二氮卓衍生物。首次报道了与超声技术结合使用的新型催化剂，即樟脑磺酸。讨论了使用常规法和超声法合成 1,5-苯二氮卓类药物的比较研究。