1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: [4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₈H₂₁ClN₂O
• 分子量: 436.941
• InChiKey: QJZWFJMXJOCATO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以61%的产率得到(±)-trans-(4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类的铱催化立体选择性转移氢化

  摘要：

  N-保护的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂和二苯并[1,5]氧杂/硫氮杂的铱催化高度立体选择性转移氢化在酸性条件下在水溶剂中实现，甲酸为氢化物供体。在与非对映选择性问题相关的所有情况下，仅获得反式产物。催化剂效率高度依赖于基材的电子和空间特性。拓扑分析氢化物传递的攻角显示，立体电子学上，N-保护基团和空间大的氢化铱中间体之间的空间相互作用构成了出色的立体化学控制的主要贡献者。使用 DCO 2也可以获得高度氘代产品D 作为氘化物供体。观察到的主要动力学同位素效应（k H / k D = 4.24）表明通过β-氢化物消除形成氢化铱应该是速率决定步骤（C-H键断裂）。还从概念上证明了手性修饰的铱催化剂在外消旋 1,5-苯二氮卓类化合物的化学拆分中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01006
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类的铱催化立体选择性转移氢化

  摘要：

  N-保护的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂和二苯并[1,5]氧杂/硫氮杂的铱催化高度立体选择性转移氢化在酸性条件下在水溶剂中实现，甲酸为氢化物供体。在与非对映选择性问题相关的所有情况下，仅获得反式产物。催化剂效率高度依赖于基材的电子和空间特性。拓扑分析氢化物传递的攻角显示，立体电子学上，N-保护基团和空间大的氢化铱中间体之间的空间相互作用构成了出色的立体化学控制的主要贡献者。使用 DCO 2也可以获得高度氘代产品D 作为氘化物供体。观察到的主要动力学同位素效应（k H / k D = 4.24）表明通过β-氢化物消除形成氢化铱应该是速率决定步骤（C-H键断裂）。还从概念上证明了手性修饰的铱催化剂在外消旋 1,5-苯二氮卓类化合物的化学拆分中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01006

文献信息

• Stereospecific synthesis of azeto[2,1-d]- [1,5]benzothiazepin/diazepin-1-ones
  作者：Xu Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hc.10196

  日期：——

  2a,4-Disubstituted 2-phenoxy-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepin-1-ones and 5-benzoyl-2-phenoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-azeto[1, 2-a][1,5]benzodiazepin-1(2H)-ones were synthesized in moderate to good yields by stereospecific Staudinger cycloaddition reactions of 2,4-disubstituted 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines and 1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines, respectively, with phenoxy

  2a,4-二取代的 2-苯氧基-2,2a,3,4-四氢-1H-azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepin-1-ones 和 5-benzoyl-2-phenoxy-2a, 3,4,5-四氢氮杂[1, 2-a][1,5]苯并二氮杂-1(2H)-酮通过2,4-二取代2,3的立体定向施陶丁格环加成反应以中等至良好的产率合成-dihydro-1,5-benzothiazepines 和 1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines，分别与苯氧基乙酰氯在无水苯中的三乙胺存在下。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:564–569, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10196
• Reactions of 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines and chloroacetyl chlorides: Synthesis of 2a,3,4,5-tetrahydro-azeto [1,2-a][1,5] benzodiazepin-1(2H)-ones
  作者：Jiaxi Xu、Gang Zuo、Wing Lai Chan

  DOI：10.1002/hc.1097

  日期：——

  2-dichloro-2a,3,4,5-tetrahydro-azeto [1,2-a] [1,5]benzodiazepin-1 (2H)-ones (3a–h) were synthesized by cycloaddition reactions of 2,4-disubstituted 1-benzoyl-2,3-dihydr o-1H-1,5-benzodiazepines (2a–h) and ketenes, generated from chloroacetyl chloride or dichloroacetyl chloride in the presence of triethylamine, in anhydrous benzene. In some cases, ring contraction of benzodiazepines has also been observed

  2a,4-二取代的 5-benzoyl-2-chloro/2,2-dichloro-2a,3,4,5-tetrahydro-azeto [1,2-a] [1,5]benzodiazepin-1 (2H)-ones (3a-h) 是通过 2,4-二取代的 1-苯甲酰基-2,3-二氢 o-1H-1,5-苯二氮卓类 (2a-h) 和烯酮的环加成反应合成的，由氯乙酰氯或二氯乙酰氯生成在无水苯中存在三乙胺。在某些情况下，还观察到苯二氮卓类药物的环收缩。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:636–640, 2001
• CYCLOADDITION REACTION OF BENZOHETEROAZEPINE: SYNTHESIS OF 4a,5,6,12-TETRAHYDRO-1<i>H</i>-1,3-OXAZINO[3,2 -<i>d</i>[[1,5] BENZOTHIAZEPIN-1-ONES AND 1<i>H</i>,7<i>H</i>-1,3-OXAZINO[3,2-<i>d</i>][1,5] BENZODIAZEPIN-1-ONES
  作者：Jiaxi Xu、Sheng Jin、Qiyi Xing

  DOI：10.1080/10426509808033721

  日期：1998.10.1

  2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines and 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines reacted with alpha -carbonylketenes, generated from 2-diazo-1,3-diphenyl-1,3-propanedione and 2-diazo-1-phenyl-1,3-butandione by heating, to give [2+4] cycloadducts 4a,5,6,12-tetrahydro-1H-1,3-oxazino[3,2-d] [1,5] -benzothiazepin-1-ones and 4a,5,6,12-tetrahydro-1H,7H-1,3-oxazino [3,2-d] [ 1,5]-benzodiazepin-1-ones. The cycloaddition reactions showed different regioselectivities when different 1,5-benzoheteroazepines reacted with asymmetric 2-diazo-1-phenyl-1,3-butandione. The conformations of cycloadducts and cycloaddition. reaction mechanism were described.