(2S)-2-<((Methoxyethoxy)methyl)oxy>propanoic Acid Methyl Ester | 87681-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-<((Methoxyethoxy)methyl)oxy>propanoic Acid Methyl Ester
• 英文别名: (S)-2-<2-(methoxyethoxy)methoxy>propionic acid methyl ester；methyl (S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)propanoate；(2S)-2-{[(Methoxyethoxy)methyl]oxy}propanoic Acid Methyl Ester；Methyl (2S)-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]propanoate；methyl (2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)propanoate
• CAS: 87681-26-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: NCSLFYRMILGEMH-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-129 °C(Press: 30-32 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<((Methoxyethoxy)methyl)oxy>propanoic Acid Methyl Ester 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非金属对（S）-2-烷氧基-1-（1,3-二噻-2--2-基）-1-丙烷的非对映特异性加成及其在合成（-）-水chel酸中的应用

  摘要：

  有机金属向（S）-2-烷氧基-1-（1,3-二苯-2--2-基）-1-丙烷的亲核加成反应优先得到（1R，2S）-2-烷氧基-1-烷基-1-（1 ，3-二乙-2-基）-1-丙醇。在（2R，3S）-四氢邻苯二甲酸的合成中证明了本反应的效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80392-5
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以64%的产率得到(2S)-2-<((Methoxyethoxy)methyl)oxy>propanoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  具有与碳6相邻的手性中心的无环前体的硫代-克莱森重排的非对映选择性

  摘要：

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88337-x

文献信息

• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位
• Substituted benzamides. 1. Potential nondopaminergic antagonists of chemotherapy-induced nausea and emesis
  作者：Ivo Monkovic、David Willner、Michael A. Adam、Myron Brown、R. R. Crenshaw、Carl E. Fuller、Peter F. Juby、George M. Luke、John A. Matiskella、Thomas A. Montzka

  DOI：10.1021/jm00403a011

  日期：1988.8

  A series of new substituted benzamides has been synthesized and evaluated for dopamine antagonist activity and for antagonism of cisplatin-induced emesis in the dog and in the ferret. It was found that modification of the 2-methoxy substituent of metoclopramide was detrimental to dopaminergic D2 antagonism but not necessarily to antagonism of cisplatin-induced emesis. A number of analogues having a

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。
• A Useful Preparation of<i>O</i>-Protected α-Hydroxyketones of Defined Enantiomeric Purity from 2-Hydroxyalkanoic Esters
  作者：Marc Larchevêque、Yves Petit

  DOI：10.1055/s-1986-31478

  日期：——

  α-Hydroxyketones (OH-protected) are prepared in high enantiomeric purity by reaction of chiral O-protected 2-hydroxyalkanoic esters with organolithium compounds in ether/pentane at - 100°C or by conversion of 2-hydroxyalkanoic esters into 2-hydroxy-N,N-dimethylalkanamides, O-protection of these amides, and reaction with organomagnesium bromides in tetrahydrofuran/ether at 5°C.

  α-羟基酮（OH保护）通过手性O保护的2-羟基烷酸酯与有机锂化合物在-100°C的醚/戊烷中反应，或通过将2-羟基烷酸酯转化为2-羟基-N,N-二甲基烷酰胺，保护这些酰胺，然后与有机镁溴化物在5°C的四氢呋喃/醚中反应，制备出高对映体纯度的α-羟基酮。
• A series of (2S)-2-O-protected-2-hydroxypropanals (L-lactaldehydes) suitable for use as optically active intermediates
  作者：Suhail K. Massad、L. D. Hawkins、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo00174a006

  日期：1983.12
• MASSAD, SUHAIL, K.;HAWKINS, L. D.;BAKER, D. C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5180-5182
  作者：MASSAD, SUHAIL, K.、HAWKINS, L. D.、BAKER, D. C.

  DOI：——

  日期：——