(2R,3S,5R)-3-methoxy-5-methyl-6-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-hexan-1,2-diol | 326606-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-3-methoxy-5-methyl-6-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-hexan-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-3-methoxy-5-methyl-6-(2,3,6-trimethoxy-5-nitrophenyl)hexane-1,2-diol
• CAS: 326606-20-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₈
• 分子量: 373.403
• InChiKey: SLNZBBKERYHLHM-HONMWMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-methoxy-5-methyl-6-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-hexan-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E,2R,6R,7S,9R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9-methyl-10-(2,3,6-trimethoxy-5-nitrophenyl)dec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用抗乙醇酸羟醛缩合反应合成格尔德霉素的左侧部分。

  摘要：

  [图：见正文]据报道，安沙霉素抗肿瘤天然产物格尔德霉素的左侧部分已合成。高级中间体将甲氧基醌前体作为具有10个碳链的五取代苯包含6个立体中心中的4个。关键反应是与新型二芳基-4-氧杂蒽酮发生的新型抗羟乙酸羟醛反应，该新二芳基-4-氧杂吡酮用于生成C-11，C-12羟基，甲氧基官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0068997
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 硝酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R,3S,5R)-3-methoxy-5-methyl-6-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-hexan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用抗乙醇酸羟醛缩合反应合成格尔德霉素的左侧部分。

  摘要：

  [图：见正文]据报道，安沙霉素抗肿瘤天然产物格尔德霉素的左侧部分已合成。高级中间体将甲氧基醌前体作为具有10个碳链的五取代苯包含6个立体中心中的4个。关键反应是与新型二芳基-4-氧杂蒽酮发生的新型抗羟乙酸羟醛反应，该新二芳基-4-氧杂吡酮用于生成C-11，C-12羟基，甲氧基官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0068997

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Geldanamycin and (−)-<i>o</i>-Quinogeldanamycin:  Asymmetric Glycolate Aldol Reactions and Biological Evaluation
  作者：Merritt B. Andrus、Erik L. Meredith、Erik J. Hicken、Bryon L. Simmons、Russell R. Glancey、Wei Ma

  DOI：10.1021/jo034870l

  日期：2003.10.1

  The total synthesis of (+)-geldanamycin (GA), following a linear route, has been completed using a demethylative quinone-forming reaction as the last step. Key steps include the use of two new asymmetric boron glycolate aldol reactions. To set the anti-C11,12 hydroxymethoxy functionality, (S,S)-5,6-bis-4-methoxyphenyldioxanone 8 was used. Methylglycolate derived from norephedrine 5 set the C6,7 methoxyurethane

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。
• Mild Reductive Opening of Aryl Pyranosides Promoted by Scandium(III) Triflate
  作者：Hua-Li Qin、Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja067234o

  日期：2007.1.1
• Synthesis of the Left-Hand Portion of Geldanamycin Using an Anti Glycolate Aldol Reaction
  作者：Merritt B. Andrus、Erik L. Meredith、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1021/ol0068997

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A synthesis of the left-hand portion of the ansamycin antitumor natural product geldanamycin is reported. An advanced intermediate incorporates the methoxyquinone precursor as a pentasubstituted benzene with a 10-carbon chain that contains 4 of the 6 stereocenters. The key reaction is a novel anti glycolate aldol reaction with a new diaryl-4-oxapyrone used to generate the C-11, C-12

  [图：见正文]据报道，安沙霉素抗肿瘤天然产物格尔德霉素的左侧部分已合成。高级中间体将甲氧基醌前体作为具有10个碳链的五取代苯包含6个立体中心中的4个。关键反应是与新型二芳基-4-氧杂蒽酮发生的新型抗羟乙酸羟醛反应，该新二芳基-4-氧杂吡酮用于生成C-11，C-12羟基，甲氧基官能团。