(4S,5S)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)heptan-4-amine | 613264-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)heptan-4-amine
• CAS: 613264-63-4
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₄Si
• 分子量: 529.836
• InChiKey: DRDYONKAJLLUMT-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)heptan-4-amine 在 palladium dihydroxide 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199
• 作为产物：
  描述：

  (-)-S-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-pentanal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5S)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)heptan-4-amine
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199