1-[4-(dimethylamino)benzyl]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-benzimidazole | 97081-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[4-(dimethylamino)benzyl]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4-((2-(4-(dimethylamino)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N,N-dimethylbenzenamine；4-(1-(4-(dimethylamino)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-N,N-dimethyl benzenamine；4-(1-(4-(dimethylamino)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine；1-(4-N,N-dimethylaminophenylmethyl)-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzimidazole；4-(1-(4-(dimethylamino)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；1-(4-N,N-dimethyl benzyl)-2-(4-N,N-dimethyl phenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-{[4-(Dimethylamino)phenyl]methyl}-1H-benzimidazole；4-[[2-[4-(dimethylamino)phenyl]benzimidazol-1-yl]methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 97081-45-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄
• 分子量: 370.497
• InChiKey: DLXJQBILHMREAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铱(III) 水合物 、 1-[4-(dimethylamino)benzyl]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-benzimidazole 、 乙酰丙酮 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成 Ir(III)(4-(1-(4-(dimethylamino)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline(-1H))2(pentane-2,4-dionate)
  参考文献：
  名称：

  一系列配有惰性屏蔽的铱配合物：高效的蓝绿色发射体，在固态时具有降低的自猝灭作用

  摘要：

  摘要本文以戊烷-2,4-二酮为辅助配体，合成了一系列环金属化配体及其相应的Ir（III）配合物。我们将详细讨论这些Ir（III）配合物的光物理性质，包括它们的UV-Vis吸收光谱，固态和液态的光致发光光谱，发光衰减寿命和发光量子产率。还研究了自猝灭效应与分子结构之间的相关性。发现这些Ir（III）络合物是固态发射的，因为它们在固态下的自猝灭性降低。理论计算和实验数据表明，固态的自猝灭性降低应归因于以下两个原因：（1）戊烷-2,4-二酮，苯基，三苯胺部分用作激发态Ir（III）配合物的惰性屏蔽；（2）这些Ir（III）配合物的辐射衰变过程通过电子给体的引入而加速，因此部分不受分子间作用引起的自猝灭的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.08.038
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[4-(dimethylamino)benzyl]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃的选择性ALDH1A1抑制剂设计克服环磷酰胺耐药性的合成和生物学评价

  摘要：

  醛脱氢酶 1A1 （ALDH1A1） 是一种催化醛转化为酸的同工酶。然而，在各种恶性肿瘤中 ALDH1A1 的过表达是对抗癌药物环磷酰胺 （CP） 耐药的主要原因。CP 是一种前药，最初在肝脏中转化为 4-羟基环磷酰胺及其互变异构体醛磷酰胺。这些化合物渗透到细胞中，并通过自发的 β 消除转化为活性代谢物，即磷酰胺芥子气 （PM）。另一方面，通过使用 ALDH1A1 将 CP 转化为无活性的羧基磷酰胺，在 CP 水平上将 CP 转化为 PM 的转化，最终导致高药物灭活和 CP 耐药性。因此，结合我们早期关于耐药靶点（即 ALDH1A1）的研究，我们特此报道选择性 ALDH1A1 抑制剂。在此，我们从之前的虚拟筛选中选择一个先导分子，并实施了支架跳跃分析，以确定一种可以作为ALDH1A1抑制剂的新型支架。这导致了各种新型支架的鉴定。其中，在合成可行性的基础上，选择苯并咪唑支架设计新型ALDH1

  DOI：

  10.1039/d3md00543g

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Akbar Nejati

  DOI：10.1039/c000047g

  日期：——

  A practical and convenient synthetic method has been developed for the facile synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles. The method described has the benefits of operational simplicity, excellent yields, and high chemoselectivity.

  开发了一种实用且便捷的合成方法，用于便捷合成1,2-二取代苯并咪唑、2-取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑。所述方法具有操作简单、产率高和化学选择性好的优点。
• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• Nano ZnO Catalyzed One-Pot Synthesis of Benzimidazoles from o-Phenylenediamine with Aldehydes
  作者：Kun Qian、Xin Nian、Guan-Ming Zhu、Dong Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19076

  日期：——

  Nano-ZnO was found to be a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of substituted benzimidazoles from aromatic aldehydes with o-phenylenediamine in moderate to good yield. The spent catalyst can be easily recovered and reused for five cycles with consistent activity.

  Nano-ZnO被发现是一种高效且可重复使用的异质催化剂，用于从芳香醛和邻苯二胺一锅合成取代的苯并咪唑，产率在中等到良好范围内。使用后的催化剂可以很容易地回收，并且在五轮反应中保持一致的活性。
• Chitosan-supported Fe3O4 nanoparticles: a magnetically recyclable heterogeneous nanocatalyst for the syntheses of multifunctional benzimidazoles and benzodiazepines
  作者：Ali Maleki、Nakisa Ghamari、Maryam Kamalzare

  DOI：10.1039/c3ra47366j

  日期：——

  An environmentally benign and clean biopolymer-based heterogeneous nanocatalyst was prepared and its properties and morphology were characterized using scanning electron microscopy (SEM), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and X-ray diffraction (XRD). Then, its catalytic activity was investigated in two important organic reactions. In these reactions, efficient and selective syntheses of 1,2-disubstituted benzimidazole and 1,5-benzodiazepine derivatives were carried out using 1,2-diamines and aldehydes or ketones in the presence of a catalytic amount of magnetically recoverable chitosan-supported iron oxide nanoparticles (Fe3O4/chitosan), as a biodegradable nanocomposite, in ethanol at ambient temperature in high yields. The Fe3O4/chitosan nanocatalyst can be recovered easily and reused without any significant loss of the catalytic activity.

  制备了一种环境友好且清洁的生物聚合物基异质纳米催化剂，并通过扫描电子显微镜（SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）和X射线衍射（XRD）对其性质和形态进行了表征。随后，研究了其在两种重要有机反应中的催化活性。在这些反应中，使用1,2-二胺和醛或酮在催化量的可磁回收壳聚糖支持铁氧化物纳米颗粒（Fe3O4/壳聚糖）的存在下，在室温下的乙醇中高效且选择性地合成了1,2-取代的苯并咪唑和1,5-苯并二氮杂卓衍生物。Fe3O4/壳聚糖纳米催化剂可以轻松回收并重复使用，且没有显著的催化活性损失。