(2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-5-en-3-ol | 221638-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 221638-09-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃SSi
• 分子量: 368.613
• InChiKey: ZPIJDLZXELPYAP-PMAPCBKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-5-en-3-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由草酸化合物对映选择性亚砜导向的1,2-二醇的制备：十碳三烯内酯和二乙内酯的10元内酯核的正式合成

  摘要：

  描述了在两种可能的绝对构型中均可用的二烯17的合成。该二烯构成了海洋天然产物菊苣三烯内酯和双二内酯的10元内酯核心先前合成的关键中间体。该中间体可通过草酸二酰胺18的两个连续的高度非对映选择性亚砜导向的还原反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.050
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性亚砜将1,2-二酮衍生物直接还原为对映体纯的顺式和反式1,2-二醇

  摘要：

  从草酰-二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）通过相应的β-酮亚砜描述了对映体纯的顺式和反式1,2-二醇的新途径。这是γ-酮-β-羟基亚砜的立体选择性还原的首次报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01300-2

文献信息

• Stereoselective sulfoxide directed reduction of 1,2-diketo-derivatives to enantiomerically pure syn and anti 1,2-diols. Correction of the relative configuration by X-ray and chemical correlation to goniobutenolides A and B
  作者：Guy Solladié、Gilles Hanquet、Catherine Rolland

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80052-x

  日期：1999.1

  our recent report on the enantioselective synthesis of syn and anti 1,2-diols from oxalyl-di-(N-methyl-N-methoxyamide), an unfortunate sample inversion for 13C NMR analysis led us to an incorrect attribution of their relative configurations. We report now the correction of the configurations of these diols by X-ray analysis and chemical correlation to two known natural products, goniobutenolides A

  在我们最近的有关从草酰二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）对映异构体合成顺式和反式1,2-二醇的报告中，不幸的13 C NMR样品反演结果使我们误解了其相对分子质量配置。我们现在报告通过X射线分析和与两种已知的天然产物goniobutenolides A和B的化学相关性对这些二醇的构型进行校正。
• Enantioselective sulfoxide-directed preparation of 1,2-diols from oxalic compounds: formal synthesis of the 10-membered lactone core of ascidiatrienolides and didemnilactones
  作者：Irene Izzo、Robin Crumbie、Guy Solladié、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.050

  日期：2005.4

  synthesis of diene 17, which is available in both possible absolute configurations is described. This diene constitutes the key intermediate of a previous synthesis of the 10-membered lactone core of the marine natural products ascidiatrienolides and didemnilactones. This intermediate is available via two successive highly diastereoselective sulfoxide-directed reductions of oxalic diamide 18.

  描述了在两种可能的绝对构型中均可用的二烯17的合成。该二烯构成了海洋天然产物菊苣三烯内酯和双二内酯的10元内酯核心先前合成的关键中间体。该中间体可通过草酸二酰胺18的两个连续的高度非对映选择性亚砜导向的还原反应获得。
• Stereoselective sulfoxide directed reduction of 1,2-diketo-derivatives to enantiomerically pure syn and anti 1,2-diols
  作者：Guy Solladié、Gilles Hanquet、Catherine Rolland

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01300-2

  日期：1997.8

  A new route to enantiopure syn and anti 1,2-diols is described from oxalyl-di-(N-methyl-N-methoxyamide) via the corresponding β-ketosulfoxide. This is the first report of the stereoselective reduction of a γ-keto-β-hydroxysulfoxide.

  从草酰-二-（N-甲基-N-甲氧基酰胺）通过相应的β-酮亚砜描述了对映体纯的顺式和反式1,2-二醇的新途径。这是γ-酮-β-羟基亚砜的立体选择性还原的首次报道。