2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethanol | 40899-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(indol-1-yl)ethan-1-ol；2-indol-1-yl-1-phenyl-ethanol；2-indol-1-yl-1-phenylethanol
• CAS: 40899-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: IZJUVVVGVLACJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethanol 在 N-甲基吗啉 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl [(1R*,3S*)-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-[1.4]oxazino[4,3-a]indol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate

  摘要：

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc05558a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用N-官能化[(苯)Ru(II)(TsDPEN)]配合物对含杂环的苯乙酮衍生物进行不对称转移氢化

  摘要：

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132562

文献信息

• Selective Ruthenium-Catalyzed N-Alkylation of Indoles by Using Alcohols
  作者：Sebastian Bähn、Sebastian Imm、Kathleen Mevius、Lorenz Neubert、Annegret Tillack、Jonathan M. J. Williams、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200903144

  日期：2010.3.22

  Alcohols for alkylation! The first homogeneous‐catalyzed N‐alkylations of indoles with aliphatic alcohols proceed under transfer hydrogenation conditions. By the use of the Shvo catalyst and p‐toluenesulfonic acid (PTSA) this atom‐efficient reaction occurs highly selectively with water formed as the only byproduct (see scheme).

  用于烷基化的醇！吲哚与脂肪醇的第一次均相催化N烷基化在转移氢化条件下进行。通过使用Shvo催化剂和对甲苯磺酸（PTSA），该原子效率反应高度选择性地发生，形成的水是唯一的副产物（参见方案）。
• Cesium Carbonate Promoted N-Alkylation of Indoles
  作者：David M. Fink

  DOI：10.1055/s-2004-832836

  日期：——

  The N-alkylation of indoles with alkyl halides and epoxides, using cesium carbonate as the base in DMPU, is reported.

  报告了在 DMPU 中使用碳酸铯作为碱，用烷基卤化物和环氧化物对吲哚进行 N- 烷基化反应的情况。
• DMSO as oxidant and sulfenylating agent for metal-free oxidation and methylthiolation of alcohol-containing indoles
  作者：Jin-Feng Zou、Wei-Sheng Huang、Li Li、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Ke-Fang Yang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c5ra03606b

  日期：——

  successfully established for the synthesis of ketone-substituted indoles bearing 3-methylthioether moiety. The new synthetic approach featured metal-free oxidation and methylthiolation of alcohol-containing indoles, in which new C–S bond and CO bond were formed simultaneously using dimethyl sulfoxide as the sulfur source under the Swern oxidation conditions. The methylthiolation reaction provides a simple and

  成功建立了一种简单有效的甲基硫醇化方案，用于合成带有3-甲硫基醚部分的酮基取代的吲哚。这种新的合成方法具有无醇氧化和含醇吲哚的甲基硫醇化的特点，其中在Swern氧化条件下，使用二甲基亚砜作为硫源同时形成了新的C–S键和C O键。甲基硫醇化反应为从容易获得的起始原料中以高收率的甲基硫醇化的吲哚提供了一种简单且容易的方法。
• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate
  作者：Santosh J. Gharpure、A. M. Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c0cc05558a

  日期：——

  A one-pot, sequential 2,3-bis-functionalization of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonates employing an intramolecular oxa-Pictet–Spengler reaction followed by electrophilic substitution is developed for the stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles.

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。