N-[1-H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-methylamine | 33268-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1-H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-methylamine
• 英文别名: α-phenyl-nor-gramine；(indol-3-yl-phenyl-methyl)-methyl-amine；3-(α-Methylaminobenzyl)-indol；3-(2-Methylamino-benzyl)-indol；[1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]methylamine；1-(1H-indol-3-yl)-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 33268-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: FFYIAWRBSOCSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  402.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-methylamine 在 镍 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-but-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new method was developed for the synthesis of alpha-alkyl- and alpha,alpha-dialkyl-beta-phenyl-tryptamines based on alkylation of nitroalkanes with alpha-phenyl-nor-gramine.

  DOI：

  10.1023/a:1015050806098
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 52.0h， 生成 N-[1-H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (2S∗)-2-[(R∗)-1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

  摘要：

  Double asymmetric induction in Michael reactions has been studied. Enantioselective alkylation of a cyclic ketone (1-indanone) with alpha-phenyl-nor-gramine was carried out. The relative configuration of (2S*)-2-[(R*)-1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one was established by X-ray diffraction. The relative configuration of (R*,R*,S*)- and (S*,R*,S*)-2-1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-2,3-diliydro-1H-inden-1-ols was established by H-1 NMR studies. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.158

文献信息

• Substituted 1H-indoles, process for their preparation and duplicating and marking systems comprising them
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0035775A2

  公开（公告）日：1981-09-16

  3 [ (Substituted-amino) (aryl or heteroaryl)methyl]- 1H-indoles which are useful as color-formers in pressure-sensitive carbonless duplicating systems and thermal marking systems are prepared by reacting 3-[(arylsulfonyl) (aryl or heteroaryl(methyl]-1H-indoles with amines or precursors thereof in the presence of a base.

  3-[（取代-氨基）（芳基或杂芳基）甲基]-1H-吲哚可用作压敏无碳复写系统和热敏打标系统中的显色剂，其制备方法是将 3-[（芳基磺酰基）（芳基或杂芳基）甲基]-1H-吲哚与胺或其前体在碱存在下进行反应。
• ——
  作者：B. B. Semenov、Yu. I. Smushkevich、G. V. Grintselev-Knyazev、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1023/a:1011362602632

  日期：——
• ——
  作者：B. B. Semenov、Yu. I. Smushkevich

  DOI：10.1023/a:1011394114927

  日期：——

  A new method of introducing the 1H-indol-3-yl(phenyl)methyl residue into some CH acids was developed.
• Diastereodirected Alkylation of Ketones and 1,3-Diketones with N-[1H-Indol-3-yl(phenyl)methyl]-N-methylamine by the Michael Reaction
  作者：B. B. Semenov、Yu. I. Smushkevich、I. I. Levina、L. N. Kurkovskaya、K. A. Lysenko、V. V. Kachala

  DOI：10.1007/s10593-005-0213-5

  日期：2005.6
• BORISOVA V. N.; GORDEEV E. N.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 3, 357-359
  作者：BORISOVA V. N.、 GORDEEV E. N.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——