(1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate | 639798-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate
• 英文别名: (3R,1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl acrylate；(R,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl acrylate；(R)-1-phenyl-5-hexen-3-ol acryloyl ester；[(1E,3R)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 639798-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: PJQLHRGDXUIBBY-GCZGRYASSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 AD-mix-β 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cryptomoscatone F1 through an asymmetric aldol approach

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of naturally occurring styryl lactone, cryptomoscatone F1 is described. A Mukaiyama asymmetric aldol reaction, Brown's asymmetric allylation, Maruoka asymmetric allylation, and cross metathesis were used as the key steps. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.011
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 (R)-binaphthol 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  受生物合成启发的生物活性苯乙烯内酯（+）-壬二醇，（6 S，7 S，8 S）-壬二醇，（-）-Parvistone D和（+）-Parvistone E的全合成

  摘要：

  （+）-goniodiol（1），（6 S，7 S，8 S）-goniodiol（2），（-）-parvistone D（4）和（+）-parvistone的无保护基的全合成E（6）从市售反式分子的五步反应中有效地获得了。-肉桂醛具有较高的总收率（72–75％）。合成策略是从拟定的苯乙烯基内酯的生物合成途径中获得启发的。该策略的关键转变包括在水性介质中一氧化碳球蛋白从一锅转化为goniodiol或9-deoxygoniopypyrone，立体选择性环氧化，闭环复分解和立体选择性Maruoka烯丙基化。该路线适合合成各种类似物以进行生物学评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00386

文献信息

• Total syntheses of (R)-argentilactone and (R)-goniothalamin via catalytic enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Ângelo de Fátima、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.122

  日期：2003.11

  The total syntheses of (R)-argentilactone (five steps, 25% overall yield) and (R)-goniothalamin (three steps, 61% overall yield) have been described through the enantioselective catalytic allylation of aldehydes (including a propargylic aldehyde) which provided a rapid access to these natural products that display very interesting biological activities.

  已通过醛（包括炔丙基醛）的对映选择性催化烯丙基化描述了（R）-精氨酸内酯（五个步骤，总收率25％）和（R）-角硫胺素（三个步骤，总收率61％）的总合成，其中提供了对具有非常有趣的生物活性的天然产品的快速访问。
• Synthesis of (+)-goniothalamin and its enantiomer by combination of lipase catalyzed resolution and alkene metathesis
  作者：Eirik Sundby、Lars Perk、Thorleif Anthonsen、Arne Jørgen Aasen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.102

  日期：2004.1

  (+)-Goniothalamin has been synthesized by lipase catalyzed resolution of (1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol using vinyl acrylate as acyl donor followed by ring closing metathesis of the formed (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acrylate. The unreacted alcohol from the resolution, (1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol, was esterified non-enzymatically, and used for synthesis of (-)-goniothalamin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-Goniothalamin 通过漆酶催化解析反应（使用（1E）-1-苯基六氢萘-1,5-二烯-3-醇，并以乙烯基丙烯酸作为酰基供体）合成，随后对形成的（1R）-1-[(E)-2-苯乙烯基]丁-3-烯基丙烯酸进行环闭转位反应。在解析过程中未反应的酒精即（1E,3S）-1-苯基六氢萘-1,5-二烯-3-醇，在非酶条件下进行了酯化，之后用于（-）-Goniothalamin 的合成。版权 © 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Asymmetric synthesis of goniothalamin, hexadecanolide, massoia lactone, and parasorbic acid via sequential allylboration–esterification ring-closing metathesis reactions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02130-9

  日期：2000.1

  ylborane, when refluxed in dichloromethane in the presence of 10 mol% of Grubbs' catalyst provided the natural enantiomers of (S)-(+)-parasorbic acid, (R)-(–)-massoia lactone, and (R)-(+)-goniothalamin. (S)-(–)-Hexadecanolide was prepared by hydrogenating the corresponding lactenone synthesized using the above sequence.

  在适当的醛与B-烯丙基异戊二烯基硼烷的不对称烯丙基硼化的情况下，在92 ％至97％ee中制备的均丙醇丙烯酸酯，在二氯甲烷中，在10 mol％的Grubbs催化剂存在下回流时，可提供（S）-（+ ）-超山梨酸，（R）-（-）-马索亚内酯和（R）-（+）-goniothalamin。通过氢化使用上述序列合成的相应内酯，可以制备（S）-（-）-十六烷内酯。
• A Concise Enantioselective Strategy to (+)-(R)-Goniothalamin and (+)-(R)-Goniothalamin Oxide by Employing Hydrolytic Kinetic Resolution and Ring-Closing Metathesis as Key Steps
  作者：D. Bose、A. V. Reddy、Bingi Srikanth

  DOI：10.1055/s-2008-1067175

  日期：2008.8

  An efficient and general strategy to (R)-goniothalamin and (R)-goniothalamin oxide is described by using Jacobsen’s hydrolytic­ kinetic resolution of racemic epoxide and ring-closing metathesis (RCM) as key steps, which provided a rapid access to these natural products that display a fascinating array of biological activity. (R)-Goniothalamin oxide was prepared in high yield and diastereomeric excess under various epoxidation conditions.

  一种高效且通用的策略用于合成 (R)- goniothalamin 和 (R)- goniothalamin 氧化物，关键步骤包括 Jacobsen 的水解动力学分辨法和环闭合 метатезис（RCM），该策略提供了快速获得这些具有迷人生物活性的天然产物的途径。在不同的环氧化条件下，成功制备了高产率和对映体过量的 (R)-goniothalamin 氧化物。
• First total synthesis of the highly potent antitumor lactones 8-chlorogoniodiol and parvistone A: Exploiting a bioinspired late-stage epoxide ring-opening
  作者：Perla Ramesh、Yarram Narasimha Reddy、Thatikonda Narendar Reddy、Navuluri Srinivasu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.01.005

  日期：2017.2

  The first protecting group-free total syntheses of the highly potent antitumor chlorinated styryllactone secondary metabolites 8-chlorogoniodiol, parvistone A, and one analogue 8-epi-parvistone A, have been accomplished from commercially available trans-cinnamaldehyde in five steps with high overall yields. The chlorine-bearing stereogenic center of these silent secondary metabolites was introduced via a bioinspired late-stage regioselective epoxide ring-opening strategy. Maruoka asymmetric allylation, acrylation, ring-closing metathesis and asymmetric epoxidation, greatly facilitate the synthesis of the key intermediates goniothalamin oxide and (6S,7S,8S)-isogoniothalamin oxide. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.