4-(4-tert-butylphenyl)benzaldehyde | 221018-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4'-Tert-butylbiphenyl-4-carbaldehyde
• CAS: 221018-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD06802662
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UHHXWGURHVEIFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenyl)benzaldehyde 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-[3-(diethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 2-[[3-[4-(4-tert-butylphenyl)phenyl]-5-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-[4,4-dimethyl-3-[2-oxo-2-(2-sulfoethylamino)ethyl]pentanoyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-5-oxopentanoyl]amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  人工细胞色素p-450酶催化甾体底物的氧化。

  摘要：

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。

  DOI：

  10.1021/jo020174u
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 正丁基锂 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 氧气 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 亚硝基苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4'-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 、 4-(4-tert-butylphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化剂可以从亚硝基芳烃/烯烃混合物中生成硝酮中间体，从而实现两种不同的催化反应：亚硝基活化的环庚三烯/亚苄基重排

  摘要：

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01857

文献信息

• [EN] BIARYLRHODANINE AND PYRIDYLRHODANINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLRHODANINE ET DE PYRIDYLRHODANINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010024783A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to compounds related to rhodanine, which compounds are inter alia inhibitors and/or binders of antiapoptotic/pro-survival Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1. More specifically, the present invention is concerned with Rhodanine- based Pan-Bcl-2 inhibitors and Mcl-1 -specific inhibitors as anti-cancer compounds. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit and/or bind Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by Bcl-2 proteins, that are ameliorated by the inhibition of Bcl-2 protein function (such as Bcl-XL and/or Mcl-1 ) including proliferative conditions such as cancer, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及与罗丹宁相关的化合物，这些化合物是抑制剂和/或结合剂，用于抑制和/或结合抗凋亡/促存活的Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1。更具体地，本发明涉及基于罗丹宁的Pan-Bcl-2抑制剂和Mcl-1特异性抑制剂作为抗癌化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制和/或结合Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1，并用于治疗由Bcl-2蛋白介导的疾病和症状，通过抑制Bcl-2蛋白功能（如Bcl-XL和/或Mcl-1）改善的疾病和症状，包括增殖性疾病如癌症，可选择地与另一药剂联合使用。
• POLYMERIZABLE COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, OPTICAL MATERIAL, OPTICAL ELEMENT AND OPTICAL HEAD DEVICE
  申请人：Arishima Hiroyuki

  公开号：US20110310721A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A polymerizable compound represented by the following formula (1): wherein A is a hydrogen atom or a group selected from the following formulae (2) to (5): V w H (3-W) C—  (2) Ph x Y (3-x) Si—  (3) J-(CH 2 ) m1 —CH l (CH 3 ) (2-l) —  (4) J-(CH 2 ) n1 —SiPh p1 (CH 3 ) (2-p1) —  (5); B is a group selected from the following formulae (6) and (7): J-(CH 2 ) m2 —CH k (CH 3 ) (2-k) —  (6) J-(CH 2 ) n2 —SiPh p2 (CH 3 ) (2-p2) —  (7); w is an integer of from 0 to 3; V is a methyl group or an ethyl group, provided that when w is from 2 to 3, a plurality of V's may be different groups, x is an integer of from 0 to 3, Y is a group selected from a methyl group, a cyclohexyl group, a tert-butyl group, a sec-butyl group and an isopropyl group, provided that when x is 0 or 1, a plurality of Y's may be different groups, J is a group selected from CH 2 ═CR—COO—, an epoxy group, a vinyl group and a vinyl ether group, R is a hydrogen atom or a methyl group, I is an integer of from 0 to 1, k is an integer of from 0 to 2, provided that when A is a hydrogen atom, k is not 2, each of m 1 and m 2 which are independent of each other, is from 0 to 12, each of n 1 and n 2 which are independent of each other, is from 1 to 12, and each of p 1 and p 2 which are independent of each other, is from 0 to 2; provided that some or all of hydrogen atoms in the substituent V in the formula (2), the phenyl group and the substituent Y in the formula (3) and the alkylene group in the formulae (4) to (7) may be substituted by a methyl group, a methoxy group or a fluorine atom, and some or all of hydrogen atoms in the biphenyl group or the biphenylene group may be substituted by a methyl group, a methoxy group or a fluorine atom.

  以下是由公式（1）表示的可聚合化合物：其中A是氢原子或从公式（2）至（5）选择的组：VwH(3-W)C—  (2)PhxY(3-x)Si—  (3)J-(CH2)m1—CHl(CH3)(2-l)—  (4)J-(CH2)n1—SiPhp1(CH3)(2-p1)—  (5);B是从公式（6）和（7）选择的组：J-(CH2)m2—CHk(CH3)(2-k)—  (6)J-(CH2)n2—SiPhp2(CH3)(2-p2)—  (7);w是0到3之间的整数；V是甲基或乙基组，前提是当w为2至3时，多个V可以是不同的组，x是0到3之间的整数，Y是甲基组、环己基组、叔丁基组、仲丁基组和异丙基组中选择的组，前提是当x为0或1时，多个Y可以是不同的组，J是CH2═CR—COO—、环氧基、乙烯基和乙烯基醚组中选择的组，R是氢原子或甲基组，I是0到1之间的整数，k是0到2之间的整数，前提是当A是氢原子时，k不是2，m1和m2都是独立的，从0到12，n1和n2都是独立的，从1到12，p1和p2都是独立的，从0到2；前提是一些或全部的V中的氢原子在公式（2）中，苯基和Y在公式（3）中的取代基和公式（4）至（7）中的亚烷基可以被甲基组、甲氧基或氟原子取代，并且一些或全部的双苯基或双亚苯基中的氢原子可以被甲基组、甲氧基或氟原子取代。
• The Discovery of Novel ACA Derivatives as Specific TRPM2 Inhibitors that Reduce Ischemic Injury Both In Vitro and In Vivo
  作者：Han Zhang、Peilin Yu、Hongwei Lin、Zefang Jin、Siqi Zhao、Yi Zhang、Qingxia Xu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Liangren Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02129

  日期：2021.4.8

  melastatin 2 (TRPM2) channel is associated with ischemia/reperfusion injury, inflammation, cancer, and neurodegenerative diseases. However, the limit of specific inhibitors impedes the development of TRPM2-targeted therapeutic agents. To discover more potent and selective TRPM2 inhibitors, 59 N-(p-amylcinnamoyl) anthranilic acid (ACA) derivatives were synthesized and evaluated using calcium imaging and electrophysiology

  瞬时受体电位褪黑素 2 (TRPM2) 通道与缺血/再灌注损伤、炎症、癌症和神经退行性疾病相关。然而，特异性抑制剂的限制阻碍了TRPM2靶向治疗药物的开发。为了发现更有效和选择性的 TRPM2 抑制剂，我们合成了 59 N -(对戊基肉桂酰基)邻氨基苯甲酸 (ACA) 衍生物，并使用钙成像和电生理学方法进行了评估。系统的结构-活性关系研究发现一些有效的化合物能够以亚微摩尔半最大抑制浓度值抑制 TRPM2 通道。其中，优选的化合物A23对TRPM8和TRPV1通道以及磷脂酶A2表现出TRPM2选择性，并在体外表现出神经保护活性。经过药代动力学研究， A23在体内短暂性大脑中动脉闭塞模型中进行了进一步评估，该模型显着减少了脑梗塞。这些数据表明， A23可能作为 TRPM2 相关研究的有用工具，以及开发缺血性损伤治疗药物的先导化合物。
• Cu(0)/Selectfluor System-Mediated Mild Synthesis of Fluorinated Fluorenones from Nonaromatic Precursors (1,6-Enynes) Involving C–C Single Bond Cleavage
  作者：Jian Zhang、Heng Wang、Shaobo Ren、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01110

  日期：2015.6.19

  A novel and facile method for the mild construction of fluorinated fluorenones from nonaromatic precursors (1,6-enynes) mediated by a Cu(0)/Selectfluor system has been successfully achieved. Preliminary mechanistic investigations indicate that the reaction may proceed via an unprecedented annulation/C–C single bond cleavage/fluorination sequence.

  从Cu（0）/ Selectfluor系统介导的非芳香族前体（1,6-炔烃）轻柔地构造氟化芴酮的温和构造的新型，简便方法已成功实现。初步的机理研究表明，该反应可能通过空前的环化/ CC单键裂解/氟化过程进行。
• Synthesis, characterization and catalytic performance of palladium supported on pyridine‐based covalent organic polymer for Suzuki‐Miyaura reaction
  作者：Yi Han、Jia‐Qi Di、Ai‐Dong Zhao、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/aoc.5172

  日期：2019.10

  bipyridine‐based covalent organic polymer (COP) was successfully synthesized by condensation of trimesoyl chloride (TMC) and 2,2′‐bipyridine‐5,5′‐diamine (Bpy) under ambient conditions. This material was modified by coordination of PdCl2 to COP framework, affording a hybrid material, Pd@TMC‐Bpy COP, which was applied as a highly efficient heterogeneous catalyst for Suzuki‐Miyaura reaction under ligand‐free conditions

  在环境条件下，通过偏苯三酰氯（TMC）和2,2'-联吡啶-5,5'-二胺（Bpy）的缩合成功合成了基于联吡啶的共价有机聚合物（COP）。该材料通过将PdCl 2与COP框架配位而改性，提供了一种杂合材料Pd @ TMC-Bpy COP，可作为高效的非均相催化剂用于Suzuki-Miyaura在无配体条件下在乳酸乙酯中的反应。该催化剂可以重复使用五次而不会明显丧失其活性。