2,2′,2″-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tris-(N-((R)-1-phenylethyl)acetamide) | 213665-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2′,2″-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tris-(N-((R)-1-phenylethyl)acetamide)
• 英文别名: (R,R,R)-1,4,7-tris[1-(1-phenyl)ethylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7-tris[(R)-1-(1-phenyl)ethylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；(R,R,R)-1,4,7-Tris[1-(1-phenyl)ethylcarbamoyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；tris[(R)-1-(1-phenylethyl)carbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；2-[4,7-bis[2-oxo-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 213665-59-9
• 化学式: C₃₈H₅₃N₇O₃
• 分子量: 655.884
• InChiKey: PQJPKJKQHRISOW-XWHIBYANSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  890.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′,2″-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tris-(N-((R)-1-phenylethyl)acetamide) 在 三乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₄₄H₅₉N₉O₄*5C₂HF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  新的镧系元素标记通过位点特异性连接到硫代磷酸酯基团在DNA中伪接触转移的生成。

  摘要：

  顺磁性镧系元素产生的伪接触位移（PCS）提供了丰富的远距离结构限制源，可以通过核磁共振（NMR）光谱轻松地对其进行测量。已经设计出许多不同的镧系元素结合标签用于蛋白质的位点特异性标签，但是建立具有单一金属离子标签的DNA的途径依赖于困难的化学合成。在这里，我们为便宜的硫代磷酸酯（PT）寡核苷酸的位点特异性标记提供了一种简单实用的策略。市售的PT寡核苷酸是在主链PT位点具有S和R立体构型的非对映异构体。各自的S P和R P非对映异构体可以通过HPLC容易地分离。合成了一种新的烷基化镧系元素结合标签C10，可通过两种非对映异构体提供定量的标签收率。与互补DNA链连接形成双链DNA双链体后，观察到PCS。S P的PCS比R P寡核苷酸大，并且在反向计算的PCS和实验PCS之间观察到良好的相关性。该C10标签还可以附着在蛋白质中的半胱氨酸残基上，在其中产生稳定的硫醚键。与泛素的A28C突变体连接后

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00202
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-正(1-苯基乙基)乙酰胺 在 氨 、 水 、 sodium 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2′,2″-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tris-(N-((R)-1-phenylethyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  Reversible anion binding in aqueous solution at a cationic heptacoordinate lanthanide centre: selective bicarbonate sensing by time-delayed luminescence

  摘要：

  在配位不饱和的阳离子镧系元素中心，最多两个金属结合的水分子可逆位移，其信号是发光强度或发射镧系元素寿命的增加：碳酸氢盐的选择性螯合与发射光谱、ESMS和CPL测量结果一致。

  DOI：

  10.1039/a804255a

文献信息

• Structural and NMR investigations of the ternary adducts of twenty α-amino acids and selected dipeptides with a chiral, diaqua–ytterbium complex
  作者：Rachel S. Dickins、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、David Parker、Horst Puschmann、Stefania Salamano

  DOI：10.1039/b311791j

  日期：——

  A detailed investigation of the nature of the binding of each of the 20 common α-amino acids and various selected dipeptides to a chiral, diaqua–ytterbium complex in aqueous solution has been carried out. Analysis of the dipolar 1H NMR paramagnetic shifts suggests that the α-amino acids form a common chelated structure within a nine-coordinate mono-capped square antiprismatic coordination environment

  详细研究20种常见α-氨基酸与各种选择的氨基酸的结合性质 二肽在水溶液中制备了手性的dia- complex配合物。对偶极1 H NMR顺磁位移的分析表明，α-氨基酸在九坐标单峰方形反棱柱配位环境中形成了常见的螯合结构，胺N轴向布置。九种螯合YbL 1 –的晶体结构氨基酸 加合物（Gly，Ala，Ser， 苏氨酸，遇到了）确认这一点。三元配合物二肽（例如 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 蛋氨酸， 天冬氨酸， 他的甘氨酸）也偏爱航站楼 胺如轴向供体与邻近的酰胺基结合，生成五环螯合物。仅在N末端Asp的情况下才发现通过侧链功能螯合的证据。关于upon离子的手性环境氨基酸 还使用近红外探测了结合 圆二色光谱。
• [EN] SYNTHESIS OF TRIS N-ALKYLATED 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANES<br/>[FR] SYNTHESE DE 1,4,7,10-TETRAAZA-CYCLODODECANES TRIS N-ALKYLES
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2005003105A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A directly synthetic method for preparing tris-alkylated 1,4,7,10-tetraazacyclododecanes by the reactions of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen) and appropriate electrophiles is accomplished in high yield. The method provides operational convenience, starting material availability, cost economy, atom efficiency and reaction insensitivity to temperature, moisture, and concentrations of starting materials. With this method, the yield of tris-(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane can be 77%, the highest reported. The yield of other tris-N alkylated products can be in the range of 65-84%.

  通过对1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cyclen）和适当的亲电试剂反应，实现了一种直接合成三烷基化1,4,7,10-四氮杂环十二烷的方法，收率高。该方法提供操作方便、起始物质易得、成本经济、原子效率高，且对温度、湿度和起始物质浓度的反应不敏感。利用这种方法，三-(叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷的产率可达77%，为目前报道的最高。其他三N烷基化产物的产率可在65-84%的范围内。
• Structural, Luminescence, and NMR Studies of the Reversible Binding of Acetate, Lactate, Citrate, and Selected Amino Acids to Chiral Diaqua Ytterbium, Gadolinium, and Europium Complexes
  作者：Rachel S. Dickins、Silvio Aime、Andrei S. Batsanov、Andrew Beeby、Mauro Botta、James I. Bruce、Judith A. K. Howard、Christine S. Love、David Parker、Robert D. Peacock、Horst Puschmann

  DOI：10.1021/ja020836x

  日期：2002.10.1

  The nature of the ternary complexes formed in aqueous media at ambient pH on reversible binding of acetate, lactate, citrate, and selected amino acids and peptides to chiral diaqua europium, gadolinium, or ytterbium cationic complexes has been examined. Crystal structures of the chelated ytterbium acetate and lactate complexes have been defined in which the carboxylate oxygen occupies an "equatorial"

  已经研究了在环境 pH 值的水性介质中形成的三元复合物的性质，即醋酸盐、乳酸盐、柠檬酸盐和选定的氨基酸和肽与手性 diaqua 铕、钆或镱阳离子复合物的可逆结合。螯合醋酸镱和乳酸配合物的晶体结构已被定义，其中羧酸盐氧在九配位加合物中占据“赤道”位点。柠檬酸根阴离子与 [EuL1] 的两性离子加合物类似于螯合乳酸结构，具有 5 环螯合物，包括顶端 3-羟基和 α-羧酸根。分析每个三元配合物的 Eu 和 Yb 发射 CD 光谱和寿命（H2O 和 D2O），结合 Eu/Yb 系统的 1H NMR 分析和 17O NMR 和 Gd 类似物的弛豫研究，表明碳酸盐、草酸盐和丙二酸盐各自形成螯合 (q = 0) 方形反棱镜复合物，其中偶极 NMR 顺磁位移 (Yb, Eu) 和发射圆极化 (gem 代表 Eu) 主要由轴向配体。与磷酸氢盐、氟化物以及 pH 值为 6 的 Phe、His 和 Ser 的三元复合物被认为是具有
• Reversible anion binding in aqueous solution at a cationic heptacoordinate lanthanide centre: selective bicarbonate sensing by time-delayed luminescence
  作者：Rachel S. Dickins、Thorfinnur Gunnlaugsson、David Parker、Robert D. Peacock

  DOI：10.1039/a804255a

  日期：——

  Reversible displacement of up to two metal bound water molecules at a coordinately unsaturated, cationic lanthanide centre is signalled by increases in the luminescence intensity or lifetime of the emissive lanthanide: selective chelation of hydrogencarbonate is consistent with emission spectroscopic, ESMS and CPL measurements.

  在配位不饱和的阳离子镧系元素中心，最多两个金属结合的水分子可逆位移，其信号是发光强度或发射镧系元素寿命的增加：碳酸氢盐的选择性螯合与发射光谱、ESMS和CPL测量结果一致。
• New Lanthanide Tag for the Generation of Pseudocontact Shifts in DNA by Site-Specific Ligation to a Phosphorothioate Group
  作者：Zuyan Wu、Michael D. Lee、Thomas J. Carruthers、Monika Szabo、Matthew L. Dennis、James D. Swarbrick、Bim Graham、Gottfried Otting

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00202

  日期：2017.6.21

  Pseudocontact shifts (PCS) generated by paramagnetic lanthanides provide a rich source of long-range structural restraints that can readily be measured by nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Many different lanthanide-binding tags have been designed for site-specific tagging of proteins, but established routes for tagging DNA with a single metal ion rely on difficult chemical synthesis. Here

  顺磁性镧系元素产生的伪接触位移（PCS）提供了丰富的远距离结构限制源，可以通过核磁共振（NMR）光谱轻松地对其进行测量。已经设计出许多不同的镧系元素结合标签用于蛋白质的位点特异性标签，但是建立具有单一金属离子标签的DNA的途径依赖于困难的化学合成。在这里，我们为便宜的硫代磷酸酯（PT）寡核苷酸的位点特异性标记提供了一种简单实用的策略。市售的PT寡核苷酸是在主链PT位点具有S和R立体构型的非对映异构体。各自的S P和R P非对映异构体可以通过HPLC容易地分离。合成了一种新的烷基化镧系元素结合标签C10，可通过两种非对映异构体提供定量的标签收率。与互补DNA链连接形成双链DNA双链体后，观察到PCS。S P的PCS比R P寡核苷酸大，并且在反向计算的PCS和实验PCS之间观察到良好的相关性。该C10标签还可以附着在蛋白质中的半胱氨酸残基上，在其中产生稳定的硫醚键。与泛素的A28C突变体连接后