1-(furan-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 141509-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-furyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 141509-74-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SKDKAGPPWIFTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (3aR,4R,4aS,5S,7R,7aS)-7-tert-Butyl-4-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-7-hydroxy-4a-(2-oxo-ethyl)-5-trimethylsilanyloxy-3a,4,4a,5,6,7-hexahydro-3-oxa-cyclobuta[1,2:1,4]dicyclopentene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (.+-.)-bilobalide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00039a077
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 叔丁基锂 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到1-(furan-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives

  摘要：

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261204

文献信息

• Synthetic studies on the ginkgolides: total synthesis of (.+-.)-bilobalide
  作者：Michael T. Crimmins、David K. Jung、Jeffrey L. Gray

  DOI：10.1021/ja00061a014

  日期：1993.4

  Two syntheses of the C15 ginkgolide, bilobalide, are presented. One approach results in a formal synthesis by intersecting an intermediate in the Corey synthesis, while a second approach results in a completed total synthesis which is considerably shorter than the first. Both approaches rely on a stereoselective intramolecular [2+2] photocycloaddition to control much of the stereochemistry. A diastereoselective

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。
• 2-Vinyl Threoninol Derivatives via Acid-Catalyzed Allylic Substitution of Bisimidates
  作者：Varun Kumar、Kristine Klimovica、Dace Rasina、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00529

  日期：2015.6.5

  diastereoselective synthesis of 4-vinyl oxazolines syn-2 was developed based on an acid-catalyzed cyclization of bistrichloroacetimidates (E)-1. The reaction likely involves an allyl carbenium ion intermediate in which the adjacent stereocenter directs the stereoselectivity for C–N bond formation. Oxazolines syn-2 were transformed to C-quaternary threoninol, threoninal, and threonine derivatives which can be

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。
• A total synthesis of (.+-.)-bilobalide.
  作者：Michael T. Crimmins、David K. Jung、Jeffrey L. Gray

  DOI：10.1021/ja00039a077

  日期：1992.6
• Singlet-Oxygen-Induced Rearrangement of Furan Derivatives
  作者：Christian Bochet、Nicolas Charbonnet、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1055/s-0030-1261204

  日期：2011.9

  Upon exposure to singlet oxygen and dimethylsulfide, the addition products between 3-furaldehydes and Grignard reagents undergo an oxidative rearrangement to give 2-substituted 3-furaldehydes, in yields ranging from 26-83%. N-Aryl- and N-tosylpyrroles were similarly obtained if the corresponding nitrogen-containing precursors were used instead, in equally attractive yields (64-92%).

  接触单线态氧和二甲基硫醚后，3-呋喃醛与格氏试剂的加成产物发生氧化重排，生成 2-取代的 3-呋喃醛，产率为 26-83%。如果使用相应的含氮前体，同样可以得到 N-芳基和 N-对甲苯磺酰基吡咯，收率同样诱人（64-92%）。