N-(2-allyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide | 1151397-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[2-Allyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]acrylamide；N-[2-prop-2-enyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1151397-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO
• 分子量: 255.24
• InChiKey: YRLMIDNPFFOAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (S)-1-(8-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a]azepin-3-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  发现了新的靶向异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的小分子抑制剂，具有血脑屏障穿透性。

  摘要：

  异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）催化异柠檬酸向α-酮戊二酸的转化，是三羧酸循环（TCA）中的关键酶之一。在多种癌症中，已经发现IDH1中Arg132处的热点突变通过进一步将α-酮戊二酸（α-KG）转化为2-羟基戊二酸（2-HG）来改变IDH1的功能。因为IDH1突变发生在神经胶质瘤和胶质母细胞瘤的大部分中，所以重要的是IDH1抑制剂必须具有渗透性，才能治疗IDH1突变的脑瘤。在这里，我们报告了设计和合成一系列具有改进的活性和血脑屏障（BBB）渗透性的突变IDH1抑制剂的努力。我们显示，在HT1080衍生的小鼠异种移植模型中，化合物5表现出良好的大脑暴露能力和有效的2-HG抑制作用，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111694
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴三氟甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2-allyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  发现了新的靶向异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的小分子抑制剂，具有血脑屏障穿透性。

  摘要：

  异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）催化异柠檬酸向α-酮戊二酸的转化，是三羧酸循环（TCA）中的关键酶之一。在多种癌症中，已经发现IDH1中Arg132处的热点突变通过进一步将α-酮戊二酸（α-KG）转化为2-羟基戊二酸（2-HG）来改变IDH1的功能。因为IDH1突变发生在神经胶质瘤和胶质母细胞瘤的大部分中，所以重要的是IDH1抑制剂必须具有渗透性，才能治疗IDH1突变的脑瘤。在这里，我们报告了设计和合成一系列具有改进的活性和血脑屏障（BBB）渗透性的突变IDH1抑制剂的努力。我们显示，在HT1080衍生的小鼠异种移植模型中，化合物5表现出良好的大脑暴露能力和有效的2-HG抑制作用，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111694

文献信息

• Synthesis of substituted 1-benzazepin-2-ones via ring-closing olefin metathesis
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Min Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.022

  日期：2009.4

  1-benzazepin-2-one ring system is an important structural feature of marketed drugs, clinical candidates, and other bioactive molecules. We have developed a new benzazepinone synthesis that employs ring-closing olefin metathesis as a key step. This route provides efficient access to substituted benzazepinones that are difficult to synthesize via existing procedures.

  1-苯并ze庚因-2-酮环系统是市售药物，临床候选药物和其他生物活性分子的重要结构特征。我们已经开发出一种新的苯并ze庚酮合成方法，该方法将闭环烯烃复分解用作关键步骤。该途径提供了难以通过现有方法合成的取代的苯并ze庚酮的有效途径。
• 2-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Etern Biopharma (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3786166A1

  公开（公告）日：2021-03-03

  The disclosure provides an aminopyrimidine derivative for preventing and treating diseases related to IDH mutation, a preparation method and use thereof. Specifically, the disclosure provides a compound of Formula I, a stereoisomer, racemate thereof, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the general Formula I has isocitrate dehydrogenase 1 (IDH1) inhibitory activity and can treat cancer induced by IDH1 mutation.

  本公开提供了一种用于预防和治疗 IDH 突变相关疾病的氨嘧啶衍生物及其制备方法和用途。具体而言，本公开提供了通式I的化合物、其立体异构体、外消旋体或其药学上可接受的盐。通式I化合物具有异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）抑制活性，可治疗IDH1突变诱发的癌症。
• EP3786166
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-Aminopyrimidine Derivative and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：Etern Biopharma (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：US20210253595A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The disclosure provides an aminopyrimidine derivative for preventing and treating diseases related to IDH mutation, a preparation method and use thereof. Specifically, the disclosure provides a compound of Formula I, a stereoisomer, racemate thereof, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the general Formula I has isocitrate dehydrogenase 1 (IDH1) inhibitory activity and can treat cancer induced by IDH1 mutation.
• WO2023/143388
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——