| 135774-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 135774-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: XPFFZWZUZUSZPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以24%的产率得到5-tert-Butyl-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Flash Oxidation of Allenes to α,α'-Dihydroxyketones

  摘要：

  钌催化的β-烯丙基酯的闪蒸氧化反应1可生成α,α'-二羟基酮2，产率可达24-72%。对于手性烯丙基1e，氧化反应具有良好的立体选择性（88% de），即具有高效的轴向中心手性转移。闪蒸氧化也可用于皮质类固醇的合成，例如烯丙基类固醇4转化为二羟基酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5759
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynoate 、 叔丁基锂 在 2-[(dimethylamino)methyl]-1-thiophenolato-copper(I) 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,6-Addition of organolithium compounds to acceptor-substituted enynes catalyzed by a copper(I) arenethiolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00073a055

文献信息

• Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2633 - 2636
  作者：Krause, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• Gerold, Andreas; Krause, Norbert, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1547 - 1550
  作者：Gerold, Andreas、Krause, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Addition of organolithium compounds to acceptor-substituted enynes catalyzed by a copper(I) arenethiolate
  作者：Andreas Haubrich、Mayra van Klaveren、Gerard van Koten、Gabriele Handke、Norbert Krause

  DOI：10.1021/jo00073a055

  日期：1993.10
• Ruthenium-Catalyzed Flash Oxidation of Allenes to α,α'-Dihydroxyketones
  作者：Michael Laux、Norbert Krause

  DOI：10.1055/s-1997-5759

  日期：1997.7

  The ruthenium-catalyzed flash oxidation of β-allenic esters 1 furnishes α,α'-dihydroxyketones 2 in 24-72% yield. In the case of the chiral allene 1e, the oxidation proceeds with good diastereoselectivity (88% de), i.e. with efficient axis to center chirality transfer. The flash oxidation can also be used for the synthesis of corticosteroids, as exemplified by the transformation of allenic steroid 4 into dihydroxyketone 5.

  钌催化的β-烯丙基酯的闪蒸氧化反应1可生成α,α'-二羟基酮2，产率可达24-72%。对于手性烯丙基1e，氧化反应具有良好的立体选择性（88% de），即具有高效的轴向中心手性转移。闪蒸氧化也可用于皮质类固醇的合成，例如烯丙基类固醇4转化为二羟基酮5。