EMK 841 | 5688-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: EMK 841
• 英文别名: 2-[(2,3,4-Trimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 5688-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00174962
• 分子量: 244.25
• InChiKey: VDQMDUGZIZBUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  402.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EMK 841 在 哌啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  腈的杂环合成：一些新的色酮和黄酮的合成及其在潜在抗肿瘤多环色酮和黄酮的合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了基于 2-羟基-1-乙酰萘 (1) 与肉桂腈 (2 ah) 反应合成色酮和黄酮的新方法。化合物的结构由化学和光谱数据确定。这种合成方法在其适用性方面显得普遍。它已被用于合成一系列含有萘和芘环系统的多环色酮和黄酮化合物，有望作为化学预防癌症的药物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086123
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 magnesium oxide nanoparticles synthesized using Trachyspermum ammi leaf extract 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到EMK 841
  参考文献：
  名称：

  使用 Ajwain (Trachyspermum ammi) 的水叶提取物绿色合成 MgO 纳米颗粒及其催化和生物活性的评价

  摘要：

  纳米技术提供了在多个领域具有多种应用的纳米粒子 (NP) 的合成。然而，物理和化学方法需要繁琐的反应条件才能达到这一目标，而且不环保。因此，纳米材料合成的绿色方法被改编并成功地用于利用植物提取物合成纳米材料，以克服这些限制。在此，我们展示了一种使用 Ajwain ( Trachyspermum ammi ) 叶提取物生产氧化镁纳米颗粒 (MgO NPs) 的简便、高效、廉价和绿色的方法，提取物中存在的植物化学物质如多酚和类黄酮使生物还原成为可能Mg(NO 3 ) 2. 通过 UV-DRS、FTIR、XRD、PL、BET、BJH、SEM、EDX 和 CO 2 -TPD等多种技术探索了环保合成的 MgO NPs 。UV-DRS 中 284 nm 处的峰值证实了带隙为 3.9 eV 的 MgO NPs 的形成，而通过 BET 技术发现表面积为 12.411 m 2 /g。此外，通过 SEM 分析证实了合成后的

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.109270

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of nitrile‐containing compounds: Exploring multiple activities as anti‐Alzheimer agents
  作者：Daniel Silva、Eduarda Mendes、Eleanor J. Summers、Ana Neca、Ana C. Jacinto、Telma Reis、Paula Agostinho、Irene Bolea、M. Luisa Jimeno、M. Luisa Mateus、Ana M. F. Oliveira‐Campos、Mercedes Unzeta、José Marco‐Contelles、Magdalena Majekova、Rona R. Ramsay、M. Carmo Carreiras

  DOI：10.1002/ddr.21594

  日期：2020.4

  the best lead for trifunctional inhibition against MAO A (0.34 μM), MAO B (0.26 μM), and AChE (52 μM), while 32 exhibited a lead for selective MAO A (0.12 μM) inhibition coupled to AChE (48 μM) inhibition. Computational analysis revealed that the malononitrile group can find an advantageous position with the aromatic cleft and FAD of MAO A or MAO B. However, the total binding energy can be handicapped

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明
• Synthesis, in vitro and in silico screening of 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio) pyridine-3,5-dicarbonitriles as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Muhammad Ali、Khalid Mohammed Khan、Mohammad Mahdavi、Abdul Jabbar、Shahbaz Shamim、Uzma Salar、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Bagher Larijani、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103879

  日期：2020.7

  study reports a series of pyridine based synthetic analogues for their α-glucosidase inhibitory potential assessed by in vitro, kinetics and in silico studies. For this purpose, 2-amino-4-aryl-6-(phenylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles 1-28 were synthesized and subjected to in vitro screening. Several analogs, including 1-3, 7, 9, 11-14, and 16 showed many folds increased inhibitory potential in comparison

  抑制α-葡萄糖苷酶对于治疗糖尿病（DM）至关重要。除许多有机支架外，以前已报道吡啶基化合物具有广泛的生物活性。本研究报告了一系列基于吡啶的合成类似物，通过体外，动力学和计算机模拟研究评估了其对α-葡萄糖苷酶抑制的潜力。为此目的，合成了2-氨基-4-芳基-6-（苯硫基）吡啶-3，5-二腈1-28，并进行了体外筛选。与标准阿卡波糖（IC50 = 750±10 µM）相比，包括1-3、7、9、11-14和16在内的几种类似物显示出许多潜在的抑制作用增加。有趣的是，化合物7（IC50 = 55.6±0.3 µM）的抑制强度是标准阿卡波糖的13倍。对最有效分子7的动力学研究揭示了竞争型抑制机制。在计算机上进行了研究以检查配体（化合物7）与α-葡糖苷酶的活性位点残基的结合模式。
• Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis:A Novel Synthesis of PolyfunctinallySubstituted Pyridine Derivatives
  作者：Ahmed A. Fadda、Hala M. Refat

  DOI：10.1007/s007060050308

  日期：1999.12

   A variety of polyfunctionally substituted pyridines were prepared by reacting enaminonitriles with formaldehyde and active methylene reagents or cinnamonitrile derivatives.

   通过使氨基腈与甲醛和活性亚甲基试剂或肉桂腈衍生物反应，可制得各种多官能取代的吡啶。
• Copper-Exchanged Tungstophosphoric Acid: An Efficient and Reusable Heteropoly Acid for the Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-4-methylidenefuran Derivatives
  作者：Seema Aravind、Narayana Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201400269

  日期：2015.4

  Copper‐exchanged tungstophosphoric acid (Cu‐TPA) is found to catalyze efficiently the coupling of propargyl alcohol (prop‐2‐yn‐1‐ol) with (arylmethylidene)malononitriles to afford the corresponding 2,3,4,5‐tetrahydro‐4‐methylidenefuran derivatives in good yields and with high selectivity. The catalyst is recycled and reused for three‐to‐four subsequent runs with a minimal decrease of activity.

  发现铜交换的钨磷酸（Cu-TPA）可以有效地催化炔丙醇（prop-2-yn-1-ol）与（芳基亚甲基）丙二腈的偶合反应，从而提供相应的2,3,4,5-四氢- 4-亚甲基呋喃衍生物，收率高，选择性高。催化剂可以循环使用，并在三到四个后续运行中重复使用，而活性降低最小。
• Utility of Sulphones in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of Some Pyridine, Chromene and Thiophene Derivatives
  作者：A. Fadda、Hala Refat、M. Zaki

  DOI：10.3390/50500701

  日期：——

  Phenylsulfonylacetonitrile (1) when reacted with α,β-unsaturated nitriles (2a,b) and/or 2-hydroxynaphthaldehyde yields pyridine derivatives (3a,b) and / or the iminochromene derivative (4) respectively. The behavior of (1) towards some a-halogenated compounds has been investigated.

  当苯磺酰乙腈（1）与α,β-不饱和腈（2a,b）和/或 2-羟基萘反应时，可分别生成吡啶衍生物（3a,b）和/或亚氨基苯并吡喃衍生物（4）。我们还研究了 (1) 对一些 a 卤代化合物的作用。