(E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1435452-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-Hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1435452-11-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: PPOLDGGJGCRDIM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应合成5-取代的黄酮醇：机理上的意义

  摘要：

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.064

文献信息

• ¹H and¹³C NMR spectral assignments of 2′-hydroxychalcones
  作者：Yeonjoong Yong、Seunghyun Ahn、Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Geunhyeong Jo、Young Hwa Kim、Sang Ho Kim、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3949

  日期：2013.6

  natural sources are well known. In this study, 24 2′‐hydroxychalcones bearing methoxy substituents were synthesized, among which five are new. The NMR data for all synthesized chalcones are described for the first time. The complete assignments of the 1H and 13C NMR data can be used for the identification of newly discovered and widely isolated, synthesized chalcones. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd

  查耳酮对药物化学家很感兴趣，因为它们的结构可以很容易地被各种官能团修饰。来自天然来源的查耳酮的合成和生物活性是众所周知的。在这项研究中，合成了 24 个带有甲氧基取代基的 2'-羟基查尔酮，其中五个是新的。首次描述了所有合成查耳酮的 NMR 数据。1H 和 13C NMR 数据的完整归属可用于鉴定新发现和广泛分离的合成查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of 5-subsituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada (AFO) reaction: The mechanistic implication
  作者：Xianyan Shen、Qiang Zhou、Wei Xiong、Wenchen Pu、Wei Zhang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.064

  日期：2017.8

  Herein, we report a synthetic method with improved selectivity for 5-substituted flavonols via the Algar-Flynn-Oyamada reaction (AFO), by using of sodium carbonate/hydrogen peroxide A series of 5-substituted flavonols was obtained with moderate to high yields. The mechanism of the AFO reaction was elucidated. LCMS analysis and in situ 1H NMR analysis indicated that the epoxide was involved in the transformation

  本文中，我们报告了一种合成方法，该方法通过使用碳酸钠/过氧化氢，通过Algar-Flynn-Oyamada反应（AFO）对5-取代的黄酮醇进行了改进，具有中等至高收率的一系列5-取代的黄酮醇。阐明了AFO反应的机理。LCMS分析和原位1 H NMR分析表明，在碱性碱/过氧化物条件下，环氧化物参与了从查尔酮到黄酮醇和/或金酮的转化。