5-bromo-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one | 126538-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-bromo-6-(trifluoromethyl)-4(3H)-pyrimidinone；5-bromo-4-trifluoromethyl-pyrimidin-6-one；5-Bromo-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol；5-bromo-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 126538-81-6
• 化学式: C₅H₂BrF₃N₂O
• 分子量: 242.983
• InChiKey: GUMRBYBFTLXIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 methyl 6-((5-(3-chloro-5-cyanophenoxy)-6-oxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1(6H)-yl)methyl)-2-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-PHENOXY-3H-PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-PHÉNOXY-3H-PYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH

  摘要：

  化合物（I）的化学式是HIV反转录酶抑制剂，其中R1、R2、RE、L、M和Z在此处定义。化合物（I）及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓艾滋病发病或进展和治疗方面是有用的。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  WO2014058747A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-三氟甲基嘧啶 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-bromo-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴化 4-（三氟甲基）嘧啶：方便获取多功能中间体

  摘要：

  在整篇论文中，错误的试剂名称“三溴化磷”和“三氯化磷”应替换为正确的名称“三溴化磷”(POBr3) 和“三氯化磷”(POCL3)。[on SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400209

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE DE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015153304A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Compounds of Formula I are described: wherein R1 and R2 are defined herein. The compounds of Formula I are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I的化合物被描述如下：其中R1和R2在本文中被定义。公式I的化合物在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染和治疗HIV感染、预防、延迟AIDS的发作或进展以及治疗AIDS方面是有用的。这些化合物可以作为药物组合物的成分，可选地与其他抗病毒药、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUND AND ITS USE IN PEST CONTROL<br/>[FR] COMPOSÉ PYRIMIDINE ET SON UTILISATION DANS LA LUTTE ANTIPARASITAIRE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010134478A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A pyrimidine compound represented by below formula (I) has excellent control activity against pests and is useful as an active ingredient of a pest controlling agent.

  以下公式（I）所代表的嘧啶化合物对害虫具有出色的控制活性，并可用作杀虫剂的活性成分。
• Herbicide compositions
  申请人：Takahashi Satoru

  公开号：US20050256004A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A herbicidal composition which comprises i) an isoxazoline derivative represented by the following general formula (I) or its salt and ii) at least one compound selected from the Group A: Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are defined in the specification.

  一种除草剂组合物，包括i) 由以下通用式（I）或其盐表示的异氧唑啉衍生物和ii) 至少一种选择自A组的化合物：式（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义。
• Intramolecular Metal‐Free N−N Bond Formation with Heteroaromatic Amines: Mild Access to Fused‐Triazapentalene Derivatives
  作者：Matthieu Daniel、Marie‐Aude Hiebel、Gérald Guillaumet、Eric Pasquinet、Franck Suzenet

  DOI：10.1002/chem.201905558

  日期：2020.2.3

  Formation of N-N bonds may offer an original approach to various nitrogen-containing heterocycles with numerous applications. For this purpose, we found that readily available heteroaromatic amines are appropriate substrates for providing an efficient and innovative approach for the formation of N-N bonds in the presence of iodine (III) reagent in very mild conditions. This method makes it possible to

  NN键的形成可能为具有多种应用的各种含氮杂环化合物提供原始方法。为此，我们发现，容易获得的杂芳族胺是合适的底物，可为在非常温和的条件下在存在碘（III）试剂的情况下提供有效且创新的方法来形成NN键。该方法使合成具有荧光性质的富氮三氮杂戊烯衍生物成为可能，这是现有方法无法达到的。
• Novel compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05077297A1

  公开（公告）日：1991-12-31

  Insecticidal compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from halogen or nitro; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen or halogen; R.sup.5 is hydrogen, halogen or cyano; and R.sup.6 is halogen or haloalkyl; provided that R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are not all fluorine.

  式(I)的杀虫化合物如下：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立选择自卤素或硝基；R.sup.3和R.sup.4独立选择自氢或卤素；R.sup.5为氢、卤素或氰基；R.sup.6为卤素或卤代烷基；但要求R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4不全为氟。