(+/-)-(Z)-2,2-dimethyl-4-nonen-3-ol | 479624-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(Z)-2,2-dimethyl-4-nonen-3-ol
• 英文别名: (Z)-2,2-dimethylnon-4-en-3-ol
• CAS: 479624-23-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: DXSRWTLSYROVJV-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-2,2-dimethyl-4-nonen-3-ol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到(+/-)-(1'S,2R,3S)-3-n-butyl-2-(1'-hydroxy-2',2'-dimethylpropyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Epoxidation of α‘-Hydroxy Vinyl Sulfoxides

  摘要：

  The nucleophilic epoxidation of a variety of alpha'-(1-hydroxyalkyl) vinyl sulfones and sulfoxides has been studied. The sulfones give rise to anti oxiranes with modest (E) or excellent (Z) selectivities and in good yields. The (E)-sulfoxides display low reactivity within a reinforcing/nonreinforcing scenario. The use of t-BuOOLi in Et2O allows for a highly syn-selective epoxidation-oxidation. The (Z)-sulfoxides display a remarkably high reactivity under these conditions. The reinforcing (S,Ss) diastereomers (3e-g) yield hydroxy sulfinyl oxiranes with high yields and selectivities. In contrast, the (R,Ss) diastereomers (4e-g) show diminished reactivities and a very substrate-dependent stereochemical outcome. The structure of these oxiranes has been secured by chemical correlations and an X-ray crystal structure.

  DOI：

  10.1021/jo026182s
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基壬-4-炔-3-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(+/-)-(Z)-2,2-dimethyl-4-nonen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化内部烯烃的分子内氧化胺化

  摘要：

  已开发出未活化内部烯烃的铜催化氧化胺化反应。瓦克型氧化烯烃胺化反应传统上是由钯通过涉及氨基钯和β-氢化物消除的机制催化的。由于与内部烯烃的氨基杯化有关的困难，用廉价而丰富的铜来代替稀有和稀有的钯来进行这种转化一直是具有挑战性的。简单的铜盐（无其他配体）作为催化剂，Dess-Martin高碘烷作为氧化剂的组合，可有效地促进烯丙基氨基甲酸酯和带有二，三取代烯烃的脲的氧化胺化反应，从而生成恶唑烷酮和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201600329

文献信息

• Stereoselective Dichlorination of Allylic Alcohol Derivatives to Access Key Stereochemical Arrays of the Chlorosulfolipids
  作者：Grant M. Shibuya、Jacob S. Kanady、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja804167v

  日期：2008.9.17

  Dichlorination of (Z)-allylic trichloroacetates efficiently and stereoselectively generates the syn,syn hydroxydichloride stereotriad that is prevalent in the understudied polychlorinated sulfolipid class of natural products. Further, the dichlorination of a (Z)-allylic chlorohydrin affords with high selectivity a stereotetrad present in one of the chlorosulfolipids.

  (Z)-烯丙基三氯乙酸酯的二氯化有效且立体选择性地生成在未充分研究的多氯硫脂类天然产物中普遍存在的顺、顺羟基二氯立体三联体。此外，(Z)-烯丙基氯醇的二氯化以高选择性提供存在于氯硫脂之一中的立体四联体。