(1α,2α,3α)-1,2,3-cyclohexanetriol | 2630-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2α,3α)-1,2,3-cyclohexanetriol
• 英文别名: syn-cyclohexane-1,2,3-triol；cis,cis,cis-1,2,3-trihydroxycyclohexane；cis,cis-1,2,3-trihydroxycycloxexane；1,2,3-cyclohexanetriol；cyclohexane-1r,2c,3c-triol；Cyclohexan-1r,2c,3c-triol
• CAS: 2630-64-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: IZSANPWSFUSNMY-FPFOFBBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  225.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α)-1,2,3-cyclohexanetriol 在 氧气 作用下， 生成 (+/-)-(2S,3S)-2,3-dihydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES

  摘要：

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。

  公开号：

  US20200306737A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 1,4-二氧六环 、 Pd/SrCO₃ 作用下， 80.0 ℃ 、16.67 MPa 条件下， 生成 (1α,2α,3α)-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  聚氧苯酚系列的研究：V. 从焦酚中制备异构环己烷-1,2,3-三醇和-1,2-二醇，以及几种异亚丙基和单甲基衍生物

  摘要：

  对连苯三酚在镍、铜-氧化铬和钯催化剂上高压加氢的研究表明，顺式-顺式-顺式-环己烷-1,2,3-三醇的产率为 35% 至约 60%。

  DOI：

  10.1139/v51-106

文献信息

• The synthesis of chiral isopropylidene derivatives of 1,2,3-cyclohexanetriols by enzymatic differentiation
  作者：L. Dumortier、J. Van der Eycken、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99201-3

  日期：——

  2,3-O-Isopropylidene-1-cyclohexanol chiral building blocks have been prepared with high enantiomeric purities by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates or n.butyrates.

  2,3-O-异亚丙基-1-环己醇手性结构单元的制备是通过酶解其外消旋的乙酸酯或丁酸正丁酯而获得的高对映体纯度。
• High Thermal Conductivity Silicon Nitride Ceramic
  作者：Kiyoshi Hirao、Koji Watari、Hiroyuki Hayashi、Mikito Kitayama

  DOI：10.1557/mrs2001.115

  日期：2001.6

  Since the confirmation that nonmetallic single crystals with a diamond-like structure, such as SiC, BP, and AlN, have high intrinsic thermal conductivities of over 300 W m⁻¹ K⁻¹,^1,2 a great deal of effort has been focused on the development of nonoxide polycrystalline ceramics with high thermal conductivity.

  自从确认非金属单晶体（如SiC、BP和AlN）具有高于300 W m⁻¹ K⁻¹的高固有热导率后，人们已经将大量精力集中在开发具有高热导率的非氧化物多晶陶瓷上。
• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。
• On stereochemistry of osmium tetraoxide oxidation of allylic alcohol systems. Empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80008-3

  日期：1984.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• Catalytic Enantioselective Silylation of Acyclic and Cyclic Triols: Application to Total Syntheses of Cleroindicins D, F, and C
  作者：Zhen You、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200805338

  日期：2009.1.5

  Pick one out of three: Acyclic and cyclic 1,2,3‐triols are silylated with exceptional site‐ and enantioselectivity by a small‐molecule catalyst to afford silyl ethers having a neighboring diol moiety. The new process is applied to the enantioselective total syntheses of three cleroindicins, natural products isolated from a plant used in China to battle malaria and rheumatism.

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。