trans-1,2-difluoro-1-hexene | 102676-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trans-1,2-difluoro-1-hexene
• 英文别名: trans-1,2-difluorohex-1-ene；trans-1,2-difluorohexene；(E)-1,2-difluorohex-1-ene
• CAS: 102676-08-4；89264-02-8
• 化学式: C₆H₁₀F₂
• 分子量: 120.142
• InChiKey: XURFJTRMLLPBOU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-difluoro-1-hexene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到difluoro-5,6 dodecene-5 yne-7-(E)
  参考文献：
  名称：

  Synthese de difluoroalcenes-trans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)85141-4
• 作为产物：
  描述：

  5,6-difluorohex-5-enol 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-1,2-difluoro-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Dolbier Jr., William R.; Rong, Xiao X.; Bartberger, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 219 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of fluoroalk-1-en-1-yltrifluoroborate and perfluoroalk-1-yn-1-yltrifluoroborate salts and selected hydrocarbon analogues with hydrogen fluoride and with halogenating agents in aHF and in basic solvents
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.09.011

  日期：2012.3

  products. In contrast, the salts K[RCFCFBF3] (R = CnF2n+1, trans-C4H9) and K[CF3CCBF3] underwent bromodeboration to RCFCFBr and CF3CCBr, respectively, when they were reacted with bromine in the polar solvents MeOH, MeCN, or sulfolane.

  K的电hydrodeboration [R'BF的相对速率3 ]与HF（27-100％）系列中的R'=减少Ç 4 ħ 9 Ç C> c ^ 4 ˚F 9 CF CFC C> CF 2 C（CF 3）> C 3 F 7 C C〜（CF 3）2 CFC C> CF 3 CC 。当R'= CF 3 C C时，通过添加获得新盐K [CF 3 CH 2 –CF 2 BF 3 ] CF 3 C以外的HF含量CH和K [BF 4 ]。少量水引起副产物K [CF 3 CH 2 –C（O）BF 3 ]的形成。全氟链烯基三氟硼酸盐与NCS或NBS在aHF（无水HF）中的亲电子卤代氟化作用导致K [R F CFHal–CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CF CFBF 3 ]）和K [R F CFal 2 –CF 2 BF 3 ]（来自K [R F CHal CFBF 3 ]和K [R F C CBF 3
• Reactions of Perfluorinated Alkenyl-, Alkynyl-, Alkyltrifluoroborates, and Selected Hydrocarbon Analogues with the Halogenating Agents Hal2 (Hal = F, Cl, Br), “BrF” (BrF3-Br2 1:1), and ICl
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin、Hermann-Josef Frohn

  DOI：10.1002/zaac.201100276

  日期：2012.3

  fluorine (5 %) in 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane (PFB) showed only [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] as fluorine addition product besides extensive fluorodeboration. Suspensions of the insoluble K[CF2=CFBF3] salt reacted with Cl2 and Br2 in CH2Cl2 giving preferentially products of halogen addition across the C=C bond. In reactions with ICl iododeboration with formation of CF2=CFI occurred besides 1, 2-addition with

  [Bu4N][RBF3] [R = CnF2n+1CF=CF（顺式，反式），CF2=CF，CF2=C（CF3），反式-C4H9CF=CF，反式-C6H5CF=CF，C4H9CH=CH（顺式，反式）的反应、反式)、CF3C≡C 和 C4H9C≡C] 与氯、溴、BrF3 + Br2（相当于“BrF”）和溶液中的 ICl（CH2Cl2、CHCl3、CF3CH2CF2CH3）导致卤素的 1, 2-加成和/或用卤素代替硼（卤代硼化）。[Bu4N][CF3C≡CBF3] 与低于等摩尔量的稀释氟 (5 %) 在 1, 1, 1, 3, 3-五氟丁烷 (PFB) 中的反应表明仅 [Bu4N][CF3CF2CF2BF3] 作为氟加成产物除了广泛的氟硼酸。不溶性 K[CF2=CFBF3] 盐的悬浮液在 CH2Cl2 中与 Cl2 和 Br2 反应，优先生成卤素通过 C=C 键加成的产物。在与 ICl 碘脱硼的反应中，除了
• The Reaction of 2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enyldifluoroboranes with Xenon Difluoride. A Methodical Approach to 1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) Salts
  作者：Hermann-Josef Frohn、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1002/zaac.200300234

  日期：2003.12

  2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) salts were prepared by the reaction of XeF2 with XCF=CFBF2 (X = F, trans-H, cis-Cl, trans-Cl, cis-CF3, cis-C2F5) but no organoxenon(II) compounds were obtained when the trans-isomers of boranes, trans-XCF=CFBF2 (X = CF3, C4F9, C4H9, Et3Si), were used under similar conditions. Reaktionen von 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enyldifluorboranen mit Xenondifluorid. Untersuchung

  2-X-1, 2-Difluoroalk-1-enylxenon(II) 盐是通过 XeF2 与 XCF=CFBF2 (X = F, trans-H, cis-Cl, trans-Cl, cis-CF3, cis -C2F5) 但在类似条件下使用硼烷的反式异构体反式-XCF=CFBF2 (X = CF3、C4F9、C4H9、Et3Si) 时，没有得到有机氧 (II) 化合物。Reaktionen von 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enyldifluorboranen mit Xenondifluorid。Untersuchung des methodischen Zugangs zu 1, 2-Difluoralk-1-enylxenon(II)salzen 2-X-1, 2-Difluoralk-1-enylxenon(II)salze wurden bei der Reaktion
• Copper(II) Mediated Homo-Coupling of 1,2-difluorovinylstannanes
  作者：Eric J. Blumenthal、Donald J. Burton

  DOI：10.1002/ijch.199900012

  日期：——

  reaction of substituted 1,2-difluorovinylstannanes with anhydrous Cu(OAc)2 in dimethylformamide, under an oxygen atmosphere, at room temperature stereospecifically gives the corresponding symmetrical 1,3-dienes in good to excellent yields. Moisture drastically reduces the yield of homo-coupled product and produces significant amounts of RCF=CFH. The Cu(II) promoted homo-coupling of the fluorinated vinylstannanes

  氧气氛下，室温下，取代的1,2-二氟乙烯基锡烷与无水Cu（OAc）2在二甲基甲酰胺中的反应在立体定向下以良好或极好的收率得到相应的对称1,3-二烯。水分极大地降低了均相偶联产物的产量，并产生大量的RCF = CFH。氟化乙烯基锡的Cu（II）促进的均偶联作用优于相应的烃乙烯基锡的Cu（I）Cl介导的均偶联作用。当用Cu（I）Cl处理1,2-二氟乙烯基锡烷时，反应缓慢，并形成大量的RCF = CFH。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Potassium Polyfluoroalken-1-yltrifluoroborates
  作者：H.-J. Frohn、V. V. Bardin

  DOI：10.1002/1521-3749(200111)627:11<2499::aid-zaac2499>3.0.co;2-z

  日期：2001.11

  und spektroskopische Charakterisierung von Kalium Polyfluoralken-1-yltrifluoroboraten Die Kalium Fluoroborate K[RCF=CFBF3] (R = F, Cl (cis-/trans-Gemisch), trans-C4F9, cis-C2F5, cis-C6F13, trans-C4H9, trans-C6H5) werden durch Fluoridierung (Methoxid-Fluorid-Substitution mit K[HF2]) von RCF=CFB- (OMe)2 und Li[RCF=CFB(OMe)3] dargestellt. Letztere resultieren aus der Umsetzung von RCF=CFLi mit B(OMe)3. Die

  氟硼酸钾 K[RCF=CFBF3] (R = F, Cl (cis-/trans-mixture), trans-C4F9, cis-C2F5, cis-C6F13, trans-C4H9, trans-C6H5) RCF=CFB(OMe) 2 和Li[RCF=CFB(OMe) 3 ]的K[HF 2 ])的-氟化物取代，它们是从RCF=CFLi和B(OMe) 3 获得的。K[RCF=CFBF3]盐的特征在于它们的1H、11B、19F NMR和IR光谱。(氟有机)氟硼烷和-氟硼酸盐。2 [1] Synthese und spektroskopische Charakterisierung von Kalium Polyfluoralken-1-yltrifluoroboraten Die Kalium Fluoroborate K[RCF=CFBF3] (R = F, Cl (cis-/trans-Gemisch)