2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylethyl propiolate | 951130-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylethyl propiolate
• 英文别名: 2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylethanol；2-(5-Methylfuran-2-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 951130-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MCFUMKIUSDTWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylethyl propiolate 在 氧气 、 亚甲兰 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-acetonyl-5-phenyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C

  摘要：

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05567d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 氧化苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylethyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C

  摘要：

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。

  DOI：

  10.1039/c1ob05567d

文献信息

• Gold Catalysis: Biarylphosphine Ligands as Key for the Synthesis of Dihydroisocoumarins
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Benjamin Bechem、Annette Loos、Melissa Hamzic、Frank Rominger、Hassan Rabaa

  DOI：10.1071/ch13552

  日期：——

  A gold-catalyzed phenol synthesis was successfully used in the synthesis of dihydroisocoumarins for the first time. A large number of gold(i) complexes were prepared and tested; only complexes based on the biarylphosphine motif were successful.

  金催化的苯酚合成首次成功用于二氢异香豆素的合成。制备并测试了大量金（i）配合物。仅基于联芳基膦基序的复合物是成功的。
• Gold Catalysis: Dihydroisobenzofurans and Isochromanes by the Intramolecular Furan/Alkyne Reaction
  作者：A. Stephen K. Hashmi、M. Wölfle、Filiz Ata、Melissa Hamzic、Ralph Salathé、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200600367

  日期：2006.11

  furyl alcohols and homofuryl alcohols was synthesized by reduction of furfurals or reaction of furyllithium compounds with epoxides and subsequent propargylation. The gold-catalyzed cycloisomerization of these products furnished dihydroisobenzofurans and isochromanes. Crystal structure analyses proved the sequence of the substituents for both classes of products. Unsaturated dicarbonyl compounds as side-products

  通过还原糠醛或使呋喃基锂化合物与环氧化物反应，然后进行炔丙基化反应，合成了一系列呋喃醇和高呋喃醇。这些产物的金催化的环异构化提供了二氢异苯并呋喃和异色烷。晶体结构分析证明了这两类产品的取代基顺序。作为副产物的不饱和二羰基化合物显示出与类似的铂催化反应的机理关系。酯基，即使在呋喃环的4位上，也没有芳基溴化物阻碍金的催化作用。在侧链上具有烯丙基醚的底物的情况下，观察到副产物，该副产物提供了炔与反区域选择性的反应的证据。
• Singlet-Oxygen-Mediated One-Pot Synthesis of 3-Keto-tetrahydrofurans from 2-(β-Hydroxyalkyl) Furans
  作者：Maria Tofi、Konstantina Koltsida、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol8024742

  日期：2009.1.15

  Photooxygenation of 2-(beta-hydroxyalkyl) furans affords, in one synthetic operation and in high yields, 3-keto-tetrhydrofuran motifs via intramolecular Michael-type addition to the 1,4-enedione intermediate.
• Gold catalysis: benzanellation versus alkylidenecyclopentenone synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Michael Wölfle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.074

  日期：2009.10

  A series of different furan-yn-ols were prepared by a three-step sequence. Their reaction with Gagosz's catalyst Ph3PAuNTf2 depends strongly on the substitution pattern of the Substrate and the quality of the leaving group. Benzofurans, alkylidenecyclopentenones or Meyer-Schuster type products can be obtained. Improving the leaving group quality leads to the preferred formation of benzofurans. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Functionalized 3(2H)-furanones via photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans: Application to the biomimetic synthesis of merrekentrone C
  作者：Charis Gryparis、Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Theonymphi Vidali、Eugenia Kladou、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c1ob05567d

  日期：——

  Photooxygenation of (β-keto)-2-substituted furans leads, in a one pot operation, to functionalized 3(2H)-furanones with good to excellent yields. This methodology was applied as a key-step to the concise and biomimetic synthesis of the sesquiterpene merrekentrone C. The precursor to merrekentrone C, keto difuran, was synthesized using a cross coupling of α-iodo-3-acetylfuran with an alkenyl furan under Fenton-type conditions.

  (β-酮)-2-取代呋喃的光氧化反应在一步法操作中，以良好至优异的产率得到功能化的3(2H)-呋喃酮。这一方法被应用于短小且仿生的倍半萜烯merrekentrone C的合成中的关键步骤。merrekentrone C的前体，酮二呋喃，是通过在Fenton型条件下，α-碘代-3-乙酰基呋喃与烯基呋喃的交叉偶联反应来合成的。