rac-tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylethoxycarbamate | 492441-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylethoxycarbamate
• 英文别名: 2-(N-tert-butyloxycarbonylaminooxy)-1-phenylethanol；2-(N-tert-butyloxycarbonylaminooxyl)-1-phenylethanol；tert-butyl N-(2-hydroxy-2-phenylethoxy)carbamate
• CAS: 492441-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: TUJFXQRIPWTJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylethoxycarbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 (3aR,8aR)-6-t-butyl-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetra(naphthalen-2-yl)tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e]-[1,3,2]dioxaphosphepine 、 水 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-propan-2-one O-(2-((methyldi-o-tolylsilyl)oxy)-2-phenylethyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  肟醚官能化醇的催化对映选择性脱氢Si-O偶联

  摘要：

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.102
• 作为产物：
  描述：

  甲基[({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)氧基]乙酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 rac-tert-butyl 2-hydroxy-2-phenylethoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  肟醚官能化醇的催化对映选择性脱氢Si-O偶联

  摘要：

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.102

文献信息

• LIPASE-CATALYZED ACETYLATION OF<i>tert</i>-BUTYL<i>N</i>-(2-HYDROXY-3-PHENOXYPROPOXY)CARBAMATES—PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE AMINOOXYPROPANOLS
  作者：Ewa Buchalska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1081/scc-120005944

  日期：2002.1

  ABSTRACT A simple method was developed for the preparation of optically active-3-aryloxy-1-aminooxy-2-propanols by a lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic mixtures of their N-tert-butylcarbamate-protected derivatives.

  摘要开发了一种通过脂肪酶催化动力学拆分 N-叔丁基氨基甲酸酯保护衍生物的外消旋混合物制备光学活性 3-芳氧基-1-氨基氧基-2-丙醇的简单方法。
• Inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and VAP-1 mediated adhesion useful for treatment of diseases
  申请人：Salter-Cid Maria Luisa

  公开号：US20050096360A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Compositions and methods of using compositions for treatment of inflammatory diseases and immune disorders are provided. Allylhydrazine compounds, hydroxylamine (aminooxy) compounds, and other compounds are disclosed which are inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein 1 (VAP-1). The compounds have therapeutic utility in suppressing inflammation and inflammatory responses, and in treatment of several disorders, including multiple sclerosis.

  本发明提供了用于治疗炎症性疾病和免疫紊乱的组合物及其使用方法。本发明揭示了烯丙基肼化合物、羟胺（氨氧）化合物和其他化合物，它们是半卡巴肼敏感胺氧化酶（SSAO）和/或血管黏附蛋白1（VAP-1）的抑制剂。这些化合物在抑制炎症和炎症反应以及治疗多种疾病，包括多发性硬化症方面具有治疗效用。
• [EN] INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMINE OXYDASE SENSIBLE AUX SEMICARBAZIDES (SSAO) ET ADHERENCE MEDIEE PAR LA VAP-1 UTILE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：JOLLA PHARMA

  公开号：WO2005014530A3

  公开（公告）日：2005-07-07
• INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES
  申请人：LA JOLLA PHARMACEUTICAL CO.

  公开号：EP1663954A2

  公开（公告）日：2006-06-07
• [EN] INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AMINE OXYDASE SENSIBLE AUX SEMICARBAZIDES (SSAO) ET ADHESION INDUITE PAR VAP-1 UTILISEE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：JOLLA PHARMA

  公开号：WO2006094201A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] Compositions and methods of using compositions for treatment of inflammatory diseases and immune disorders are provided. Allylhydrazine compounds, hydroxylamine (aminooxy) compounds, and other compounds are disclosed which are inhibitors of semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein 1 (VAP-1). The compounds have therapeutic utility in suppressing inflammation and inflammatory responses, and in treatment of several disorders, including multiple sclerosis.
  [FR] Compositions et procédés d'utilisation de compositions pour le traitement de maladies inflammatoires et de troubles immuns. Les composés d'allylhydrazine, les composés d'hydroxylamine (aminooxy) et d'autres composés sont des inhibiteurs de l'amine oxydase sensible aux semicarbazides (SSAO) et/ou de la protéine 1 d'adhésion vasculaire (VAP-1). Les composés trouvent une application thérapeutique dans la suppression des inflammations et des réponses inflammatoires et dans le traitement de différents troubles, y compris la sclérose en plaques.