1-Phenyl-3-diphenylphosphinoylpropan-1-ol | 22950-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-diphenylphosphinoylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-diphenylphosphinoyl-1-phenylpropan-1-ol；3-Diphenylphosphinoyl-1-phenylpropanol；3-Phenyl-3-hydroxypropyldiphenylphosphin-oxid；3-(Diphenylphosphoryl)-1-phenylpropan-1-ol；3-diphenylphosphoryl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 22950-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: AWRAXOQHOQETCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  497.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-diphenylphosphinoylpropan-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到(β-benzoylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Bell, Andrew; Davidson, Alan H.; Earnshaw, Chris, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2879 - 2892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-Phenyl-3-diphenylphosphinoylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由3-二苯基膦酰基（Ph 2 PO）丙醇通过酰基转移合成电子均丙醇，γ-羟基酮和环丙基酮

  摘要：

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80928-x

文献信息

• Stereoselective intramolecular acylation of γ′-benzoyloxyphosphine oxides with an internal chlorotrimethylsilane trap: isolation of silylated tetrahedral intermediates
  作者：Neil Feeder、Gordon Hutton、Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a907320e

  日期：——

  The kinetic products of the intramolecular acylation of γ′-benzoyloxyphosphine oxides were revealed by conducting the reaction in the presence of an internal trapping agent. A high level of stereocontrol over the formation of both the stereogenic centre α to phosphorus and the hemiacetal centre was observed. The stereochemistry of the products was determined by X-ray crystallography and 1H NMR and the stereoselectivity of the reaction is explained in terms of the known structure and configurational instability of lithiated phosphine oxides.

  通过在内部捕获剂存在下进行反应，揭示了γ'-苯甲酰氧膦氧化物内分子酰化反应的动力学产物。观察到对磷原子α位和半缩醛中心的形成具有高度立体控制性。通过X射线晶体学和1H核磁共振确定了产物的立体化学性质，反应的立体选择性根据已知的结构和锂代膦氧化物的构型不稳定性进行了解释。
• The lithiation and acyl transfer reactions of phosphine oxides, sulfides and boranes in the synthesis of cyclopropanes
  作者：Celia Clarke、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817436a

  日期：——

  sulfides readily undergo both phosphinoyl transfer and cyclopropane ring closure just like their phosphine oxide counterparts. The obtained data show that phosphine oxides are easily lithiated and undergo phosphoryl transfer much more readily and faster than phosphine sulfides and phosphine boranes. The observations suggest that it would be possible to perform reactions involving phosphine oxides in the presence

  氧化膦比硫化膦和膦硼烷快得多。与膦硼烷相比，磷化氢硫化物反过来更容易被锂化。在一种情况下有可能捕集硫化膦THF，经t- BuOK处理后得到环丙烷，表明磷化氢硫化物很容易经历膦酰基转移和环丙烷闭环，就像它们 氧化膦同行。所获得的数据表明，与硫化膦和膦硼烷相比，氧化膦易于被锂化并且更容易且更快地进行磷酰基转移。观察结果表明，有可能在膦硼烷或膦硫化物存在下进行涉及氧化膦的反应，潜在地允许在膦硼烷或膦硫化物存在下使膦氧化物进行区域选择性烷基化。
• 1,3-Stereocontrol with phosphine oxides: asymmetric synthesis of all four diastereoisomers of a γ′-benzyloxy β-hydroxy phosphine oxide
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a903370j

  日期：——

  structure of lithiated phosphine oxides. We have developed complementary methods for the asymmetric synthesis of all four diastereomeric β-hydroxy phosphine oxides 4-benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(2-furyl)octan-1-ol and our approach constitutes a formal synthesis of all eight possible stereoisomers. A series of similar β-hydroxy phosphine oxides were eliminated to give optically active homoallylic

  本文介绍了具有γ'立体中心的旋光性氧化膦[例如，（R）-1-二苯基膦酰基庚基-3-基苄基醚]可被锂化并与醛和酯反应。反应表现出中等水平的1,3不对称诱导，并提出了模型来解释根据构型不稳定性和锂化膦氧化物的已知结构观察到的立体选择性。我们已经开发了互补的方法来不对称合成所有四种非对映体的β-羟基膦氧化物4-苄氧基-2-二苯基膦酰基-1-（2-呋喃基）辛-1-醇，我们的方法构成了所有八种可能的立体异构体的正式合成。消除了一系列相似的β-羟基膦氧化物，得到了光学活性的均烯丙基醇衍生物。
• Stereochemically controlled synthesis of unsaturated hydroxy-acids by the horner-wittig reaction
  作者：Nicholas Greeves、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83991-x

  日期：1986.1

  α-Ph2PO-Ketones containing OH and CO2R groups are stereoselectively reduced by NaBH4 under CeC3 catalysis to give Horner-Wittig intermediates for the synthesis of -isomers of unsaturated hydroxy-acids.

  α-PH 2含OH和CO PO-酮2 R基团立体选择性地加入NaBH减少4下电子中心3催化得到霍纳-维蒂希中间体的合成的不饱和羟基羧酸-异构体。
• Stereocontrol with phosphine oxides: synthesis of optically active cyclopropyl ketones
  作者：Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a907321c

  日期：——

  Treatment of β-keto γ′-hydroxy phosphine oxides, or silylated hemiacetal derivatives of these compounds, with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol leads to the formation of cyclopropyl ketones. The synthesis of optically active 1,2-di- and 1,2,3-trisubstituted cyclopropyl ketones is described. The reaction is kinetically controlled and the ring-closure is generally stereospecific. A model

  用叔丁醇钾在叔丁醇中处理β-酮γ'-羟基氧化膦或这些化合物的甲硅烷基化半缩醛衍生物会导致形成环丙基酮。描述了旋光的1,2-二-和1,2,3-三取代的环丙基酮的合成。反应是动力学控制的，并且闭环通常是立体定向的。描述了一个模型来解释反应的立体化学过程。