5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylhexahydropyrimidin-2-on | 23849-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylhexahydropyrimidin-2-on
• 英文别名: 5-cyclohexenyl-1,5-dimethyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one；5-(cyclohexen-1-yl)-1,5-dimethyl-1,3-diazinan-2-one
• CAS: 23849-73-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: BLSGCLAMVIUNPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylhexahydropyrimidin-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylhexahydropyrimidin
  参考文献：
  名称：

  5,5-二取代六氢嘧啶的外消旋体和对映体

  摘要：

  外消旋和对映异构六氢嘧啶-2-酮 1a-1e 可以用 LiAlH4 以高产率还原为外消旋和对映异构六氢嘧啶 2a-2e。2a - 2e 对映异构体显示出与起始化合物相同的旋转方向。乙醇中的右旋对映异构体 (+) - 2a - 2d 具有 S 构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270106
• 作为产物：
  描述：

  氰基环己亚基乙酸乙酯 在 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.02h， 生成 5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylhexahydropyrimidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8

  摘要：

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。

  公开号：

  US20150376136A1

文献信息

• Zyklische Harnstoffe, 1. Mitt.: Racemate und Enantiomere von Hexahydropyrimidin-2-onen: Synthese, Konfiguration und sedativ-hypnotische Wirkung
  作者：Joachim Knabe、Horst P. Büch、Joachim Biwersi

  DOI：10.1002/ardp.19933260205

  日期：——

  Die Racemate und die Enantiomere der Hexahydropyrimidin‐2‐one 2a‐2e, die man auch als zyklische Harnstoffe auffassen kann, werden aus den Racematen und den Enantiomeren der Barbiturate 1a‐1e durch Reduktion mit LiAlH4/AlCl3 gewonnen. Die in Ethanol rechtsdrehenden Enantiomere von 2a‐2d besitzen S‐Konfiguration. ‐ Die Prüfung von Ratten ergab. daß alle synthetisierten zyklischen Harnstoffe sedativ‐hypnotische

  六氢嘧啶-2-酮2a-2e 的外消旋物和对映体，也可以理解为环状脲，是通过用LiAlH4/AlCl3 还原巴比妥酸盐1a-1e 的外消旋物和对映体而获得的。2a-2d 在乙醇中的右旋对映体具有 S 构型。- 老鼠的检查显示。所有合成的环脲都具有镇静催眠作用。一些对映异构体在对映选择性活性方面表现出相当大的差异。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US10421727B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括可用作 TRPM8 调节剂的化合物，如式（Ia）、（Ib）和（Ic）化合物及其亚属和种；含有这些化合物的个人用品；以及这些化合物和个人用品的用途，特别是增加或诱导化学麻醉感觉的用途，如冷却或冷感。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：EP3461816B1

  公开（公告）日：2021-03-24
• US9840471B2
  申请人：——

  公开号：US9840471B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES COMME MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2014130582A2

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.