25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylsilyl)methyl)butoxy]calix[4]arene | 1204325-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylsilyl)methyl)butoxy]calix[4]arene
• 英文别名: [1,1-Bis(dimethylsilyl)-5-[[26,27,28-tris[5,5,5-tris(dimethylsilyl)pentoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]pentyl]-dimethylsilane；[1,1-bis(dimethylsilyl)-5-[[26,27,28-tris[5,5,5-tris(dimethylsilyl)pentoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]pentyl]-dimethylsilane
• CAS: 1204325-35-8
• 化学式: C₇₂H₁₃₆O₄Si₁₂
• 分子量: 1402.9
• InChiKey: NNMHZITUUGPDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.68
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylsilyl)methyl)butoxy]calix[4]arene 、 仲丁醇 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以75%的产率得到25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(1-methylpropoxydimethylsilyl)methyl)butoxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  带有甲硅烷基醚基团的新型杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  25,26,27,28-四[4-(三(二甲基甲硅烷基)甲基)丁氧基]杯[4]芳烃(II)的Si-H基团用甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、在 Karstedt 催化剂（铂 (0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物，二甲苯溶液）存在下，异丙醇、1-甲基丙醇、2-甲基丙醇和 2-氯乙醇得到相应的 25,26,27,28-四[4-(三(烷氧基二甲基甲硅烷基)甲基)丁氧基]杯[4]芳烃。发现在使用回流条件超过 7 天时，在 Speier 催化剂 (H2PtCl6.6H2O) 存在下，杯 [4] 芳烃 1 的醇解是不成功的。此外，醇解速率取决于催化剂的量和反应温度。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a01
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene 、 tris(dimethylsilyl)methane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylsilyl)methyl)butoxy]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新型含有机硅基杯[4]芳烃的合成

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA）或甲基锂在THF中金属化（RSiMe 2）3 CH（1a R = H，1b R = Me，1c R = Ph）得到有机锂试剂（RSiMe 2）3 CLi，其与甲酰化的杯芳烃反应（2），通过如下方式得到相应的5,17-双[2,2-双（有机甲硅烷基）-1-乙烯基] -25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（3a，3b和3c）。彼得森烯化。用25,26,27,28-四（4-溴丁氧基）杯[4]芳烃处理化合物（RSiMe 2）3 CLi（4）得到25,26,27,28-四[4-（三（二甲基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5a）和25,26,27,28-四[[甲基]丁氧基]杯[4]芳烃（5b）通过亲核取代反应。但是，未得到化合物25,26,27,28-四[4-（三（二（二甲基苯基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5c），这可能是因为（PhSiMe 2）3 C-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.09.021

文献信息

• Synthesis of novel calix[4]arenes containing organosilicon groups
  作者：Kazem D. Safa、Yones Mosaei Oskoei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.021

  日期：2010.1

  olefination. The compounds (RSiMe2)3CLi were treated with 25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene (4) to give 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene (5a) and 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(trimethylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene (5b) via nucleophilic substitution reactions. However the compound 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylphenylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene

  用二异丙基氨基锂（LDA）或甲基锂在THF中金属化（RSiMe 2）3 CH（1a R = H，1b R = Me，1c R = Ph）得到有机锂试剂（RSiMe 2）3 CLi，其与甲酰化的杯芳烃反应（2），通过如下方式得到相应的5,17-双[2,2-双（有机甲硅烷基）-1-乙烯基] -25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（3a，3b和3c）。彼得森烯化。用25,26,27,28-四（4-溴丁氧基）杯[4]芳烃处理化合物（RSiMe 2）3 CLi（4）得到25,26,27,28-四[4-（三（二甲基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5a）和25,26,27,28-四[[甲基]丁氧基]杯[4]芳烃（5b）通过亲核取代反应。但是，未得到化合物25,26,27,28-四[4-（三（二（二甲基苯基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5c），这可能是因为（PhSiMe 2）3 C-
• Synthesis of new calix[4]arenes bearing silylether groups
  作者：Kazem D. Safa、Yones Mosaei Oskoei

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a01

  日期：——

  28-tetrakis[4-(tris(alkoxydimethylsilyl)methyl)butoxy]calix[4]arene. It is found that alcoholysis of calix[4]arene 1 in the presence of Speier catalyst (H2PtCl6.6H2O) was unsuccessful using reflux conditions over seven days. In addition, the rate of alcoholysis is dependent on the amounts of the catalyst and reaction temperature.

  25,26,27,28-四[4-(三(二甲基甲硅烷基)甲基)丁氧基]杯[4]芳烃(II)的Si-H基团用甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、在 Karstedt 催化剂（铂 (0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物，二甲苯溶液）存在下，异丙醇、1-甲基丙醇、2-甲基丙醇和 2-氯乙醇得到相应的 25,26,27,28-四[4-(三(烷氧基二甲基甲硅烷基)甲基)丁氧基]杯[4]芳烃。发现在使用回流条件超过 7 天时，在 Speier 催化剂 (H2PtCl6.6H2O) 存在下，杯 [4] 芳烃 1 的醇解是不成功的。此外，醇解速率取决于催化剂的量和反应温度。