3-(sec-butyl)-1H-indole | 67765-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(sec-butyl)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 3-(1-methylpropyl)-；3-butan-2-yl-1H-indole
• CAS: 67765-91-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: YRPBUSRPISWIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(sec-butyl)-1H-indole 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-sec-butyl-2(3H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  Palla, Gerardo; Marchelli, Rosangela; Casnati, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 535 - 536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(sec-butyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326

文献信息

• CHEMICAL SUBSTANCES WHICH INHIBIT THE ENZYMATIC ACTIVITY OF HUMAN KALLIKREIN-RELATED PEPTIDASE 6 (KLK6)
  申请人：Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP3305781A1

  公开（公告）日：2018-04-11

  The invention relates to compounds which are suitable for the treatment of a disease associated with kallikrein-like peptidase 6 overexpression and to pharmaceutical compositions containing such compounds. The invention further relates to a kit of parts comprising such compounds or pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及适用于治疗与kallikrein样肽酶6过度表达相关疾病的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明还涉及包括这些化合物或药物组合物的配套工具包。
• [EN] INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH ARYL CARBAMATES<br/>[FR] INHIBITION DE BIOFILMS BACTÉRIENS AVEC DES CARBAMATES D'ARYLE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2012006276A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosure is provided for carbamate compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions including these compounds, devices including these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于防止、去除和/或抑制生物膜形成的氨基甲酸酯化合物的披露，包括这些化合物的组合物、包括这些化合物的设备，以及使用这些化合物的方法。
• An expedient synthesis of 3-substituted indoles via reductive alkylation with ketones
  作者：John R. Rizzo、Charles A. Alt、Tony Y. Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.034

  日期：2008.11

  3-Alkylindoles were prepared in one step from indoles and ketones via a convenient reductive alkylation procedure using triethylsilane and trichloroacetic acid. Under this particular condition, unsubstituted indoles could be tolerated to afford good yields of 3-sec-alkylation products.

  使用三乙基硅烷和三氯乙酸，通过便利的还原烷基化步骤，由吲哚和酮一步制备3-烷基吲哚。在这种特定条件下，可以容忍未取代的吲哚，以提供3-秒烷基化产物的良好产率。
• Copper‐Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in situ Generated Indole‐Derived Vinylogous Imines
  作者：Luo Ge、Mercedes Zurro、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/chem.202004232

  日期：2020.12.9

  Herein, the first protocol for catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to various sulfonyl indoles, offering a straightforward approach for the synthesis of chiral 3‐sec‐alkyl‐substituted indoles in high yields and enantiomeric ratios is presented. This methodology makes use of a chiral catalyst based on copper phosphoramidite complexes and in situ formation of vinylogous imine

  手性吲哚衍生物是药物和生物碱中普遍存在的基序。本文介绍了第一个将格氏试剂催化不对称共轭加成到各种磺酰基吲哚的方案，为高产率和对映体比率的手性3-仲烷基取代的吲哚的合成提供了一种直接的方法。该方法学利用了基于亚磷酰胺铜配合物的手性催化剂和乙烯基亚胺中间体的原位形成。
• [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ET INHIBITEURS DE WDR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2020247679A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Quinazolin-4(3H)-one, 2,3 -dihydroquinazolin-4(1H)-one, 3,4-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin- 5(2H)-one, and 3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione compounds and derivatives inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  喹唑啉-4(3H)-酮，2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，3,4-二氢苯并[f][1,4]噁唑啉-5(2H)-酮，以及3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂环己二酮化合物及其衍生物抑制WDR5及相关蛋白质相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者的疾病和症状，如癌细胞增殖。