C-<4-(α,α,α-trifluoromethyl)phenyl>-N-tert-butylnitrone | 122778-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-<4-(α,α,α-trifluoromethyl)phenyl>-N-tert-butylnitrone
• 英文别名: N-tert-butyl,α-(4-trifluoromethyl)phenyl nitrone；C-[4-(α,α,α-trifluoromethyl)phenyl]-N-tert-butylnitrone；N-tert-butyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine Oxide
• CAS: 122778-03-4；137957-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: SNWHLSIUZACNST-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-<4-(α,α,α-trifluoromethyl)phenyl>-N-tert-butylnitrone 在 palladium dihydroxide 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 (+/-)-(2S,3R,4R)-4-tert-butylamino-2-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-4-(trifluoromethylphenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Novel 4,5-Epoxy-1,2-oxazin-6-ones and α,β-Epoxy-γ-amino Acids from β-Lithiated Oxazolinyloxiranes and Nitrones

  摘要：

  A stereoselective synthesis of 9,10-epoxy-1,6-dioxa-4,7-diazaspiro[4,5] decanes has been developed on the basis of the addition of beta-lithiated oxazolinyloxiranes to nitrones. Conversion of these spirocyclic derivatives into 4,5-epoxy-1,2-oxazin-6-ones and successively into alpha,beta-epoxy-amino gamma- acids, alpha-hydroxy-gamma-amino acids, and gamma-butyrolactams is described.

  DOI：

  10.1021/ol0618609
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C-<4-(α,α,α-trifluoromethyl)phenyl>-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  A novel route to substituted 4-methylene-4,5-dihydroisoxazoles mediated by hafnium(iv) chloride

  摘要：

  在 HfCl4 存在下加热烷基乙烯基酮和 N-叔丁基芳基亚甲基胺 N-氧化物，可生成 4-亚甲基-4,5-二氢异噁唑，收率很高。

  DOI：

  10.1039/b105561p

文献信息

• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。
• Stereoselective Synthesis of Novel β,γ-Epoxyhydroxylamines and 4-Hydroxyalkyl-1,2-oxazetidines
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Antonio Salomone、Corrado Cuocci

  DOI：10.1021/ol061256y

  日期：2006.8.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of polysubstituted beta,gamma-epoxyhydroxylamines and 4-hydroxyalkyl-1,2-oxazetidines, based on the addition of alpha-lithiated aryloxiranes to nitrones and subsequent cyclization of the corresponding intermediates in a 4-exo-tet mode, is described.

  一种简单有效的立体选择性合成多取代的β，γ-环氧羟胺和4-羟烷基-1,2-恶唑烷的方法，基于将α-锂化的芳基氧杂环戊烷添加至硝酮并随后将相应的中间体以4-exo-tet模式环化进行说明。
• Iridium(III)-Catalyzed C–H Amidation of Nitrones with Dioxazolones
  作者：Xia Mi、Weisheng Feng、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00300

  日期：2019.5.3

  efficiently achieved through Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation of nitrones with good to excellent yields and tolerance of broad functional groups. This reaction smoothly proceeded at room temperature in the absence of acid or base in a short reaction time. Carbon dioxide was generated as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The title products could be efficiently

  通过Ir（III）催化的硝基甲烷的直接C–H酰胺化反应，可以高效地获得各种酰胺化的硝酮，并具有良好至优异的收率和宽泛的官能团耐受性。该反应在短时间内在室温下在不存在酸或碱的条件下平稳地进行。产生二氧化碳作为唯一的副产物，因此提供了对环境无害的酰胺化过程。标题产物可以有效地转化为取代的苯并异恶唑啉。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Oxazolinyl[1,2]Oxazetidines
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Eliana Piccolo

  DOI：10.1021/jo035360u

  日期：2003.12.1

  The first stereoselective synthesis of oxazolinyl[1,2]oxazetidines based on the reaction of lithiated 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines with nitrones is described. Highly enantioenriched oxazolinyl[1,2]oxazetidines have also been prepared starting from a 1:1 diastereomeric mixture of optically active 2-(1-chloroethyl)-2-oxazolines.

  描述了基于锂化的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉与硝酮的反应的恶唑啉基[1,2]恶唑烷的首次立体选择性合成。还已经从光学活性的2-（1-氯乙基）-2-恶唑啉的1：1非对映混合物开始制备了高度对映体富集的恶唑啉基[1,2]恶唑烷。
• Substituent effects on ESR parameters of α-phenyl-N-tert-butylnitrone spin adducts. Resolution enhancement and mass spectrometry
  作者：Kai Pan、Chiou-Rong Lin、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1002/mrc.1260310705

  日期：1993.7

  The combination of high‐performance liquid chromatography (HPLC) and ESR spectrometry was used to isolate the free radicals produced by the reaction of a Grignard reagent with 15 substituted α‐Phenyl‐N‐tert‐butylnitrone. Long‐range hyperfine splitting constants (hfsc) were obtained by the resolution enhancement method. Linear correlation studies between hfsc and Hammett σp constants are reported. Dual‐parameter

  高效液相色谱 (HPLC) 和 ESR 光谱法相结合，用于分离格氏试剂与 15 取代的 α-苯基-N-叔丁基硝酮反应产生的自由基。通过分辨率增强方法获得长程超精细分裂常数（hfsc）。报告了 hfsc 和 Hammett σp 常数之间的线性相关性研究。还研究了使用 σR 和 σI 的双参数相关性。报告了 HPLC 分离的自旋加合物的质谱及其碎片模式。