(S)-3-Hept-6-enoyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 204194-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-Hept-6-enoyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-hept-6-enoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204194-95-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: VGRIIPOCLOCJDH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hept-6-enoyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,10S)-10-[(1S)-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-3-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydrooxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C17 Segment of Epothilones by a 10-membered Ring Closing Metathesis Reaction

  摘要：

  利用环化易位反应合成表阿布洛莫烯的C7-C17片段的方法已被详细描述。我们的策略采用对由环化易位反应生成 的10元内酯进行立体选择性的甲基化， 以引入C8位的甲基， 并提供了高效制备应变表阿布洛莫烯衍生物以及表阿布洛莫烯C7-C17片段的途径。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1870
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(S)-3-Hept-6-enoyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinyllactones via Allylic Oxidation of Alkenoic Acids

  摘要：

  利用钯催化的烯酸的共轭氧化反应，描述了一步合成乙烯内酯的路径。研究了环大小和烯烃构型对反应的影响，最终合成了芜菁胺类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289549

文献信息

• Process for the production of epothilones and intermediate products
  申请人：Novartis AG

  公开号：US05969145A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to a process for the production of epothilones and intermediate products within the process. Epothilones A and B are natural substances, which can be produced by microorganisms, and the taxols have similar properties and are thus of particular interest in pharmaceutical chemistry.

  本发明涉及一种生产埃博霉素及其在生产过程中的中间产物的方法。埃博霉素A和B是天然物质，可通过微生物生产，它们与紫杉醇具有相似的性质，因此在药物化学中具有特别的兴趣。
• Synthesis of the northern hemisphere of epothiline a by a ten-membered ring closing metathesis reaction
  作者：Kai Gerlach、Monika Quitschalle、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00550-x

  日期：1999.4

  The synthesis of the strained epothilone analog containing a ten-membered ring as well as the northern hemisphere of epothilone A is described. This approach, using the ring closing metathesis reaction, is a solution to the lack of stereocontrol observed in the ring closing metathesis reaction utilized in the synthesis of the epothilone backbone by other groups.

  描述了含有十元环的应变的埃坡霉素类似物以及埃坡霉素A的北半球的合成。使用闭环易位反应的这种方法是解决在其他基团合成埃坡霉素骨架时所用的闭环易位反应中缺乏立体控制的解决方案。
• Intermediates in the process for preparing epothilones
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06043372A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The invention relates to a process for the production of epothilones and intermediate products within the process. Epothilones A and B are natural substances, which can be produced by microorganisms, and the taxols have similar properties and are thus of particular interest in pharmaceutical chemistry.

  本发明涉及一种生产依波酮及其过程中间产物的方法。依波酮A和B是天然物质，可以由微生物生产，紫杉醇具有类似的性质，因此在药物化学中具有特殊的重要性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILONEN UND ZWISCHENPRODUKTE INNERHALB DES VERFAHRENS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING EPOTHILONES, AND INTERMEDIATE PRODUCTS OBTAINED DURING THE PRODUCTION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'EPOTHILONES, ET COMPOSES INTERMEDIAIRES OBTENUS AU COURS DE CE PROCEDE
  申请人：NOVARTIS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998008849A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (DE) Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Epothilonen und Zwischenprodukte innerhalb des Verfahrens. Epothilon A und B sind Naturstoffe, die durch Mikroorganismen hergestellt werden können und die Taxol-ähnliche Eigenschaften besitzen und somit besonderes Interesse in der Arzneimittelchemie besitzen.(EN) The invention pertains to a method for producing epothilones and also relates to intermediate products obtained during the production process. Epothinone A and B are natural substances which can be produced by microorganisms and have similar properties to those of taxol and, therefore, are of interest to the pharmaceutical chemistry.(FR) La présente invention porte sur un procédé de fabrication d'épothilones et sur les composés intermédiaires obtenus au cours de ce procédé. Epothilone A et B sont des substances naturelles pouvant être fabriquées par les microorganismes et possédant des propriétés analogues au taxol, d'où l'intérêt qu'elles présentent pour la chimie pharmaceutique.

  (DE): 发明涉及生产蛋白磷灭火 synergy 的方法及其中间产物。蛋白磷灭火 A 和 B 是可通过微生物生产的天然物质，具有与 Taxol 相似的性质，因此在药品工业中特别感兴趣。(EN): The invention pertains to a method for producing epothilones and also relates to intermediate products obtained during the production process. Epthinone A and B are natural substances which can be produced by microorganisms and have similar properties to those of taxol and, therefore, are of interest to the pharmaceutical chemistry.(FR): La présente invention porte sur un procédé de fabrication d'épothilones et sur les composés intermédiaires obtenus au cours de ce procédé. Epothilone A et B sont des substances naturelles pouvant être fabriquées par les microorganismes et possédant des propriétés analogues au taxol, d'où l'intérêt qu'elles présentent pour la chimie pharmaceutique.
• Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823
  作者：Kalesse, Markus、Quitschalle, Monika、Claus, Eckhard、Gerlach, Kai、Pahl, Axel、Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——