(S)-4-Isopropyl-3-((S)-2-methyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one | 204194-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-3-((S)-2-methyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-2-methylhept-6-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204194-97-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: UZNWAWOCWKWQKF-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-3-((S)-2-methyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-2-methyl-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C17 Segment of Epothilones by a 10-membered Ring Closing Metathesis Reaction

  摘要：

  利用环化易位反应合成表阿布洛莫烯的C7-C17片段的方法已被详细描述。我们的策略采用对由环化易位反应生成 的10元内酯进行立体选择性的甲基化， 以引入C8位的甲基， 并提供了高效制备应变表阿布洛莫烯衍生物以及表阿布洛莫烯C7-C17片段的途径。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1870
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Hept-6-enoyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(S)-4-Isopropyl-3-((S)-2-methyl-hept-6-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C17 Segment of Epothilones by a 10-membered Ring Closing Metathesis Reaction

  摘要：

  利用环化易位反应合成表阿布洛莫烯的C7-C17片段的方法已被详细描述。我们的策略采用对由环化易位反应生成 的10元内酯进行立体选择性的甲基化， 以引入C8位的甲基， 并提供了高效制备应变表阿布洛莫烯衍生物以及表阿布洛莫烯C7-C17片段的途径。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1870

文献信息

• Synthesis of the C7-C17 Segment of Epothilones by a 10-membered Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Kai Gerlach、Monika Quitschalle、Markus Kalesse

  DOI：10.1055/s-1998-1870

  日期：1998.10

  The synthesis of the C7-C17 segment of epothilones employing a ring closing metathesis is described. Our approach utilizes the stereoselective methylation of the 10-membered lactone, generated by ring closing metathesis, for introducing the methyl group at C8 and provides an efficient access to strained epothilone derivatives, as well as to the C7-C17 segment of epothilones.

  利用环化易位反应合成表阿布洛莫烯的C7-C17片段的方法已被详细描述。我们的策略采用对由环化易位反应生成 的10元内酯进行立体选择性的甲基化， 以引入C8位的甲基， 并提供了高效制备应变表阿布洛莫烯衍生物以及表阿布洛莫烯C7-C17片段的途径。
• Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823
  作者：Kalesse, Markus、Quitschalle, Monika、Claus, Eckhard、Gerlach, Kai、Pahl, Axel、Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——
• US6156905A
  申请人：——

  公开号：US6156905A

  公开（公告）日：2000-12-05
• Synthesis of the northern hemisphere of epothiline a by a ten-membered ring closing metathesis reaction
  作者：Kai Gerlach、Monika Quitschalle、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00550-x

  日期：1999.4

  The synthesis of the strained epothilone analog containing a ten-membered ring as well as the northern hemisphere of epothilone A is described. This approach, using the ring closing metathesis reaction, is a solution to the lack of stereocontrol observed in the ring closing metathesis reaction utilized in the synthesis of the epothilone backbone by other groups.

  描述了含有十元环的应变的埃坡霉素类似物以及埃坡霉素A的北半球的合成。使用闭环易位反应的这种方法是解决在其他基团合成埃坡霉素骨架时所用的闭环易位反应中缺乏立体控制的解决方案。