methyl (-)-(S)-1-benzylaziridine-2-carboxylate | 115014-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (-)-(S)-1-benzylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-benzylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 115014-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD06136675
• 分子量: 191.23
• InChiKey: QBIVBBBSVOOSSO-NUHJPDEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (-)-(S)-1-benzylaziridine-2-carboxylate 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 、 三乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 S-phenyl (-)-(S)-1-benzyl(2-2H)aziridine-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的S-苯基氮丙啶硫代碳酸酯的制备和C-烷基化。关于小环酯锂烯醇盐的结构†

  摘要：

  外消旋和对映体纯甲基N-（叔丁基） - ñ -苄基-和Ñ -1-（苯乙基）aziridinecarboxylates是通过已知方法制备并转化成硫酯苯基（1，2，15，16 ;方案2和3） 。在干冰温度下，将它们用二异丙基氨基锂（LDA）和BuLi（用于除去二异丙基胺）的THF质子化。所得的锂化物种非常稳定，可以氘化，烷基化（CH 3，C 2 H 5，烯丙基，苄基），并以良好的收率（50–80％，18个实例；方案1）添加到醛和硝基烯烃中。和4–6）。研究了锂化物种的构型稳定性，并得出了有关其结构的结论。因此，对于左旋S-苯基N-苄基氮丙啶碳硫酸盐的物种，提出了一种C（α）-锂化的酯（见L，方案9）或一个带有金字塔状C（β）原子的O-化的“烯醇盐”（见M）。在-60°（THF溶液）下1h后不发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700704
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以35%的产率得到methyl (-)-(S)-1-benzylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的S-苯基氮丙啶硫代碳酸酯的制备和C-烷基化。关于小环酯锂烯醇盐的结构†

  摘要：

  外消旋和对映体纯甲基N-（叔丁基） - ñ -苄基-和Ñ -1-（苯乙基）aziridinecarboxylates是通过已知方法制备并转化成硫酯苯基（1，2，15，16 ;方案2和3） 。在干冰温度下，将它们用二异丙基氨基锂（LDA）和BuLi（用于除去二异丙基胺）的THF质子化。所得的锂化物种非常稳定，可以氘化，烷基化（CH 3，C 2 H 5，烯丙基，苄基），并以良好的收率（50–80％，18个实例；方案1）添加到醛和硝基烯烃中。和4–6）。研究了锂化物种的构型稳定性，并得出了有关其结构的结论。因此，对于左旋S-苯基N-苄基氮丙啶碳硫酸盐的物种，提出了一种C（α）-锂化的酯（见L，方案9）或一个带有金字塔状C（β）原子的O-化的“烯醇盐”（见M）。在-60°（THF溶液）下1h后不发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700704

文献信息

• Auxiliary mediated synthesis of aziridine-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Philip Garnet、Ozdemir Dogan、Satish Pillai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88311-4

  日期：1994.3

  Synthetically useful aziridine-2-carboxylic acid derivatives can be prepared in a stereodefined manner from readily available α,β-unsaturated acyl camphor sultams via an asymmetric Gabriel-Cromwell reaction sequence.

  合成上有用的氮丙啶-2-羧酸衍生物可以通过不对称的Gabriel-Cromwell反应序列，从容易获得的α，β-不饱和酰基樟脑苏丹醛以立体确定的方式制备。