diethyl acetamido(4-bromo-2-butenyl)malonate | 98234-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl acetamido(4-bromo-2-butenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-acetylamino-2-((Z)-4-bromo-2-butenyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-[(Z)-4-bromobut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 98234-56-1
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO₅
• 分子量: 350.21
• InChiKey: PWEMEPHTCKLOGM-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl acetamido(4-bromo-2-butenyl)malonate 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到diethyl 1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶，2,3-二氢-4-（1的合成ħ） -吡啶酮，和1,2,3,4-四氢吡啶经N个酰基Ñ，ö -Hemiacetal形成†

  摘要：

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680214
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-1,4-二溴-2-丁烯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到diethyl 1-acetyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶，2,3-二氢-4-（1的合成ħ） -吡啶酮，和1,2,3,4-四氢吡啶经N个酰基Ñ，ö -Hemiacetal形成†

  摘要：

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680214

文献信息

• Rozhko; Ragulin, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 7, p. 1088 - 1092
  作者：Rozhko、Ragulin

  DOI：——

  日期：——
• RODULT, J. -P.;WYLER, H., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 2, 403-414
  作者：RODULT, J. -P.、WYLER, H.

  DOI：——

  日期：——