1-acetyloxy-2-methylpropene | 14478-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyloxy-2-methylpropene
• 英文别名: 1-acetoxy-2-methyl-propene；2-methyl-1-propen-1-yl acetate；2-methyl-1-propenyl acetate；2-methylprop-1-en-1-yl acetate；1,1-dimethyl-2-acetoxyethylene；Essigsaeure-(2-methyl-propenylester)；acetic acid 2-methyl-propenyl ester；2-methyl-1-propen-1-ol, acetate；2-methylpropenyl acetate；i-butenyl acetate；2-methylprop-1-enyl acetate
• CAS: 14478-14-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: MNJRLZXXSZEIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyloxy-2-methylpropene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-dimethyl-2-acetoxyoxirane
  参考文献：
  名称：

  Allergenic .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. .beta.-Hydroxy-.alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones. 2. Syntheses from ethyl 2-(phenylthio)propionate and .alpha.-acetoxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a014
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-isopropyl-3H-diazirin-3-yl ester 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 4-甲基-2,3-戊烷二酮 、 1-acetyloxy-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  Structure-reactivity dependence in the rearrangements of a family of alkylacetoxycarbenes

  摘要：

  Absolute rate constants and activation parameters are presented for the 1,2-H and 1,2-acetyl migrations of a family of alkylacetoxycarbenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01775-4
• 作为试剂：
  描述：

  N-[9-bromo-4-oxo-3-(trifiuoromethyl)-2,5,7-triazatricyclo[6.4.0.0²'⁶]dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-3-yl]-3-cyclopentylpropanamide 、 三正丁基甲氧基锡 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 1-acetyloxy-2-methylpropene 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到N-[9-butyl-4-oxo-3-(trifluoromethyl)-2,5,7-triazatricyclo[6.4.0.0²'⁶]dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-3-yl]-3-cyclopentylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS S100-INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100

  摘要：

  式（I）的化合物或其药用盐以及包含该化合物的药物组合物。该化合物是S100A9与相互作用伙伴（如RAGE、TLR4和EMMPRIN）之间相互作用的抑制剂，因此在治疗癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病和神经退行性疾病等疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2015177367A1

文献信息

• Reactions of dichlorocarbene and tri-chloromethide with O-alkenyl esters and ethers, N-vinyl amides, and 1-haloalkenes
  作者：R.C. De Selms、T.-W. Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85101-9

  日期：1967.1

  mixtures due to apparent addition of trichloromethide and dichlorocarbene. In general, the yields of gem-dichlorocyclopropanes increased with increasing alkyl substituents on the alkene substrates. A trend toward increasing yield of gem-dichlorocyclopropanes was also noticed with the following substituents on the alkene substrates: OP(O) (OR)2 < Halogen ≅ OC(O)R < OR ≅ NRC(O)R′. Evidence is presented

  据报道，由三氯乙酸钠产生的二氯卡宾和/或三氯甲烷在回流的1,2-二甲氧基乙烷中与各种脂族O-炔烃酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃反应的范围和局限性。所有组均给出了宝石-二氯环丙烷，唯一的例外是O-乙烯基羧酸酯，其中仅出现了三氯甲基化物的加成产物或由于明显添加了三氯甲基化物和二氯卡宾而形成的混合物。通常，宝石-二氯环丙烷的产率随着烯烃底物上烷基取代基的增加而增加。还发现在烯烃底物上带有以下取代基的宝石-二氯环丙烷的收率有增加的趋势：OP（O）（OR）2 <卤素OC（O）R <或ORNRC（O）R'。提供的证据表明质子的来源与三氯甲基甲烷的添加同时发生。详细介绍了一些取代的宝石-二氯环丙烷与LAH的反应。
• Ruthenium-Catalyzed Ortho-Selective C–H Alkenylation of Aromatic Compounds with Alkenyl Esters and Ethers
  作者：Yohei Ogiwara、Masaru Tamura、Takuya Kochi、Yusuke Matsuura、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/om401204h

  日期：2014.1.13

  elimination. Two types of catalytically relevant species were identified, and the reactivities of these species, combined with the results of the kinetic studies, suggest that the rate-limiting step is the exchange of the COD ligand with the alkenyl ester. On the basis of the elucidated mechanism, the first catalytic coupling reaction using aromatic C–H bonds with C–O bonds of ethers was also developed

  使用Ru（cod）（cot）作为催化剂，开发了芳基吡啶基和杂芳基吡啶及相关化合物的芳香族C–H键与烯基酯的直接，区域选择性烯基化反应。使带有电子多样性取代基和各种杂环定向基团的芳族化合物与带有带有脂族和芳族取代基的单和二取代烯基的乙酸烯基酯反应，以高收率得到邻烯基化产物。使用不同比例的E和Z进行氘标记实验和竞争反应的结果β-苯乙烯基乙酸酯的异构体表明，C–H烯基化反应是通过钌–烯烃中间体进行的，乙酸烯基酯的C–O键被β-乙酰氧基消除而裂解。确定了两种类型的催化相关物种，这些物种的反应性与动力学研究的结果相结合，表明限速步骤是COD配体与烯基酯的交换。在阐明机理的基础上，还开发了第一个使用芳族C–H键与醚的C–O键的催化偶联反应。
• METHOD OF PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kakiuchi Fumitoshi

  公开号：US20090043096A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method of producing an aromatic compound of the following formula (3) comprising reacting a compound of the following formula (1) with an olefin compound of the following formula (2) in the presence of a transition metal complex: (wherein, an Ar 1 ring represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, an Ar 2 ring represents a heterocyclic ring containing X 1 and N*, and the X 1 represents a nitrogen atom or carbon atom and the N represents a nitrogen atom connecting via a double bond to either one of two adjacent atoms in the Ar 2 ring.) (wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.) (wherein, Ar 1 , Ar 2 , X 1 , N*, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meanings as described above.).

  一种制备具有以下式（3）的芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将具有以下式（1）的化合物与具有以下式（2）的烯烃化合物反应：（其中，Ar1环代表芳香烃环或芳香杂环，Ar2环代表含有X1和N*的杂环，X1代表氮原子或碳原子，N代表氮原子，通过双键连接到Ar2环中的两个相邻原子中的任意一个。）（其中，R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至18个碳原子的芳基基团。）（其中，Ar1、Ar2、X1、N*、R1、R2和R3的含义与上述描述相同。）
• Competitive rearrangements of alkylacetoxycarbenes
  作者：Robert A Moss、Song Xue、Wei Ma、Huarong Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00936-2

  日期：1997.6

  Absolute rate constants are determined for (1,2) acetyl, carbon, and hydride shifts in cyclobutylacetoxycarbene and isopropylacetoxycarbene; comparative reactivities are examined.

  确定环丁基乙酰氧基卡宾和异丙基乙酰氧基卡宾中的（1,2）乙酰基，碳原子和氢化物位移的绝对速率常数；比较了反应性。
• Palladium-catalyzed arylation of vinylic acetates. Phosphine ligand influenced regioselectivity
  作者：Mickaël Jean、Jacques Renault、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.048

  日期：2009.11

  A palladium-catalyzed coupling reaction of aryl bromides with vinylic acetates in the presence of tributyltin methoxide has been described. The α-arylation aldehyde product and the aryl ketone were obtained in the presence of P(t-Bu)3 and P(o-Tol)3, respectively.

  已经描述了在甲醇三丁基锡存在下钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶联反应。在存在P（t -Bu）3和P（o- Tol）3的情况下分别获得了α-芳基化醛产物和芳基酮。

表征谱图