1-phenyl-2-methyl-2-(2-propen-1-yl)- 4-penten-1-one | 145295-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-methyl-2-(2-propen-1-yl)- 4-penten-1-one
• 英文别名: 2-allyl-2-methyl-1-phenyl-pent-4-en-1-one；2-Allyl-2-methyl-1-phenyl-pent-4-en-1-on；4-Methyl-4-benzoyl-heptadien-(1.6)；δ-Methyl-δ-benzoyl-α.ζ-heptadien；ε-Oxo-δ-methyl-δ-allyl-ε-phenyl-α-amylen；ω-Methyl-ω.ω-diallyl-acetophenon；2-Methyl-1-phenyl-2-prop-2-enylpent-4-en-1-one
• CAS: 145295-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: CJMDJVZIJGFBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-methyl-2-(2-propen-1-yl)- 4-penten-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-allyl-2-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cope型非活化烯烃向环硝基的加氢胺化：范围，机理和对映选择性过程的发展。

  摘要：

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201902683
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-酮,2-甲基-1-苯基- 在 sodium amide 作用下， 生成 1-phenyl-2-methyl-2-(2-propen-1-yl)- 4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Screw Length Selection in Distal Meataphyseal Fibula Fixation

  摘要：

  DOI：

  10.1177/107110070002101015

文献信息

• Oxime Radical Promoted Dioxygenation, Oxyamination, and Diamination of Alkenes: Synthesis of Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Wei Yu、Chao Wang、Xiao-Yong Duan、Shuai Liu

  DOI：10.1002/anie.201203799

  日期：2012.8.27

  Up the tempo: The intramolecular addition of oxime radicals to CC bonds was achieved by using DEAD and TEMPO to give 4,5‐dihydroisoxazoles as a result of a CO bond‐forming, 5‐exo‐trig cyclization. γ,δ‐Unsaturated ketoximes also reacted to afford cyclic nitrones through CN bond formation. The reactions offer a metal‐free approach for the vicinal difunctionalization of unactivated alkenes.

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。
• Solvent-free cyclization of linear dienes using olefin metathesis and the Thorpe-Ingold effect
  作者：Malcolm D. E. Forbes、Jasson T. Patton、Tanya L. Myers、Heather D. Maynard、Dennis W. Smith、Gregory R. Schulz、Kenneth B. Wagener

  DOI：10.1021/ja00053a054

  日期：1992.12

  The olefin metathesis reaction is of great synthetic utility in polymer chemistry. The recent development of ring-opening (ROMP) and acyclic diene (ADMET) metathesis polymerization reactions has opened new avenues for the synthesis of novel polymeric materials. Recently the authors used ADMET to synthesize several photochemically active poly(keto olefins) using the catalyst Mo(CHCMe[sub 2]Ph)(NAr)(OCMe(CF[sub

  烯烃复分解反应在聚合物化学中具有重要的合成效用。开环 (ROMP) 和无环二烯 (ADMET) 复分解聚合反应的最新发展为合成新型聚合物材料开辟了新途径。最近，作者使用 ADMET 使用催化剂 Mo(CHCMe[sub 2]Ph)(NAr)(OCMe(CF[sub 3])[sub 2])[sub 2] (Ar = 2,6-二异丙基苯基) (1) 由 Schrock 及其同事于 1990 年开发。在该工作过程中，他们发现高度取代的二烯的纯样品将通过复分解定量环化，得到双官能的五元和七元环而不是预期的线性聚合物。即使在溶剂存在下，通过复分解作用的取代二烯环化的例子也很少见。因此，他们在有机合成中的系统开发仅限于 Fu 和 Grubbs 最近的两项研究，他们将几种取代的二烯醚、胺和酰胺环化为不饱和的氧和氮杂环。已报道了未取代二烯在各种溶剂中的环化，但仅在少数情况下发生了完全转化。在ROMP反应期
• Hydrazone Radical Promoted Vicinal Difunctionalization of Alkenes and Trifunctionalization of Allyls: Synthesis of Pyrazolines and Tetrahydropyridazines
  作者：Xiao-Yong Duan、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Xie-Xue Peng、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/jo4016908

  日期：2013.11.1

  achieved by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) or DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) as the hydrazone radical initiator as well as the carbon radical scavenger. Consequently, alkenes were difunctionalized to afford pyrazolines and tetrahydropyridazines via C–N forming 5-exo-trig and 6-exo-trig cyclizations, respectively, and allyls were trifunctionalized to afford pyrazolines via C–N forming

  通过使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）或DIAD（偶氮二异丙基二异丙酯）作为自由基引发剂和碳自由基清除剂，将自由基分子内加成至碳-碳双键。因此，烯烃经CN分别双官能化以形成吡唑啉和四氢哒嗪，分别形成5- exo - trig和6 exo - trig环化，烯丙基被三官能化通过CN形成吡唑啉并串联1,5-H-移位/ 5-外型- trig的不含金属的中性条件下的环化反应。
• The salt-free nickel-catalysed α-allylation reaction of ketones with allyl alcohol and diallylether
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1039/c9gc03619a

  日期：——

  The nickel-catalysed α-allylation of ketones with allyl alcohol and diallylether has been performed under neutral conditions. As no base is involved, the products are synthesized without salts as side products. The dppf/Ni(cod)2 catalytic system in MeOH at 80 °C has been shown as the most effective reaction system to afford tetrasubstituted derivatives from various cyclic and acyclic ketones with one

  酮与烯丙醇和二烯丙基醚的镍催化α-烯丙基化反应已在中性条件下进行。由于不涉及碱，因此合成的产物没有盐作为副产物。dppf / Ni（cod）2催化体系在MeOH中于80°C的反应已显示出是最有效的反应体系，可从具有一个或两个移动质子的各种环状和非环状酮中获得四取代衍生物。该过程与复分解步骤结合，根据无盐合成序列产生螺环化合物。
• Haller; Bauer; Ramart, Annales de Chimie (Cachan, France), 1924, vol. <10> 2, p. 274
  作者：Haller、Bauer、Ramart

  DOI：——

  日期：——