tert-butyl (2-amino-4-(pyridin-4-yl)phenyl)carbamate | 335255-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-amino-4-(pyridin-4-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 2-amino-4-(pyridin-4-yl)phenylcarbamate；tert-butyl N-(2-amino-4-pyridin-4-ylphenyl)carbamate
• CAS: 335255-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: KKQRHWYZJNYOIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-amino-4-(pyridin-4-yl)phenyl)carbamate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-amino-5-pyridin-4-ylphenyl)-4-(piperidin-4-ylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS HDAC1/2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC 1/2

  摘要：

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。

  公开号：

  WO2016094824A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 tert-butyl (2-amino-4-(pyridin-4-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  动力学和结构上的洞察力结合组蛋白脱乙酰基酶1和2（HDAC1，2）抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列新型和选择性的组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）1和2的邻氨基苯胺抑制剂的结构活性和结构动力学关系。通过改变占据HDAC 1和2的Zn（2+）催化口袋的11Å通道所占的部分来获得不同的动力学和热力学选择性分布图，这两个同系物具有高度的结构相似性。这些新型抑制剂的设计是由截短的hHDAC2的两个配体结合晶体结构所决定的。BRD4884和BRD7232对HDAC1对HDAC2具有动力学选择性。我们证明，HDAC抑制剂的结合动力学可以针对单个同工型进行调整，以调节靶标停留时间，同时保留功能活性并增加组蛋白H4K12和H3K9乙酰化，在主要的小鼠神经元细胞培养测定中。这些染色质修饰剂具有可调节的结合动力学特性，可用于定义靶标参与要求与HDAC在不同疾病应用中的药效学响应之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.040

文献信息

• Glutamate receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06509328B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  The present invention is a compound of formula wherein X is an ethynediyl group, R1, R2 and R3 are as defined in the specification.

  本发明是一个化合物，其化学式为 其中 X是一个乙炔基团，R1、R2和R3如规范中所定义。
• SELECTIVE HDAC1,2 INHIBITORS
  申请人：Regenacy Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20180141923A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with HDAC1 and/or HDAC2 activity.

  本文提供了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。
• Balancing Histone Deacetylase (HDAC) Inhibition and Drug‐likeness: Biological and Physicochemical Evaluation of Class I Selective HDAC Inhibitors
  作者：Linda Schäker‐Hübner、Reza Haschemi、Thomas Büch、Fabian B. Kraft、Birke Brumme、Andrea Schöler、Robert Jenke、Jens Meiler、Achim Aigner、Gerd Bendas、Finn K. Hansen

  DOI：10.1002/cmdc.202100755

  日期：2022.5.4

  transferred this FPU to our peptoid-based HDACi scaffold (middle). The subsequently selected hit-compound 10 c (LSH-A54) is a potent, slow-binding inhibitor of HDAC1&2 with good selectivity over HDAC3 and shows a favorable physicochemical profile. Additional biological evaluations revealed promising anti-cancer properties.

  在类似片段的方法中，我们选择了具有良好特性的“脚袋”单元（FPU），并将该 FPU 转移到我们基于肽的 HDACi 支架上（中）。随后选择的命中化合物10 c ( LSH-A54 ) 是一种有效的、缓慢结合的 HDAC1&2 抑制剂，与 HDAC3 相比具有良好的选择性，并显示出良好的理化特性。其他生物学评估揭示了有前景的抗癌特性。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Moradei Oscar

  公开号：US20080132503A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS HDAC1/2 INHIBITORS
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160168093A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with HDAC1 and/or HDAC2 activity.

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。