E-dimethyl 3,10-dioxodec-6-endioate | 107093-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: E-dimethyl 3,10-dioxodec-6-endioate
• 英文别名: dimethyl 3,10-dioxo-6-dodecenedioate；dimethyl (E)-3,10-dioxododec-6-enedioate
• CAS: 107093-52-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: KMDGAQBBBGWCGI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-dimethyl 3,10-dioxodec-6-endioate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 E,E,E-dodeca-2,6,10-trien-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  通过三环氧化物级联反应立体控制合成2,5-连接的双四氢呋喃

  摘要：

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90574-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 乙酰乙酸甲酯 生成 E-dimethyl 3,10-dioxodec-6-endioate
  参考文献：
  名称：

  通过三环氧化物级联反应立体控制合成2,5-连接的双四氢呋喃

  摘要：

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90574-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• Palladium-catalyzed cyclization of alkenyl β-keto esters in the presence of chlorotrimethylsilaneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures, analytical and spectroscopic data for new compounds and cyclohexanones. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111644d/
  作者：Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b111644d

  日期：2002.3.7

  PdCl2(CH3CN)2 catalyzed the cyclization of alkenyl beta-keto esters in the presence of a stoichiometric amount of SiMe3Cl to form 2-carboalkoxycyclohexanones in good yield with excellent regioselectivity.

  在化学计量的SiMe3Cl存在下，PdCl2（CH3CN）2催化了烯基β-酮酯的环化反应，从而以高收率和极佳的区域选择性形成了2-羰基烷氧基环己酮。
• HOYE T. R.; SUHADOLNIK J. C., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2855-2862
  作者：HOYE T. R.、 SUHADOLNIK J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of 2,5-linked bistetrahydrofurans via the triepoxide cascade reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Joseph C. Suhadolnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90574-5

  日期：1986.1

  A complementary set of stereochemically controlled approaches to the preparation of twelve diastereomers of the bistetrahydrofurans 11 is described. The key transformation involves a series of nucleophilic displacement reactions within triepoxides 19-the “end-to-end” triepoxide cascade reaction—which leads, presumably via 22 and 23, after acetylation to bistetrahydrofuran tetraacetates 24. The “inside-out”

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。