E,E,E-dodeca-2,6,10-trien-1,12-diol | 107106-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E,E,E-dodeca-2,6,10-trien-1,12-diol
• 英文别名: (E,E,E)-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diol；(2E,6E,10E)-dodeca-2,6,10-triene-1,12-diol
• CAS: 107106-14-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: PLGQXTUULJHUAY-FFWAUJBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E,E,E-dodeca-2,6,10-trien-1,12-diol 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以87%的产率得到{(2S,3S)-3-[(E)-6-((2S,3S)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-hex-3-enyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q
• 作为产物：
  描述：

  反,反,反-1,5,9-环十二烷基三烯 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium metaperiodate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 E,E,E-dodeca-2,6,10-trien-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q

文献信息

• Synthesis of acetogenins
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05677467A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  A method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins, including the natural products and analogs thereof, is provided which proceeds by the Pd-mediated coupling of a bis-tetrahydrofuranyl-subunit comprising a terminal alkyne, with a (C4)-hydroxybutenolide subunit comprising a terminal vinyl iodide, followed by selective reduction of the resulting enyne.

  提供一种合成双四氢呋喃基番木酸乙酯的方法，包括天然产物及其类似物，通过Pd介导的双四氢呋喃基亚乙炔基团与(C4)-羟基丁内酯基团末端乙烯基碘化物的偶联反应，然后选择性还原所得的烯炔化合物。
• Stereocontrolled synthesis of 2,5-linked bistetrahydrofurans via the triepoxide cascade reaction
  作者：Thomas R. Hoye、Joseph C. Suhadolnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90574-5

  日期：1986.1

  A complementary set of stereochemically controlled approaches to the preparation of twelve diastereomers of the bistetrahydrofurans 11 is described. The key transformation involves a series of nucleophilic displacement reactions within triepoxides 19-the “end-to-end” triepoxide cascade reaction—which leads, presumably via 22 and 23, after acetylation to bistetrahydrofuran tetraacetates 24. The “inside-out”

  描述了用于制备双四氢呋喃11的十二种非对映异构体的一组立体化学控制方法的补充。关键的转化涉及三环氧化物19内的一系列亲核取代反应-“端对端”三环氧化物级联反应-乙酰化后，大概通过22和23导致双乙酸四氢呋喃24。的“内-外”环30个例证了与显著立体后果带来有益的变化。讨论了对称性在这些方法中的作用。提出了用于概念化多步序列内异构体分布的一般数学分析。
• HOYE T. R.; SUHADOLNIK J. C., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2855-2862
  作者：HOYE T. R.、 SUHADOLNIK J. C.

  DOI：——

  日期：——
• ICE RELEASE COATINGS
  申请人：WYNNE Kenneth J.

  公开号：US20160215167A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A compound is provided, having the formula (I), wherein R S is a soft block polymer; wherein each T is independently a urethane or urea linkage; see formulae (A) and (B); wherein each R D is independently —CH 3 , —CH 2 CH 3 , —CH 2 CH 2 CH 3 , or —CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ; wherein each R′ D is independently —CH 3 , —CH 2 CH 3 , —CH 2 CH 2 CH 3 , —CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , or —OR D ; and wherein each p is independently 1, 2, or 3. Compositions containing the compound, and methods of making and using the compound are provided.
• US5677467A
  申请人：——

  公开号：US5677467A

  公开（公告）日：1997-10-14