N-tert-butyloxycarbonyl-3-oxa-8-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane | 219325-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-3-oxa-8-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane
• 英文别名: exo-2,3-epoxy-7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane；N-Boc 7-azanorbornene oxide；tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-3-oxa-8-azatricyclo[3.2.1.02,4]octane-8-carboxylate
• CAS: 219325-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: XONJRJNWCJVNHD-SPJNRGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-oxa-8-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  氮基自由基重排的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯：合成对烟碱乙酰胆碱受体具有高结合亲和力的依巴替丁类似物

  摘要：

  碱诱导的异构化 环氧化物 图13给出了氮杂三环醇17，它是新型自由基诱导的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯28-31的重排前体。化合物31所经受选择性外型-面氢化得到6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷33（结构经X射线晶体学分析）。脱保护33得到表巴替丁类似物2，已显示与大鼠脑中的烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1039/b107414h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate 在 四丁基硫酸氢铵 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N-tert-butyloxycarbonyl-3-oxa-8-azatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  氮基自由基重排的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯：合成对烟碱乙酰胆碱受体具有高结合亲和力的依巴替丁类似物

  摘要：

  碱诱导的异构化 环氧化物 图13给出了氮杂三环醇17，它是新型自由基诱导的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯28-31的重排前体。化合物31所经受选择性外型-面氢化得到6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷33（结构经X射线晶体学分析）。脱保护33得到表巴替丁类似物2，已显示与大鼠脑中的烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1039/b107414h

文献信息

• Asymmetric rearrangement of N-Boc 7-azanorbornene oxide: use of aryllithiums for enantioselective deprotonation
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Ian R. Matthews

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00168-8

  日期：1999.5

  The enantioselective α-deprotonation-rearrangement of N-Boc 7-azanorbornene oxide 1 using aryllithiums in the presence of (−)-sparteine 4 or bisoxazolines 5a–c to give azanortricyclanol 2 in up to 87% ee is described.

  描述了在（-）-天冬氨酸4或双恶唑啉5a - c的存在下使用芳基锂对N- Boc 7-氮杂降冰片烯1进行对映选择性α-去质子重排，可得到高达87％ee的氮杂三环醇2。
• Organolithium-induced enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides: synthesis of enantioenriched unsaturated amino alcohols
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Timothy J. Miles、Edyta Paruch、Ian R. Matthews、Jason Witherington

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.055

  日期：2004.4

  The use of (-)-sparteine as an external chiral ligand in enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of dihydropyrrole epoxides and 7-azanorbornene-type epoxides gives unsaturated acyclic amino alcohols, and amino cyclohexenols in up to 87% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Alkylative Double Ring Opening of Epoxides: Synthesis of Enantioenriched Unsaturated Diols and Amino Alcohols
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Timothy J. Miles、Edyta Paruch、Matthew A. H. Stent、Ian R. Matthews、Francis X. Wilson、Jason Witherington

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4313::aid-anie4313>3.0.co;2-b

  日期：2002.11.15
• 6-Substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes by nitrogen-directed radical rearrangement: synthesis of an epibatidine analogue with high binding affinity at the nicotinic acetylcholine receptorElectronic supplementary information (ESI) available: details of biological studies. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b107414h/
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Richard Wisedale、Ian R. Matthews、Kate J. Carpenter、Anthony H. Dickenson、Susan Wonnacott

  DOI：10.1039/b107414h

  日期：2001.11.29

  isomerisation of epoxide 13 gives an azanortricyclanol 17 which is a precursor for a novel free-radical induced rearrangement to 6-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 28–31. Compound 31 undergoes selective exo-face hydrogenation to give the 6-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]heptane 33 (structure confirmed by X-ray crystallographic analysis). Deprotection of 33 gives epibatidine analogue 2 which has been

  碱诱导的异构化 环氧化物 图13给出了氮杂三环醇17，它是新型自由基诱导的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯28-31的重排前体。化合物31所经受选择性外型-面氢化得到6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷33（结构经X射线晶体学分析）。脱保护33得到表巴替丁类似物2，已显示与大鼠脑中的烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力。