5-(吗啉-4-羰基)吡啶-3-硼酸频那醇酯 | 1073371-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 5-(吗啉-4-羰基)吡啶-3-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-(吗啉-4-羰基)吡啶-3-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: morpholino(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: morpholin-4-yl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl]methanone
• CAS: 1073371-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₃BN₂O₄
• 分子量: 318.181
• InChiKey: IEAOXNVWSKRLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(吗啉-4-羰基)吡啶-3-硼酸频那醇酯 、 N-(4-methoxybenzyl)-2-(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-ylamino)-N-(2-chloro-6-methylphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-(2-methyl-6-(5-(morpholine-4-carbonyl)pyridin-3-yl)pyrimidin-4-ylamino)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/150446

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Trisubstituted Pyrimidines as Efficacious and Fast-Acting Antimalarials
  作者：Neil R. Norcross、Beatriz Baragaña、Caroline Wilson、Irene Hallyburton、Maria Osuna-Cabello、Suzanne Norval、Jennifer Riley、Laste Stojanovski、Frederick R. C. Simeons、Achim Porzelle、Raffaella Grimaldi、Sergio Wittlin、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Stephan Meister、Laura Sanz、Belén Jiménez-Díaz、Iñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer、María Santos Martínez、Francisco Javier Gamo、Julie A. Frearson、David W. Gray、Alan H. Fairlamb、Elizabeth A. Winzeler、David Waterson、Simon F. Campbell、Paul Willis、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00028

  日期：2016.7.14

  dosed orally. Unfortunately, the compound is a potent inhibitor of cytochrome P450 enzymes, probably due to a 4-pyridyl substituent. Nevertheless, this is a lead molecule with a potentially useful antimalarial profile, which could either be further optimized or be used for target hunting.

  在本文中，我们描述了基于三取代嘧啶支架的恶性疟原虫表型命中的优化。这导致在疟疾的伯氏疟原虫小鼠模型中具有良好药代动力学和口服活性的化合物。在疟疾的伯氏疟原虫小鼠模型中，当每天口服30 mg / kg连续4天时，最有希望的化合物（13）表现出96％的寄生虫病降低。它也证明了在口服SCID小鼠模型中，ED90为11.7 mg / kg时，恶性疟原虫红细胞阶段的清除率较快。不幸的是，该化合物可能是4-吡啶基取代基，是细胞色素P450酶的有效抑制剂。然而，这是具有潜在有用的抗疟谱的先导分子，可以进一步优化或用于靶标狩猎。
• WO2008/150446
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