(benzylthio)triethylsilane | 41115-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzylthio)triethylsilane
• 英文别名: Triethylsilyl-benzylsulfid；Benzylsulfanyl(triethyl)silane；benzylsulfanyl(triethyl)silane
• CAS: 41115-03-1
• 化学式: C₁₃H₂₂SSi
• 分子量: 238.469
• InChiKey: LGGPWKXRYQUIPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 苄硫醇 在 C₂₄H₃₂IN₂Ni 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以14%的产率得到(benzylthio)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative coupling of aromatic thiols with Et₃SiH catalysed by N-heterocyclic carbene nickel complexes

  摘要：

  一系列新的四甲基环戊二烯基功能化的N-杂环卡宾配体，配有不同的翼端取代基，已被合成并表征。这些配体成功地与镍配位，形成一般类型为(Cp*-NHCR)NiX（X = Cl, I）的络合物。这些结构明确的镍络合物选择性催化芳香硫醇与Et3SiH的偶联反应，生成相应的硅基硫醚(RSSiEt3)。带有乙基、异丁基和正丁基翼端的镍络合物显示出相似的催化效率，而在翼端有甲基取代基的镍络合物则表现出最差的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3dt52052h

文献信息

• Application of Bulky NHC–Rhodium Complexes in Efficient S–Si and S–S Bond Forming Reactions
  作者：Małgorzata Bołt、Patrycja Żak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02160

  日期：2021.12.6

  methodologies are based on new rhodium complexes containing bulky N-heterocyclic carbene (NHC) ligands that turned out to be efficient catalysts in thiol and thiol–silane coupling reactions. These green protocols, which use easily accessible reagents, allow obtaining compounds containing S–Si and S–S bonds in solvent-free conditions. Additionally, preliminary tests on coupling of mono- and octahydro-substituted

  介绍了有效和直接合成甲硅烷基硫醚和二硫化物。合成方法基于新的铑配合物，该配合物含有庞大的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，这些配体在硫醇和硫醇 - 硅烷偶联反应中是有效的催化剂。这些绿色方案使用容易获得的试剂，允许在无溶剂条件下获得含有 S-Si 和 S-S 键的化合物。此外，单氢和八氢取代的球硅酸盐与选定的硫醇偶联的初步试验证明非常有前途，并表明这些催化体系可用于合成一类新型的官能化倍半硅氧烷衍生物。
• Efficient ruthenium-catalysed S–S, S–Si and S–B bond forming reactions
  作者：José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c3cc43145b

  日期：——

  [RuCl(PPh3)2(3-phenylindenyl)] (1) has been shown to be an efficient catalyst in thiol dehydrogenative coupling to give disulfides. Moreover, an efficient procedure for the preparation of silylthioethers and thioboranes is presented. Complex 1 demonstrated a great ability to catalyse the coupling of thiols with silanes and boranes under mild conditions with excellent results (turnover number up to 200).

  [RuCl(PPh3)2(3-苯基茚基)] (1) 已被证明是一种高效催化剂，可用于硫醇脱氢偶联反应生成二硫化物。此外，还提出了一种高效制备硅硫醚和硫硼烷的工艺。在温和条件下，配合物1表现出优异的催化能力，能将硫醇与硅烷和硼烷进行偶联反应，并获得出色的结果（转换数高达200）。
• Ru‐catalyzed Formation of Thiosilanes and Selenosilanes using Dichalcogenides as a User‐Friendly Alternative to Thiols and Selenols
  作者：Krzysztof Kuciński、Marcin Gruszczyński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/cctc.202200961

  日期：2022.10.10

  The silylation/germylation of several disulfides/diselenides has been established by using commercially available ruthenium catalyst. As a result, several silylthioethers and their germanium and selenium analogs have been synthesized. Notably, the obtained thiosilanes were subsequently utilized in nucleophilic aromatic substitution reaction, leading to unsymmetrical sulfides.

  通过使用市售的钌催化剂已经建立了几种二硫化物/二硒化物的甲硅烷基化/胚芽化。结果，合成了几种甲硅烷基硫醚及其锗和硒类似物。值得注意的是，得到的硫硅烷随后被用于亲核芳族取代反应，导致硫化物不对称。
• Ruthenium carbonyl-catalysed Si–heteroatom X coupling (X = S, O, N)
  作者：Chun Keong Toh、Hwa Tiong Poh、Ching Si Lim、Wai Yip Fan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.024

  日期：2012.10

  Ru-3(CO)(12) has been shown to catalyse the coupling of silanes with thiols, alcohols and amines with turnover number (TON) and turnover frequency (TOF) of up to 200 and 50 h(-1) at 80 degrees C. IR, NMR and mass spectroscopic studies have identified a ruthenium dimer complex, [Ru(CO)(4)(SiEt3)](2) as a likely resting state of the catalyst. A mechanism involving this complex has been proposed for the siliconethiol coupling process. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A novel route to silylthioethers
  作者：Iwao Ojima、Mitsuru Nihonyanagi、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95067-8

  日期：1973.3